1,2,3,4,2',3',4',6'-octa-O-acetylgentiobiose | 4613-78-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4,2',3',4',6'-octa-O-acetylgentiobiose
• 英文别名: Octa-O-acetylgentiobiose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 4613-78-9
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: GNTLGGDVHFXGLI-UPIDMYHSSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-195°C
• 沸点：
  661.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,2',3',4',6'-octa-O-acetylgentiobiose 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 碘 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 m-formyl-p-hydroxy-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖附加的水杨醛的途径：合成金属–盐酚配合物的有用组成部分

  摘要：

  本文报道了一种简单而通用的合成方法，用于获得寡糖附加的水杨醛，水杨醛是合成水溶性金属-烯丙基酚配合物的关键中间体。已经制备并充分表征了六种新的醛，以及相应的锌-和铀基-salophen配合物。这些新的衍生物在水中显示出非常好的溶解性。对化合物19-U（即铀酰麦芽四糖衍生物）与磷酸氢根和氟化物的缔合的初步研究提供了非常令人鼓舞的结果，并开辟了使用此类化合物有效识别纯水中阴离子的可能性。

  DOI：

  10.1021/jo401148f
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,2,3,4,2',3',4',6'-octa-O-acetylgentiobiose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of leptosin, a glycoside isolated from mānuka honey

  摘要：

  The first synthesis of leptosin, a novel glycoside isolated from manuka honey is described. Utilising an acetyl protecting group strategy the glycoside was obtained with excellent anomeric selectivity by deploying a Schmidt glycosylation as a key step. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.042

文献信息

• Synthèse et étude conformationelle par r.m.n.-13c de β-nucléosides pyrimidiques contenant une ou deux sous-unités hexopyranosyles: Application à la conformation de l'anthelmycine
  作者：Marc Vuilhorgne、Sofiane Ennifar、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80522-4

  日期：1981.11

  Resume De nouveaux N -1 nucleosides pyrimidiques contenant un ou deux residus β- d -hexopyranosyles peracetyles ont ete synthetises. Leurs caracteristiques physiques sont presentees ainsi que l'analyse conformationnelle par r.m.n.- 13 C a haute resolution de ces nucleosides deproteges. Nous avons ainsi distingue les deux rotameres bloques syn et anti du 3-β- d -glucopyranosyluracile et degage la conformation

  恢复新合成的N -1核苷嘧啶类残基和过乙酰基β-d-己基吡喃型嘧啶。Leurs的特征生理学研究对象是13核糖核酸分析构象，它是一种由核苷取代的高级解决方案。新型抗肿瘤药，由3-β-d-吡喃葡萄糖基尿嘧啶核糖核酸酶和抗构象抗癌药蒽醌溶液的构象组成。
• Impact of glycosylation on physico–chemical and biological properties of nitrification inhibitors
  作者：Danièle Pro、Mustapha Arkoun、Samuel Huguet、Richard Daniellou、Caroline Nugier-Chauvin、Jean Morvan、Dominique Wolbert、Alain Ourry、Jean-Claude Yvin、Vincent Ferrières

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.060

  日期：2012.9

  2-mercaptobenzothiazole (MBT), known for its nitrification inhibition properties, was derivatized thanks to direct glycosylation reactions. Similar transformations were also performed starting from 2-mercaptobenzimidazole (MBI), structurally close to MBT. The resulting S-linked mono- or disaccharides derived from d-glucose or l-arabinose, and cellobiose, gentiobiose or lactose, respectively, were subsequently

  亲脂性2-巯基苯并噻唑（MBT）以其硝化抑制特性而闻名，由于直接糖基化反应而被衍生化。从2-巯基苯并咪唑（MBI）开始，在结构上接近MBT，也进行了类似的转化。将所得的小号-连接的选自单糖或二糖衍生的d葡萄糖或升随后将阿拉伯糖和纤维二糖，龙胆二糖或乳糖分别作为新型硝化抑制剂进行了研究，除了在水中稀释外，没有任何其他制剂或物理过程。连同生态毒性测量，在包含硝化细菌的模型反应器中研究了合成的水溶性糖缀合物的抑制特性。对于简单溶解在水中的龙胆二糖基衍生物获得了最佳结果。
• Characterization of Protonated Model Disaccharides from Tandem Mass Spectrometry and Chemical Dynamics Simulations
  作者：Estefania Rossich Molina、Ane Eizaguirre、Violette Haldys、Dominique Urban、Gilles Doisneau、Yann Bourdreux、Jean‐Marie Beau、Jean‐Yves Salpin、Riccardo Spezia

