3,6-二苯基二噻英 | 16212-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻英
• 中文名称: 3,6-二苯基二噻英
• 英文名称: 3,6-diphenyl-1,2-dithiin
• 英文别名: 3,6-diphenyldithiine
• CAS: 16212-85-4
• 化学式: C₁₆H₁₂S₂
• 分子量: 268.403
• InChiKey: TWFJKRAZUIJOSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  215.76°C (rough estimate)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二苯基二噻英 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,6-二苯基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  1,2-二乙胺及其前体，XVI：无芳基的1,2-二乙胺的合成，结构和反应性

  摘要：

  通过（Z，Z）-1,4-双官能化丁二烯（4-11,19,20）制备了各种单环1,2-二甲基6a，b，dt。甲扭曲环状结构甲明确地证明了，而不是ringopened价键异构体的乙。描述了这些1,2-二硫烷的反应性。热和日光诱导的硫挤出是其化学性质的重要特征。硫磺挤出的后一种模式在很大程度上取决于可见光区域的吸收。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00752-1
• 作为产物：
  描述：

  1，4-二苯基丁二炔 在 氢氧化钾 、 三乙胺 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氯乙烯 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3,6-二苯基二噻英
  参考文献：
  名称：

  1,2-二乙胺及其前体，XVI：无芳基的1,2-二乙胺的合成，结构和反应性

  摘要：

  通过（Z，Z）-1,4-双官能化丁二烯（4-11,19,20）制备了各种单环1,2-二甲基6a，b，dt。甲扭曲环状结构甲明确地证明了，而不是ringopened价键异构体的乙。描述了这些1,2-二硫烷的反应性。热和日光诱导的硫挤出是其化学性质的重要特征。硫磺挤出的后一种模式在很大程度上取决于可见光区域的吸收。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00752-1
• 作为试剂：
  描述：

  2-(endo-mercapto)-2'-thioxo-(1R,1'R)-(Z)-3,3'-bibornanylidene 在 3,6-二苯基二噻英 、 氧气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,1'R)-diborn-2-eno<2,3-d;3',2'-f><1,2,3>trithiepine
  参考文献：
  名称：

  (1R,1′R)-di-born-2-eno[2,3-c;3′,2′-e][1,2]dithiin, ein cyclisches disulfid mit ungewöhnlichen eigenschaften

  摘要：

  The title compound 8, obtained by oxidation of bis-thiocamphor 6, represents a kinetically stabilized disulfide. Despite deeply colored, as usual in the 1,2-dithiine series, 8 displays various other features in strict contrast to the normal behaviour of 1,2-dithiines. Thus, 8 prefers S-insertion to the 1,2,3-trithiepine 14 instead of S-extrusion to the thiophene 12. Furthermore, ring opening by nucleophilic reagents is followed by 1,5-H-shifts leading to blue enthiones, e.g. 17, 18, and 19.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73025-5

文献信息

• 3-exo,3′-exo-(1R,1′R)-Bithiocamphor — a versatile source for functionally different 3,3′-bibornane derivatives — I. Ring-closure reactions and prototropic rearrangements
  作者：Werner Schroth、Ekkehard Hintzsche、Roland Spitzner、Dieter Ströhl、Joachim Sieler

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00852-y

  日期：1995.11

  The title compound 3, derived from (+)-camphor, allows preparatively useful conversions to be carried out at the 3,3′-bibornane skeleton. The reactions are characterized by steric factors. Despite the increasing steric strain in the bicyclic units, ring-closure reactions of 3 to born-2-ene anellated sulfur-heterocycles are possible, including the formation of the 1,2-dithiine (6), thiophene (11), and

  衍生自（+）-樟脑的标题化合物3允许在3,3'-联萘烷烷骨架上进行制备上有用的转化。反应以空间因素为特征。尽管双环单元中的空间应变增加，但3到生成的2烯代芳族硫杂环的闭环反应还是可能的，包括形成1,2-二硫氨酸（6），噻吩（11）和1分别是，2，3-三硫平系统（13）。化合物6的特点是具有几种不同的性质。与脂肪族硫酮的正常行为相反，3不能作为烯醇存在。后者和相关中间体可通过1,5-质子重排立即稳定，从而导致冰片亚烷基单元，例如16个及以上的产品。
• Synthesis, Properties, Oxidation, and Electrochemistry of 1,2-Dichalcogenins
  作者：Eric Block、Marc Birringer、Russell DeOrazio、Jürgen Fabian、Richard S. Glass、Chuangxing Guo、Chunhong He、Edward Lorance、Quangsheng Qian、T. Benjamin Schroeder、Zhixing Shan、Mohan Thiruvazhi、George S. Wilson、Xing Zhang

  DOI：10.1021/ja994134s

  日期：2000.5.1

  and 1,2-diselenins gives the corresponding 1-oxide and, with 1,2-dithiins and excess oxidant, 1,1-dioxides; oxidation of 2-selenathiin gives the 2-oxide. Electrochemical oxidation of 1,2-dichalcogenins, which have a twisted geometry, affords planar radical cations by an EC mechanism. One-electron AlCl3 oxidation of 3,6-diphenyl-1,2-dithiin gives t...

  合成是由 1,2-二硫辛酸：1,2-二硫辛、1,2-二硒和 2-硒硫辛（取代的和未取代的）组成。通过 PhCH2XNa（X = S 或 Se）与 1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二炔反应，然后进行还原裂解和氧化，可以制备 1,2-二硫辛和 1,2-二硒。使用 PhCH2SeNa 和 PhCH2SNa 的混合物类似地制备 2-Selenathiin。钛环戊二烯与 (SCN) 2 或 (SECN) 2 反应，然后进行双（硫氰酸酯）或双（硒氰酸酯）环化，分别得到取代的 1,2-二噻吩或 1,2-二硒。使用 S2Cl2，1,2-二噻英可以直接由钛环戊二烯形成。1,2-二噻英和 1,2-二硫联素氧化得到相应的 1-氧化物，1,2-二噻英和过量氧化剂生成 1,1-二氧化物；2-硒蛋白氧化得到2-氧化物。1、电化学氧化 具有扭曲几何形状的 2-二硫属植物甙元通过 EC 机制提供平面自由基阳离子。3
• Schroth,W. et al., Angewandte Chemie, 1967, vol. 79, p. 685 - 686
  作者：Schroth,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Synthesis of 3,6-Disubstituted 1,2-Dithiin Molecules Involving a Direct Oxidative Deprotection−Cyclization Sequence from 1,4-Bis(<i>tert-</i>butylthio)- 1,3-butadiene Precursors
  作者：Masato Koreeda、Yamin Wang

  DOI：10.1021/jo962109o

  日期：1997.2.1
• NOVEL 1,2-DITHIIN ANTIINFECTIVE AGENTS
  申请人：SHAMAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0714297A1

  公开（公告）日：1996-06-05