1,4-二溴-2,3-二氟-5,6-二硝基苯 | 1283598-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二溴-2,3-二氟-5,6-二硝基苯
• 英文名称: 1,4-dibromo-2,3-difluoro-5,6-dinitrobenzene
• 英文别名: 1,4-Dibromo-2,3-difluoro-5,6-dinitrobenzene
• CAS: 1283598-32-2
• 化学式: C₆Br₂F₂N₂O₄
• 分子量: 361.882
• InChiKey: UIPXRWUFGRCZCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121.2 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  321.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P272,P260,P270,P271,P264,P280,P391,P308+P311,P361+P364,P333+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H371,H373,H317,H410
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴-2,3-二氟-5,6-二硝基苯 在 氯化亚砜 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  低带隙共轭聚合物，具有强的链间聚集和非常高的空穴迁移能力，可高效形成厚膜聚合物太阳能电池

  摘要：

  聚合物FBT-Th 4（1,4）的吸收光谱（M n = 46.4 Kg / mol，E g = 1.62 eV，HOMO = –5.36 eV）显示出很强的链间聚集能力。在温和条件下制造的OFET中证明了高达1.92 cm 2（V s）–1的高空穴迁移率。有源层厚度在100到440 nm之间的倒置太阳能电池显示PCE超过6.5％，而230 nm厚的有源层可实现7.64％的最高效率。

  DOI：

  10.1002/adma.201305092
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟苯 在 三氟甲磺酸 、 溴 、 硝酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 1,4-二溴-2,3-二氟-5,6-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  含氟苯并噻二唑的6-（2-噻吩基）-4 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚基共轭聚合物的合成及光电性能

  摘要：

  在该报告中，合成了一系列基于6-（2-噻吩基）-4 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚（TTI）作为富电子单元和氟化DTBT作为缺电子单元的共聚物，即PTTIF1和PTTIF2，并应用于光伏设备。TTI单元与氟化DTBT结合使用，可利用引入氟原子的优点，从而降低HOMO能级，同时保持共轭骨架的高平面性。 合成的共聚物与非氟化聚合物（PTTIDTBT- h）相比，HOMO能级有显着变化。经过优化的PTTIF2光伏器件在J SC和FF值均合适的情况下显示出4.36％的功率转换效率，这可以解释为，在掠入射的广角X射线中，具有优选的正面晶体种群的PTTIF2的电荷传输能力高于PTTIF1散射（GIWAXS）。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2016.12.040

文献信息

• Molecular-level architectural design using benzothiadiazole-based polymers for photovoltaic applications
  作者：Vinila N Viswanathan、Arun D Rao、Upendra K Pandey、Arul Varman Kesavan、Praveen C Ramamurthy

  DOI：10.3762/bjoc.13.87

  日期：——

  conjugated polymers, P1 (PFDTBT), P2 (PFDTDFBT) and P3 (PFDTTBT), based on fluorene and benzothiadiazole, was synthesized. The effect of fluorine substitution and fused aromatic spacers on the optoelectronic and photovoltaic performance was studied. The polymer, derived from dithienylated benzothiodiazole and fluorene, P1, exhibited a highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level at -5.48 eV

  合成了一系列基于芴和苯并噻二唑的低带隙平面共轭聚合物P1（PFDTBT），P2（PFDTDFBT）和P3（PFDTTBT）。研究了氟取代基和稠合的芳族间隔基对光电和光伏性能的影响。衍生自二噻吩基化苯并噻二唑和芴的聚合物P1在-5.48 eV处显示出最高的占据分子轨道（HOMO）能级。密度泛函理论（DFT）的研究以及实验测量表明，用氟取代受体后，所得聚合物P2的HOMO和最低未占据分子轨道（LUMO）的能级均降低，导致开孔率更高光伏器件的电路电压和短路电流总体提高了110％以上。而且，由于氟取代基和硫原子之间增强的静电相互作用，还观察到氟化聚合物P2在单元之间的扭转角减小，从而导致高的空穴迁移率。还研究了与P1主链相比，在聚合物P3中使用稠合的π桥来提高平面度。这种增强的平面性导致所报告的三种聚合物中观察到的迁移率最高，并且P3的器件效率提高了40％以上。还研究了与P1主链相比，在聚合物P3
• Quinoxaline–thiophene based thick photovoltaic devices with an efficiency of ∼8%
  作者：Yuxiang Li、Seo-Jin Ko、Song Yi Park、Hyosung Choi、Thanh Luan Nguyen、Mohammad Afsar Uddin、Taehyo Kim、Sungu Hwang、Jin Young Kim、Han Young Woo

  DOI：10.1039/c6ta03801h

  日期：——

  Three types of quinoxaline–thiophene based photovoltaic polymers were synthesized by considering the backbone coplanarityviaside-chain spacing and intrachain non-covalent coulombic interactions.

