Phellodendrin | 6873-13-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: Phellodendrin
• 英文别名: 3,10-dimethoxy-7-methyl-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium-2,11-diol
• CAS: 6873-13-8
• 化学式: C₂₀H₂₄NO₄
• 分子量: 342.415
• InChiKey: RBBVPNQTBKHOEQ-UHFFFAOYSA-O

物化性质

• 熔点：
  >213°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

黄柏碱概述

黄柏碱是芸香科植物黄柏的特征性成分之一，也是其重要活性成分和质量控制的重要指标。目前广泛应用于黄柏药材及中药制剂的质量控制，并表现出显著的药理活性。现代研究证实，黄柏碱在降血压、抗肾炎、抑制细胞免疫反应以及中枢神经抑制等方面均有显著效果。

理化性质

黄柏碱的分子式为[C_{20}H_{24}NO_4]，分子量342.41。其碘化物是一种白色块状结晶，熔点约为258℃～258.5℃（分解）。在甲醇中的比旋光度为-132°(α)D₁₀、-147°(α)D₃₂。氯化物则呈现无色晶体状态，在甲醇中熔点为249℃～251℃，比旋光度为-165°(α)D₂₅。

黄柏碱的提取

黄柏来源于芸香科植物黄皮树（Phellodendron chinense Schneid.）或黄檗（Phellodendron amurense Rupr.）。前者通常称为“川黄柏”，主要产地在中国四川；后者则被称为“威氏黄柏”。川黄柏的茎皮也可提取出黄柏碱。黄柏碱的有效成分一般通过无机盐溶液浸提、大孔吸附树脂柱层析富集以及氧化锅柱色谱纯化等方法来制备。

制备方法

1. 无机盐溶液浸提：使用pH值3~4的酸性水溶液，加入质量分数为3%的无机盐（药材量的8倍），冷浸48小时后提取2次，合并两次提取液。

2. 大孔吸附树脂柱层析富集：采用D101型大孔吸附树脂进行层析，将黄柏药材按照所考察的提取工艺进行提取。洗脱过程中先用水（1BV）洗涤以除去杂质，再用30%乙醇（30BV）洗脱。收集洗脱液浓缩至浸膏状态。

3. 氧化锅柱色谱纯化：将经大孔树脂层析富集得到的浸膏水溶后拌样于碱性氧化银中进行色谱纯化，样品量与碱性氧化银（100-200目）的比例优选为1:10。先用二氯甲烷-甲醇9:1洗脱5.0BV，再用18.0BV的甲醇洗脱，收集甲醇洗脱液，在55℃条件下减压浓缩至液体体积为原甲醇洗脱液的1/10~1/12。将浓缩液置于4℃冰箱中静置36小时析晶后过滤干燥。

4. 重结晶：对于经过氧化锅柱层析纯化得到的黄柏碱单体化合物，可以采用少量浓HCl溶液溶解后再加入约20倍甲醇体积的溶剂，在4℃条件下放置24小时进行析晶。通过过滤干燥可进一步提高其纯度至98%以上。

药理作用

黄柏碱具有显著的药理活性：

• 对中枢神经系统有抑制作用。
• 会影响植物神经功能。
• 抑制细胞免疫应答期的诱导阶段。
• 具有抗肾炎效果。

上述信息由Chemicalbook的丁红编辑整理（2015年12月21日）。