  DOI：10.1002/cphc.201700202

  日期：2017.10.6

  The fragmentation mechanisms of prototypical disaccharides have been studied herein by coupling tandem mass spectrometry (MS) with collisional chemical dynamics simulations. These calculations were performed by explicitly considering the collisions between the protonated sugar and the neutral target gas, which led to an ensemble of trajectories for each system, from which it was possible to obtain

  本文已通过将串联质谱（MS）与碰撞化学动力学模拟耦合来研究原型二糖的片段化机理。这些计算是通过明确考虑质子化糖与中性目标气体之间的碰撞而进行的，这导致每个系统的轨迹整体，从中可以获得反应产物和机理而无需预先施加它们。研究了纤维二糖，麦芽糖和龙胆二糖的β-氨基乙基和氨基丙基衍生物，以观察其立体化学和糖苷键位置的差异。MS / MS和MS / MS / MS的化学动力学模拟用于为一些实验观察到的产物离子提供一些主要和次要的碎裂机理。
• STEREOSELECTIVITY IN THE DEHYDRATIVE GLYCOSYLATION WITH HEPTA-<i>O</i>-BENZYL-GLUCOBIOSES
  作者：Naohiko Morishima、Shinkiti Koto、Terumi Irisawa、Yosuke Hashimoto、Masayo Yamazaki、Takashi Higuchi、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/cl.1982.1383

  日期：1982.9.5

  Dehydrative glycosylation of benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-d-glucopyranoside with hepta-O-benzyl-kojibiose, -sophorose, -nigerose, -laminaribiose, -maltose, -cellobiose, -isomaltose, and -gentiobiose gave 16 linear trisaccharide derivatives. The reaction of α(1→2)-, β(1→3)-, α(1→4)- and β(1→6) -linked biose derivatives shows the α-selectivity, while the reaction of the others does the β-selectivity.

  苄基2,3,4-三-O-苄基-α-d-葡萄糖吡喃苷与七-O-苄基-高吉糖、-苏糖、-黑糖、-海藻糖、-麦芽糖、-纤维二糖、-异麦芽糖和-根苷的脱水糖苷化反应生成了16种线性三糖衍生物。α(1→2)、β(1→3)、α(1→4)和β(1→6)链接的二糖衍生物反应显示出α选择性，而其他衍生物则表现出β选择性。
• Synthesis of sterically crowded derivatives of anomeric pairs of d-glucose disaccharides
  作者：Sanford Mendonca、Roger A. Laine

  DOI：10.1016/j.carres.2005.05.016

  日期：2005.9

  Derivatization of carbohydrates is of considerable interest since the derivatives can be used for structural studies in the field of mass spectrometry. We report here the synthesis of a series of sterically crowded derivatives of various linkage and stereo-isomeric glucose-glucose disaccharides with the impetus being to understand the effect of these derivatized groups on fragmentation of the glycosidic

  碳水化合物的衍生化具有相当大的意义，因为该衍生物可用于质谱领域的结构研究。我们在这里报告了一系列各种键和立体异构体葡萄糖-葡萄糖二糖的空间拥挤衍生物的合成，其推动力是了解这些衍生基团对糖苷键断裂的影响以及用于识别糖基键的方法的发展。异头配置。已经合成了全烷基化的（甲基，乙基，丙基，丁基和戊基），过酸酯化的（乙酰基，新戊酰基，甲基磺酰基）和全甲硅烷基化的（叔丁基-二甲基甲硅烷基）葡萄糖-葡萄糖二糖衍生物。报告。