  考虑骨架共面性，通过侧链间距和链内非共价库仑相互作用合成了三种基于喹啉-噻吩的光伏聚合物。
• Effect of Extended π-Conjugation Structure of Donor-Acceptor Conjugated Copolymers on the Photoelectronic Properties
  作者：Meng Wang、Shaowei Shi、Di Ma、Keli Shi、Chen Gao、Liwei Wang、Gui Yu、Yongfang Li、Xiaoyu Li、Haiqiao Wang

  DOI：10.1002/asia.201402564

  日期：2014.10

  New donor–acceptor conjugated copolymers based on alkylthienylbenzodithiophene (BDTT) and alkoxynaphthodithiophene (NDT) have been synthesized and compared with their benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene (BDT)‐based analogues to investigate the effect of the extended π conjugation of the polymer main chain on the physicochemical properties of the polymers. A systematic investigation into the optical properties

  合成了基于烷基噻吩苯并二噻吩（BDTT）和烷氧基萘二噻吩（NDT）的新型供体-受体共轭共聚物，并将其与苯并[1,2- b：4,5- b基于']二噻吩（BDT）的类似物，以研究聚合物主链扩展π共轭对聚合物物理化学性质的影响。对这些聚合物的光学性质，能级，场效应晶体管特性和光伏特性进行了系统研究。与基于BDT的类似物相比，两种聚合物均表现出增强的光伏性能和更高的空穴迁移率。但是，基于BDTT的聚合物（π的共轭扩展垂直于主链）对于单结聚合物太阳能电池的功率转换效率最高，为5.07％，而基于NDT的聚合物（沿πTT的共轭扩展沿太阳能电池的功率转换效率最高）。主链）达到约0.1 cm 2  V的最高空穴迁移率-1  s -1基于场效应晶体管；这表明在不同方向上扩展π共轭将对所得聚合物的性能产生重大影响。
• D-A copolymers based on 5,6-difluorobenzotriazole and oligothiophenes: Synthesis, field effect transistors, and polymer solar cells
  作者：Xuncheng Liu、Ping Cai、Zhenhui Chen、Lianjie Zhang、Xiaofei Zhang、Jiangman Sun、Haitao Wang、Junwu Chen、Junbiao Peng、Hongzheng Chen、Yong Cao

  DOI：10.1016/j.polymer.2014.02.046

  日期：2014.4

  mobility for PFBTA-4T is the highest among the reported FBTA-based polymers, suggesting that FBTA is a promising heterocycle to construct polymers with high mobility. Polymer solar cells were also fabricated with PFBTA-3T and PFBTA-4T as the donor and PC61BM as the acceptor. With copolymer: PC61BM = 1:1.5 as the active layers, polymer solar cells showed power conversion efficiencies of 3.0% and 2.51% for PFBTA-3T

  成功合成了两种新的5,6-二氟苯并三唑（FBTA）-低聚噻吩共聚物PFBTA-3T和PFBTA-4T，分别在主链上包含三噻吩（3T）和四噻吩（4T）。建立了合成FBTA单体的新途径。聚合物PFBTA-3T和PFBTA-4T在普通有机溶剂中显示出良好的溶解性和良好的热稳定性。与聚（3-己基噻吩）相比，在PFBTA-3T和PFBTA-4T中掺入FBTA可能导致两种共聚物的带隙较小，约为1.83 eV。PFBTA-3T和PFBTA-4T的HOMO水平分别为-5.49和-5.31 eV，而它们的LUMO水平分别为-3.65和-3.90 eV。在未经高温热退火的场效应晶体管中，PFBTA-3T和PFBTA-4T的空穴迁移率可达到1.68×10-3和1.31×10 -2  cm 2  V -1  s -1。PFBTA-4T的迁移率是已报道的基于FBTA的聚合物中最高的，这表明FBTA是构建高迁移率聚合
• The role of conjugated side chains in high performance photovoltaic polymers
  作者：Meng Wang、Di Ma、Keli Shi、Shaowei Shi、Song Chen、Changjiang Huang、Zi Qiao、Zhi-Guo Zhang、Yongfang Li、Xiaoyu Li、Haiqiao Wang

  DOI：10.1039/c4ta05445h

  日期：——

  Four new D–A type copolymers, namely, PBDT-DFQX-PP, PBDT-DFQX-TP, PBDT-DFQX-PT and PBDT-DFQX-TT, were designed and synthesized to investigate the influence of conjugated side chain pattern on photovoltaic properties of conjugated polymers. All the four copolymers have an identical conjugated backbone comprising benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) donor unit and quinoxaline (Qx) acceptor unit, but

  设计并合成了四种新型D–A型共聚物，即PBDT-DFQX-PP，PBDT-DFQX-TP，PBDT-DFQX-PT和PBDT-DFQX-TT，以研究共轭侧链图案对光伏性能的影响。共轭聚合物。所有四种共聚物均具有相同的共轭主链，该主链包含苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）供体单元和喹喔啉（Qx）受体单元，但共轭侧链p有所不同-烷氧基苯基或2-烷基噻吩基，分别与供体和受体单元相连。紫外/可见吸收光谱，电化学循环伏安法，密度泛函理论（DFT），掠入射X射线散射（GIXS），透射电子显微镜（TEM）和光伏测量结果证明，共轭侧链调制的差异导致完全不同的理化特性。在四种共聚物中，与PC 71 BM共混时，PBDT-DFQX-TT表现出最宽的吸收光谱，最紧密堆积的结构以及最细的原纤维结构。经过系统的设备优化后，基于PBDT-DFQX-PP，PBDT-DFQX-TP，PBDT-DFQX