3,6-二溴-4,5-二氟苯-1,2-二胺 | 1345627-73-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,6-二溴-4,5-二氟苯-1,2-二胺
• 英文名称: 3,6-dibromo-4,5-difluorobenzene-1,2-diamine
• 英文别名: 3,6-dibromo-4,5-difluoro-1,2-phenylenediamine；1,4-dibromo-2,3-difluoro-5,6-diaminobenzene；3,6-Dibromo-4,5-difluorobenzene-1,2-diamine
• CAS: 1345627-73-7
• 化学式: C₆H₄Br₂F₂N₂
• 分子量: 301.916
• InChiKey: CVQSLVCQGXUJQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2,5-dibromo-3,4-difluoroaniline	——	C6H3Br2F2N	286.901
  ——	2,5-dibromo-3,4-difluoro-6-nitroaniline	1347736-79-1	C6H2Br2F2N2O2	331.899
  1,4-二溴-2,3-二氟-5,6-二硝基苯	1,4-dibromo-2,3-difluoro-5,6-dinitrobenzene	1283598-32-2	C6Br2F2N2O4	361.882
  ——	N-(2,5-dibromo-3,4-difluorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide	1347736-77-9	C8H2Br2F5NO	382.91

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二溴-4,5-二氟苯-1,2-二胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4,7-bis(5-bromo-4-hexylthien-2-yl)-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  含氟苯并噻二唑的6-（2-噻吩基）-4 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚基共轭聚合物的合成及光电性能

  摘要：

  在该报告中，合成了一系列基于6-（2-噻吩基）-4 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚（TTI）作为富电子单元和氟化DTBT作为缺电子单元的共聚物，即PTTIF1和PTTIF2，并应用于光伏设备。TTI单元与氟化DTBT结合使用，可利用引入氟原子的优点，从而降低HOMO能级，同时保持共轭骨架的高平面性。 合成的共聚物与非氟化聚合物（PTTIDTBT- h）相比，HOMO能级有显着变化。经过优化的PTTIF2光伏器件在J SC和FF值均合适的情况下显示出4.36％的功率转换效率，这可以解释为，在掠入射的广角X射线中，具有优选的正面晶体种群的PTTIF2的电荷传输能力高于PTTIF1散射（GIWAXS）。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2016.12.040
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟苯 在 正丁基锂 、 硫酸 、 溴 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,6-二溴-4,5-二氟苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  基于5,6-二氟苯并三唑和低聚噻吩的DA共聚物：合成，场效应晶体管和聚合物太阳能电池

  摘要：

  成功合成了两种新的5,6-二氟苯并三唑（FBTA）-低聚噻吩共聚物PFBTA-3T和PFBTA-4T，分别在主链上包含三噻吩（3T）和四噻吩（4T）。建立了合成FBTA单体的新途径。聚合物PFBTA-3T和PFBTA-4T在普通有机溶剂中显示出良好的溶解性和良好的热稳定性。与聚（3-己基噻吩）相比，在PFBTA-3T和PFBTA-4T中掺入FBTA可能导致两种共聚物的带隙较小，约为1.83 eV。PFBTA-3T和PFBTA-4T的HOMO水平分别为-5.49和-5.31 eV，而它们的LUMO水平分别为-3.65和-3.90 eV。在未经高温热退火的场效应晶体管中，PFBTA-3T和PFBTA-4T的空穴迁移率可达到1.68×10-3和1.31×10 -2  cm 2  V -1  s -1。PFBTA-4T的迁移率是已报道的基于FBTA的聚合物中最高的，这表明FBTA是构建高迁移率聚合

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2014.02.046

文献信息

• Molecular-level architectural design using benzothiadiazole-based polymers for photovoltaic applications
  作者：Vinila N Viswanathan、Arun D Rao、Upendra K Pandey、Arul Varman Kesavan、Praveen C Ramamurthy

  DOI：10.3762/bjoc.13.87

  日期：——

  conjugated polymers, P1 (PFDTBT), P2 (PFDTDFBT) and P3 (PFDTTBT), based on fluorene and benzothiadiazole, was synthesized. The effect of fluorine substitution and fused aromatic spacers on the optoelectronic and photovoltaic performance was studied. The polymer, derived from dithienylated benzothiodiazole and fluorene, P1, exhibited a highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level at -5.48 eV

