3,5-dihydroxy-4-iodobenzoic acid | 76447-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dihydroxy-4-iodobenzoic acid
• 英文别名: 4-Iodo-3,5-dihydroxybenzoic Acid；3,5-Dihydroxy-4-iodo-benzoic acid
• CAS: 76447-13-7
• 化学式: C₇H₅IO₄
• 分子量: 280.019
• InChiKey: NFMORHUZHRTYFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dihydroxy-4-iodobenzoic acid 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.08h， 生成 2,14,26-Tributyl-6,18,30,39,43,47-hexamethoxy-2,11,14,23,26,35,38,42,46-nonazaheptacyclo[32.2.2.24,7.210,13.216,19.222,25.228,31]octatetraconta-1(36),4(48),5,7(47),10(46),11,13(45),16(44),17,19(43),22,24,28(40),29,31(39),34,37,41-octadecaen-8,20,32-triyne-3,15,27-trione
  参考文献：
  名称：

  新型大环三酰胺的合成及可调节的离子识别性能

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了刚性大环三酰胺的合成及其作为选择性阴离子和金属受体的可调节离子识别特性。通过六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）辅助环缩构反应制备了含二苯乙炔的环状三酰胺CTA-1b和三个带有官能甲氧基和嘧啶部分的环状三酰胺。CTA-1B显示强的结合亲和力，以氯-和我-阴离子，而CTA-2B显示了良好的结合亲和力的La 3+及Eu 3+的阳离子。通过将嘧啶和甲氧基结合到大环酰胺中，可以调节离子的选择性识别能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.062
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 以28%的产率得到3,5-dihydroxy-4-iodobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型大环三酰胺的合成及可调节的离子识别性能

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了刚性大环三酰胺的合成及其作为选择性阴离子和金属受体的可调节离子识别特性。通过六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）辅助环缩构反应制备了含二苯乙炔的环状三酰胺CTA-1b和三个带有官能甲氧基和嘧啶部分的环状三酰胺。CTA-1B显示强的结合亲和力，以氯-和我-阴离子，而CTA-2B显示了良好的结合亲和力的La 3+及Eu 3+的阳离子。通过将嘧啶和甲氧基结合到大环酰胺中，可以调节离子的选择性识别能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.062

文献信息

• Hydroxylated Long-Chain Resveratrol Derivatives Useful as Neurotrophic Agents
  申请人：Luu Bang

  公开号：US20100048731A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to a compound of general formula (I) below in which R 1 , R 2 and R 3 represent, independently of one another, a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group or a (C 1 -C 6 alkyl)carbonyl group, R 4 , R 5 , R 6 and R 7 represent a hydrogen or a C 1 -C 6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group or a (C 1 -C 6 alkyl)carbonyloxy group, and n is an integer between 8 and 20, or its pharmaceutically acceptable addition salts, isomers, enantiomers and diastereoisomers, and also mixtures thereof. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising the compound and to the use thereof as a neurotrophic agent.

  本发明涉及以下通式（I）中的化合物，其中R1、R2和R3分别独立地表示氢原子或C1-C6烷基或（C1-C6烷基）羰基，R4、R5、R6和R7表示氢或C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或（C1-C6烷基）羰氧基，n为8至20之间的整数，或其药学上可接受的加合盐、异构体、对映体和非对映体，以及它们的混合物。该发明还涉及包含该化合物的药物组合物以及其作为神经营养因子的用途。
• A simple and facile iodination method of didechlorotiacumicin B and aromatic compounds
  作者：Haibo Zhang、Liping Zhang、Imran Khan、Guangtao Zhang、Yiguang Zhu、Changsheng Zhang

  DOI：10.1007/s11426-021-1072-6

  日期：2021.10

  macrolide antibiotic for the treatment of Clostridium difficile infections. Tiacumicin B is structurally characterized with two chlorine atoms substituted on the aromatic ring, which is installed by the halogenase TiaM. During the study on halide compatibility of TiaM, a facile and nonenzymatic iodination method of didechlorotiacumicin B was discovered, requiring NaI, acid and air for iodination at room

  Tiacumicin B（也称为 fidaxomicin 或 difimicin）是一种市售的 18 元大环内酯抗生素，用于治疗艰难梭菌感染。Tiacumicin B 的结构特征是芳环上被两个氯原子取代，由卤化酶 TiaM 安装。在研究 TiaM 的卤化物相容性期间，发现了一种简便、非酶促的双氯硫霉素 B 碘化方法，需要 NaI、酸和空气在室温下进行碘化。该方法也适用于其他 9 种具有富电子位点的芳香族底物用于碘化。
• Substituted 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：US06821980B1

