3,5-辛二烯-2-酮 | 30086-02-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-辛二烯-2-酮
• 英文名称: (3E,5E)-3,5-octandiene-2-one
• 英文别名: (3E,5E)-octa-3,5-dien-2-one；(3E,5E)-3,5-octadien-2-one；(E,E)-octa-3,5-dien-2-one；(E,E)-3,5-octadien-2-one；(3E,5E)-octadien-2-one；octa-3t,5t-dien-2-one
• CAS: 30086-02-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: LWRKMRFJEUFXIB-YTXTXJHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.64
• 物理描述：
  Colourless to pale yellow liquid; pungent herbaceous odour
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in fats
• 折光率：
  1.508-1.516
• 保留指数：
  1072;1068;1057;1074;1063;1063;1068;1069;1072

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-辛二烯-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(3E,5E)-octadien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  螯合烯醇的钯催化二烯化

  摘要：

  碳酸二烯基酯与螯合氨基酸酯烯醇化物在 –78 °C 下的无异构化反应提供了有关这些二烯基化机制的重要信息。The formation of regioisomeric products can be explained by competing SN2/SN2′ reactions, and the product distribution can be influenced by the proper choice of the reaction conditions. 手性烯丙基底物显示出显着的手性转移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800519
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 在 正丁基锂 、 hydroxy(triphenyl)silane,trioxorhenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3,5-辛二烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  高甲酸酯催化的1-Silylalkyn-3-ols的Meyer-Schuster重排合成α，β-不饱和酰基硅烷

  摘要：

  我们通过高硅酸盐催化的1-silylalkyn-3-ols的Meyer-Schuster重排报告了α，β-不饱和酰基硅烷的合成。可以使用p -TSA·H 2 O和n- Bu 4 N·ReO 4或Ph 3 SiOReO 3的高收率将衍生自TES-乙炔的丙炔醇和取代的苯甲醛转化为酰基硅烷。一些由酮衍生的炔丙醇以及脂肪族和不饱和醛也可以转化为酰基硅烷。然而，他们经常容易发生副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02909

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• A novel stereoselective synthesis of conjugated dienones
  作者：Dawei Ma、Yingrui Lin、Xiyan Lu、Yihua Yu

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85331-0

  日期：1988.1

  (E,E)-α,β,-γ,δ-Dienones are synthesized stereoselectively from the corresponding α,β-ynones in high yield under the catalysis of a ruthenium hydride complex.

  （E，E）-α，β，-γ，δ-二烯酮是在氢化钌配合物的催化下，由相应的α，β-炔酮高选择性地立体合成的。
• Total Syntheses of the Gregatins A-D and Aspertetronin A: Structure Revisions of These Compounds and of Aspertetronin B, Together with Plausible Structure Revisions of Gregatin E, Cyclogregatin, Graminin A, the Penicilliols A and B, and the Huaspenones A
  作者：Heike Burghart-Stoll、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201200207

  日期：2012.7

  Comprehensive comparisons of 1H and 13C NMR chemical shift values in the furanone cores a, b, and c provide plausible support for a reassessment of the furanone nuclei of the title compounds from b to c. Total syntheses via enantiomerically pure lactic esters were based on the Seebach–Frater “self-reproduction of stereocenters” methodology. Attachment of the hexadienyl side-chain in a trans,trans-selective

  呋喃酮核 a、b 和 c 中 1H 和 13C NMR 化学位移值的综合比较为从 b 到 c 重新评估标题化合物的呋喃酮核提供了合理的支持。通过对映异构纯乳酸酯的总合成基于 Seebach-Frater“立体中心的自我复制”方法。通过将 Seebach-Frater 烯醇化物添加到 trans-hex-4-en-1-al 而不是 trans-hex-3-en-1- 来实现以反式、反式选择性方式连接己二烯基侧链阿尔。合成材料的 c 型呋喃酮核心是通过模型 γ-羟基-β-氧代酯（化合物 50）及其含己二烯的对应物 29 的单酰化或双酰化实现的。我们的合成证实了六种化合物的新型连接性。此外，在五种情况下，他们需要修改季碳原子的构型。此外，他们允许阐明四个以前未分配的立体中心的配置。给出了为什么标题化合物的呋喃酮核心被误解为 a 和/或 b 而不是 c 的事后分析。还讨论了为什么杂环中的立体中心配置不正确，基于
• 一种二烯醛或二烯酮类化合物的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN110483265B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明公开了一种二烯醛或二烯酮化合物的合成方法，其以烯醛或烯酮为起始原料，钯化合物为催化剂，氧气为氧化剂，三氟乙酸为添加剂，在极性有机溶剂中经一步脱氢反应合成得到（E，E）‑二烯醛和（E，E）‑二烯酮类化合物。本发明方法实现了过渡金属催化氧化脱氢合成单一立体构型的（E，E）‑二烯醛和（E，E）‑二烯酮类化合物，其与传统方法相比原料便宜易得，操作简单，底物适应范围更广，反应效率更高，环境友好，产率高，原子利用率高。
• METHOD FOR PRODUCING SANSHOOL
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：US20130261327A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Provided are a method for producing a sanshool, which can produce a sanshool in a short process and with high stereoselectivity, as well as a novel diene iron complex compound that is a stable intermediate useful for the production method. The diene iron complex compound is represented by the following general formula (I): (in which A represents CO, P(R A ) 3 , CN, NO, SO(R A ) 3 , or N(R A ) 2 ; R A represents a straight chain or branched chain alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms; and one of R 1 and R 2 represents a hydrogen atom and the other one thereof represents a structure represented by the following formula (II)): (in which R represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, or a methyl group).

  提供了一种生产山椒醛的方法，该方法可以在短时间内并具有高立体选择性地生产山椒醛，以及一种新颖的二烯基铁配合物化合物，该化合物是生产方法中有用的稳定中间体。二烯基铁配合物化合物由以下一般式(I)表示：（其中A代表CO、P(RA)3、CN、NO、SO(RA)3或N(RA)2；RA代表具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团或具有6至12个碳原子的芳基基团；R1和R2中的一个代表氢原子，另一个代表以下式(II)所表示的结构）：（其中R代表氢原子、羟基或甲基）。

表征谱图