methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-6-carboxylate | 1356493-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-6-carboxylate
• CAS: 1356493-23-6
• 化学式: C₂₆H₂₄O₇
• 分子量: 448.472
• InChiKey: UAMWUQGAIXOSNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-6-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种新型苯并呋喃基白藜芦醇二聚体全甲基化 Anigopreissin A 的简明全合成

  摘要：

  全甲基化 anigopreissin A (1) 的多功能制备已从 3,5-二羟基苯甲酸甲酯完成。合成的关键步骤是用于构建 2,3-二芳基苯并 [b] 呋喃部分的顺序 Sonogashira 和 Suzuki 交叉偶联和用于引入苯乙烯基的 Wittig 烯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101422
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-iodo-3,5-dimethoxybenzoate 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 碘 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型苯并呋喃基白藜芦醇二聚体全甲基化 Anigopreissin A 的简明全合成

  摘要：

  全甲基化 anigopreissin A (1) 的多功能制备已从 3,5-二羟基苯甲酸甲酯完成。合成的关键步骤是用于构建 2,3-二芳基苯并 [b] 呋喃部分的顺序 Sonogashira 和 Suzuki 交叉偶联和用于引入苯乙烯基的 Wittig 烯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101422

文献信息

• Structural Insights into the TES/TFA Reduction of Differently Substituted Benzofurans: Dihydrobenzofurans or Bibenzyls?
  作者：Lucia Chiummiento、Rosarita D’Orsi、Ilaria Caivano、Maria Funicello、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1055/s-0040-1705949

  日期：2021.1

  Abstract Various polysubstituted benzofurans were reduced by using triethylsilane in trifluoracetic acid. 2,3-Dihydrobenzofurans or bibenzyl compounds were obtained in high yields, depending on the nature of the substituents at C2 and on the benzene ring of the core structure. A p-anisole substituent at C2 of benzofurans always led to the corresponding bibenzyls. Publication History Received: 09 September

  摘要 通过在三氟乙酸中使用三乙基硅烷还原各种多取代的苯并呋喃。取决于C2处取代基的性质以及核心结构的苯环，可以高收率获得2,3-二氢苯并呋喃或联苄化合物。甲p在苯并呋喃的C2 -苯甲醚取代基总是导致了相应的联苄类。 出版历史 收到：2020年9月9日 修订后接受：2020年9月30日 发布日期： 2020年10月22日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Concise Total Synthesis of Permethylated Anigopreissin A, a New Benzofuryl Resveratrol Dimer
  作者：Lucia Chiummiento、Maria Funicello、Maria Teresa Lopardo、Paolo Lupattelli、Sabine Choppin、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.201101422

  日期：2012.1

  The versatile preparation of permethylated anigopreissin A (1) has been accomplished from methyl 3,5-dihydroxybenzoate. The key steps of the synthesis are sequential Sonogashira and Suzuki cross-couplings for the construction of the 2,3-diarylbenzo[b]furan moiety and Wittig olefination for the introduction of the styryl group.

  全甲基化 anigopreissin A (1) 的多功能制备已从 3,5-二羟基苯甲酸甲酯完成。合成的关键步骤是用于构建 2,3-二芳基苯并 [b] 呋喃部分的顺序 Sonogashira 和 Suzuki 交叉偶联和用于引入苯乙烯基的 Wittig 烯化。