  公开（公告）日：2004-11-23

  The invention relates to substituted 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines of general formula (A) wherein R1 is C2-C3 alkyl an R2 is heterocyclyl, phenyl or naphthyl, bonded by one of its C-atoms and R3 is C2-C6 alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl, alkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, cycloalkylalkylsulfamoyl, heterocyclysylfonyl, heterocyclylalkylsulfonyl or dialkylsulfamoyl; wherein alkyl, cycloalkyl and alyenyl can carry up to 6 carbon atoms alone or in compositions and can carry up to 6 ring members heterocyclically, alone, or in compositions and the groups R2 and R3 can be substituted; and to acid addition salts of compounds. The invention also relates to a method for producing the above 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines, to the intermediate. products that are produced, to corresponding medicaments and to the use of 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines as medicinal preparations. The products have antibiotic properties and are useful for combating or preventing infectious diseases.

  该发明涉及通式（A）中的取代5-苄基-2,4-二氨基嘧啶，其中R1为C2-C3烷基，R2为杂环烷基、苯基或萘基，由其中一个C原子连接，R3为C2-C6烷基、烯基、环烷基、环烷基烷基、杂环烷基烷基、烷基磺酰基、环烷基磺酰基、环烷基烷基磺酰胺基、杂环烷基磺酰基、杂环烷基烷基磺酰基或二烷基磺酰胺基；其中烷基、环烷基和烯基可以单独或组合带有最多6个碳原子，可以带有最多6个环成员杂环地，单独或组合，且基团R2和R3可以被取代；以及化合物的酸盐。该发明还涉及一种制备上述5-苄基-2,4-二氨基嘧啶的方法，中间体产物，相应药物以及将5-苄基-2,4-二氨基嘧啶用作药物制剂的用途。这些产品具有抗生素特性，可用于对抗或预防传染病。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of 2,5-Dimethoxy-4-Substituted Phenethylamines and the Discovery of CYB210010: A Potent, Orally Bioavailable and Long-Acting Serotonin 5-HT2 Receptor Agonist
  作者：Geoffrey B. Varty、Clinton E. Canal、Tina A. Mueller、Joshua A. Hartsel、Richa Tyagi、Ken Avery、Michael E. Morgan、Amy C. Reichelt、Pradip Pathare、Erik Stang、Michael G. Palfreyman、Alex Nivorozhkin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01961

  日期：2024.4.25

  Structure–activity studies of 4-substituted-2,5-dimethoxyphenethylamines led to the discovery of 2,5-dimethoxy-4-thiotrifluoromethylphenethylamines, including CYB210010, a potent and long-acting serotonin 5-HT2 receptor agonist. CYB210010 exhibited high agonist potency at 5-HT2A and 5-HT2C receptors, modest selectivity over 5-HT2B, 5-HT1A, 5-HT6, and adrenergic α2A receptors, and lacked activity at

  对 4-取代-2,5-二甲氧基苯乙胺的结构-活性研究导致了 2,5-二甲氧基-4-硫代三氟甲基苯乙胺的发现，其中包括 CYB210010，一种有效且长效的血清素 5-HT 2受体激动剂。 CYB210010 对 5-HT 2A和 5-HT 2C受体表现出高激动剂效力，对 5-HT 2B 、5-HT 1A 、5-HT 6和肾上腺素能 α 2A受体具有适度的选择性，并且对单胺转运蛋白和超过 70 种受体缺乏活性。其他蛋白质。 CYB210010 (0.1–3 mg/kg) 会引起头部抽搐反应 (HTR)，并且可以以阈值剂量亚慢性给药，而不会产生行为耐受性。 CYB210010 在三个物种中具有口服生物利用度，容易且优先进入中枢神经系统，与额叶皮层 5-HT 2A受体结合，并增加额叶皮层神经可塑性相关基因的表达。 CYB210010 代表了一种新的工具分子，用于研究 5-HT 2受体激活的治疗潜力。此外，还发现了其他几种具有高
• Synthesis of 7,9-di-O-methyl-11-oxosibiromycinone
  作者：Francis A. Carey、Robert M. Giuliano

  DOI：10.1021/jo00320a028

  日期：1981.3