  合成了一系列基于芴和苯并噻二唑的低带隙平面共轭聚合物P1（PFDTBT），P2（PFDTDFBT）和P3（PFDTTBT）。研究了氟取代基和稠合的芳族间隔基对光电和光伏性能的影响。衍生自二噻吩基化苯并噻二唑和芴的聚合物P1在-5.48 eV处显示出最高的占据分子轨道（HOMO）能级。密度泛函理论（DFT）的研究以及实验测量表明，用氟取代受体后，所得聚合物P2的HOMO和最低未占据分子轨道（LUMO）的能级均降低，导致开孔率更高光伏器件的电路电压和短路电流总体提高了110％以上。而且，由于氟取代基和硫原子之间增强的静电相互作用，还观察到氟化聚合物P2在单元之间的扭转角减小，从而导致高的空穴迁移率。还研究了与P1主链相比，在聚合物P3中使用稠合的π桥来提高平面度。这种增强的平面性导致所报告的三种聚合物中观察到的迁移率最高，并且P3的器件效率提高了40％以上。还研究了与P1主链相比，在聚合物P3
• Quinoxaline–thiophene based thick photovoltaic devices with an efficiency of ∼8%
  作者：Yuxiang Li、Seo-Jin Ko、Song Yi Park、Hyosung Choi、Thanh Luan Nguyen、Mohammad Afsar Uddin、Taehyo Kim、Sungu Hwang、Jin Young Kim、Han Young Woo

  DOI：10.1039/c6ta03801h

  日期：——

  Three types of quinoxaline–thiophene based photovoltaic polymers were synthesized by considering the backbone coplanarityviaside-chain spacing and intrachain non-covalent coulombic interactions.

  考虑骨架共面性，通过侧链间距和链内非共价库仑相互作用合成了三种基于喹啉-噻吩的光伏聚合物。
• Narrow bandgap difluorobenzochalcogenadiazole-based polymers for high-performance organic thin-film transistors and polymer solar cells
  作者：Shengbin Shi、Qiaogan Liao、Hang Wang、Guomin Xiao

  DOI：10.1039/d0nj01006e

  日期：——

  thin-film transistors (OTFTs). The PffBX, PffBT, and PffBSe-based polymers exhibited maximum power conversion efficiencies (PCEs) of 5.47%, 10.12%, and 3.65%, respectively, in polymer solar cells (PSCs). For the PffBZ copolymers, the alkyl chain exerts a great influence on the morphology of the polymer:PC71BM blend films and hence affect the PCEs in PSCs. It was found that the performance of the polymers

  将联噻吩供体单元3-烷氧基-3'-烷基联噻吩（TRTOR）与在其二唑结构上包含不同杂原子的二氟苯并硫杂二唑（ffBZ）共聚，得到一系列PffBZ共聚物（其中Z = X，T，Se）光学带隙在1.34–1.47 eV范围内。充分研究了ffBZ杂原子（O，S和Se）对聚合物的光学性能，电化学特性和薄膜形貌以及器件性能的影响。结果表明，随着杂原子尺寸的增加，聚合物的最高占据分子轨道（HOMO）逐渐升高，并伴随着它们在常见有机溶剂中的材料溶解度增加。PffBZ共聚物的空穴迁移率大为0.08-1.6 cm 2 V在有机薄膜晶体管（OTFT）中的-1 s -1。基于PffBX，PffBT和PffBSe的聚合物在聚合物太阳能电池（PSC）中分别显示出最大功率转换效率（PCE）分别为5.47％，10.12％和3.65％。对于PffBZ共聚物，烷基链对聚合物的形态有很大影响：PC 71BM共混膜，因此会影响P
• 含喹喔啉单元的三苯胺类空穴传输材料、制备方法及其用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN108191777A

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明属于能源材料领域，具体涉及一类含喹喔啉单元的三苯胺类空穴传输材料的制备及其用途。其具有式(I)所示结构：式(I)中：R1为芳环基或芳杂环基，R2为氢或卤素原子，R3为氢或C1～C6烷氧基。
• 高分子化合物
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：CN105439976A

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明涉及高分子化合物。含有下述高分子化合物的光电转换元件的光电转换效率高，所述高分子化合物具有由式(1)表示的结构单元。式中，X1和X2相同或不同，表示氮原子或＝CH-；Y1表示硫原子、氧原子、硒原子、-N(R1)-或-CR2＝CR3-；R1、R2和R3相同或不同，表示氢原子或取代基；W1表示氰基、具有氟原子的1价有机基团或卤素原子；W2表示氰基、具有氟原子的1价有机基团、卤素原子或氢原子。