3,6-辛二酮 | 2955-65-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,6-辛二酮
• 中文别名: 辛烷-3,6-二酮
• 英文名称: octane-3,6-dione
• 英文别名: 3,6-Octanedione
• CAS: 2955-65-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• mdl: MFCD03093028
• 分子量: 142.198
• InChiKey: CVZGUJMLZZTPKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36℃
• 沸点：
  227℃
• 密度：
  0.918
• 闪点：
  82℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）
• LogP：
  0.928 (est)
• 保留指数：
  1638

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,5-庚烷二酮	3,5-heptanedione	7424-54-6	C7H12O2	128.171

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-辛二酮 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 生成 4-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  Blaise, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1914, vol. 158, p. 710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔-3,6-二醇 在 IrH5(P-(i-Pr)3)2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 以81%的产率得到3,6-辛二酮
  参考文献：
  名称：

  Guo, Cheng; Lu, Xiyan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 16, p. 1921 - 1924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE LA MUCOSVISCIDOSE
  申请人：CALIFORNIA INST BIOMEDICAL RES

  公开号：WO2015003083A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Described herein are compounds, compositions, and methods of their use for the treatment of cystic fibrosis.

  本文描述了用于治疗囊性纤维化的化合物、组合物及其使用方法。
• Nitroalkanes in Aqueous Medium as an Efficient and Eco-Friendly Source for the One-Pot Synthesis of 1,4-Diketones, 1,4-Diols, δ-Nitroalkanols, and Hydroxytetrahydrofurans
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Guido Giarlo

  DOI：10.1021/jo0351163

  日期：2003.11.1

  The Michael addition of primary aliphatic nitro compounds to alpha,beta-unsaturated enones, performed in aqueous media, provides the one-pot synthesis of 1,4-diketones, 1,4-diols, delta-nitroalkanols, and hydroxytetrahydrofurans, respectively, by the appropriate choice of the reaction conditions.

  在水性介质中进行的伯脂肪族硝基化合物向α，β-不饱和烯酮的迈克尔加成反应分别通过以下方法一锅合成1,4-二酮，1,4-二醇，δ-硝基链烷醇和羟基四氢呋喃的反应条件适当选择。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Dearomative Heck Reaction of Pyrrole Derivatives
  作者：Ping Yang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03425

  日期：2018.12.7

  The Pd-catalyzed asymmetric intramolecular dearomatization of pyrroles via the Heck reaction in the presence of commercially available Pd(OAc)2 and the Feringa ligand is described. Diverse pyrroline derivatives were obtained in excellent yields (up to 99%) with high enantioselectivity (up to 96% ee). The reaction features a wide substrate scope, relatively mild conditions, and useful transformations

  描述了在可商购的Pd（OAc）2和Feringa配体存在下通过Heck反应的Pd催化吡咯的不对称分子内脱芳香化反应。以优异的收率（高达99％）和高对映选择性（高达96％ee）获得了多种吡咯啉衍生物。该反应具有广泛的底物范围，相对温和的条件以及产物的有用转化的特征。
• Stereoselective reduction of unsaturated 1,4-diketones. A practical route to chiral 1,4-diols
  作者：Jordi Bach、Ramon Berenguer、Jordi Garcia、Teresa Loscertales、Judith Manzanal、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02476-8

  日期：1997.2

  synthetic route to C2-symmetric chiral 1,4-diols based on the borane-mediated oxazaborolidine-catalysed reduction of 2-ene-1,4-diones (2), of 2-yne-1,4-diones (3), and/or of Co-complexed diketones 4 is described. Good to excellent enantio- and diastereoselectivities have been obtained in the reduction of diketones 3 and 4, catalysed by oxazaborolidines 6 and 5, respectively.

  基于硼烷介导的恶唑硼烷催化的2-烯-1,4-二酮（2），2-炔-1,4-二酮（2）还原反应的合成C 2对称手性1,4-二醇的新合成路线描述3）和/或共络二酮4。对二酮3和4的还原分别获得了良好或优异的对映异构和非对映异构选择性，分别由恶唑硼烷6和5催化。
• Oxazaborolidine-catalysed reduction of alk-2-ene-1,4-diones. A convenient access to chiral 1,4-diols
  作者：Jordi Bach、Ramon Berenguer、Jordi Garcia、Marta López、Judith Manzanal、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00936-3

  日期：1998.12

  An efficient method for the preparation of C2-symmetric, chiral alk-2-ene-1,4-diols (4) has been achieved, based on the borane-mediated reduction of symmetric alk-2-ene-1,4-diones (2) in the presence of oxazaborolidine (R)-1. In general, the presence of the double bond in 2 has been beneficial (compared with the related saturated 1,4-diketones 3) not only as far as the stereoselectivity in the reduction

  基于硼烷介导的对称烷基-2-烯-1,4-的还原反应，已经获得了一种制备C 2对称的手性烷-2-烯-1,4-二醇的有效方法（4）。二酮（2）在oxazaborolidine（R）-1的存在下。通常，2中双键的存在是有益的（与相关的饱和1,4-二酮3相比），不仅就还原步骤中的立体选择性而言，而且还因为它使我们能够去除内消旋- 4通过色谱纯化和/或改善得到的几个二醇的混合物的立体化学纯度4由Sharpless的环氧化作用。富含对映体的化合物4已经容易地还原成饱和二醇，而光学纯度的损失可忽略不计。