3,5-bis(methoxymethoxy)-1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>benzene | 144337-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-bis(methoxymethoxy)-1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>benzene
• 英文别名: ((3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane；tert-butyl[(3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl)oxy]dimethylsilane；3,5-Bis(methoxymethoxy)benzyl tert-butyldimethylsilyl ether；[3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 144337-52-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅Si
• 分子量: 342.508
• InChiKey: SGBIQMUGYIGMSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(methoxymethoxy)-1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>benzene 在 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 sydowinin A
  参考文献：
  名称：

  Graphisin A 和 Sydowinin B 的全合成

  摘要：

  描述了高度取代的二苯甲酮 graphisin A 和呫吨酮 sydowinin B 的有效合成。关键步骤包括芳基阴离子加成到取代的苯甲醛衍生物、随后的甲酯安装和脱水环化。石墨素 A 的氧化导致衍生自高度取代的苯醌中间体的螺二烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol301107m
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,5-bis(methoxymethoxy)-1-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  Amorphastilbol及其合成衍生物的全合成和双重PPARα/γ激动剂作用

  摘要：

  Amorphastilbol（APH-1），从刺槐变种中分离。伞菌种子提取物，是一种生物学上有趣的天然反式二苯乙烯化合物，具有双重过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α/γ激动剂活性。一个共同的后通过Pd催化的铃木-宫浦APH-1及其衍生物的总合成的交叉偶联（É）-苯乙烯基溴化物中间体和各种芳族三氟硼酸盐化合物，我们对APH-2–APH-12的PPAR激动剂活性进行了生物学评估。与APH-1相比，APH-4和APH-11是有效的PPARα/γ转录激活因子。因此，我们建议APH-4和APH-11是新型的双重PPARα/γ激动剂，并可能通过增强葡萄糖和脂质代谢来治疗2型糖尿病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.062

文献信息

• Total synthesis of pawhuskin C: a directed ortho metalation approach
  作者：Jeffrey D. Neighbors、Maya S. Salnikova、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.114

  日期：2005.2

  The total synthesis of the opioid modulator pawhuskin C has been accomplished in eight steps from methyl 3,5-dihydroxybenzoate. The key step in this sequence is a directed ortho metalation reaction conducted without protection of a benzylic alcohol and thus presumed to involve a formal dianion intermediate.

  阿片样调节剂pawhuskin C的总合成已由3,5-二羟基苯甲酸甲酯通过八个步骤完成。该顺序中的关键步骤是在没有苄醇保护的情况下进行的定向原位金属化反应，因此推测其中涉及到形式上的二价阴离子中间体。
• First Syntheses of (-)-Tauranin and Antibiotic (-)-BE-40644 Based on Lipase-Catalyzed Optical Resolution of Albicanol
  作者：Sadayuki Ishii、Mikio Fujii、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.57.1103

  日期：——

  First syntheses of sesquiterpene quinones (−)-tauranin and (−)-BE-40644 which exhibited strong cytotoxicity against several cancer cell lines, were achieved from (8aS)-albicanol obtained by enzymatic optical resolution. By comparison of the sign of specific rotation between synthetic (12bS)-BE-40644 and natural (−)-BE-40644, the absolute configurations of natural (−)-BE-40644 were determined to be 4aS, 6aS, 12aR, 12bS.

  首次合成了倍半萜醌类化合物(-)-tauranin和(-)-BE-40644，这两种化合物对多种癌细胞株具有很强的细胞毒性。通过比较合成 (12bS)-BE-40644 和天然 (-)-BE-40644 的比旋转符号，确定了天然 (-)-BE-40644 的绝对构型为 4aS、6aS、12aR 和 12bS。
• Cytoprotective compounds, pharmaceutical and cosmetic formulations, and methods
  申请人：Wang Bing

  公开号：US20050142155A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Cytoprotective compounds, many of which are phenolic derivatives characterized by a substituted phenol having certain conjugated bonds, are useful in the treatment of certain ischemic or inflammatory conditions, including but not limited to stroke, myocardial infarction, congestive heart failure, and skin disorders characterized by inflammation or oxidative damage. They are also useful in the manufacture of pharmaceutical and cosmetic formulations for the treatment of such conditions.

  细胞保护化合物，其中许多是酚类衍生物，其特征为具有某些共轭键的取代酚，可用于治疗某些缺血或炎症状况，包括但不限于中风、心肌梗死、充血性心力衰竭和皮肤疾病，其特征为炎症或氧化损伤。它们还可用于制造用于治疗此类疾病的制药和化妆品配方。
• Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitor
  申请人：Muto Susumu

  公开号：US20070276011A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  A medicament having inhibitory activity against plasminogen activator inhibitor-1, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein R 1 and R 2 represents an aromatic group which may be substituted, W represents a group selected from the following connecting group W-1: (wherein a bond at the left end binds to the carbon atom and a bond at the right end binds to the nitrogen atom, X represents sulfur atom or NH, Y represents oxygen atom or sulfur atom, R 3 represents a hydrocarbon group, hydroxy group, or carboxy group), Z represents a single bond or a connecting group wherein a number of atoms in a main chain is 1 to 3.

  一种具有抑制纤溶酶原激活物抑制剂-1活性的药物，其包含以下通式（I）或其盐作为活性成分的化合物：其中R1和R2代表可以被取代的芳香基团，W代表以下连接基团之一：（其中左端的键结合到碳原子，右端的键结合到氮原子，X代表硫原子或NH，Y代表氧原子或硫原子，R3代表烃基团，羟基或羧基），Z代表单键或连接基团，其中主链中的原子数为1到3。
• FUSED PHENYL AMIDO HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Bai Hao

  公开号：US20080280875A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention relates to a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: Ring A is (4-12)-membered heterocyclyl; Ring B is a fused benzene ring selected from the group consisting of: Ring A, ring B, ring C, R 1 , R 1a , R 2 , R 3 , R 4 , L 2 , n, t, w, and z are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) and methods of treating a condition that is mediated by the modulation of glucokinase, the method comprising administering to a mammal an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)：或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：环A为(4-12)成员杂环；环B为从以下组中选择的融合苯环：环A、环B、环C、R1、R1a、R2、R3、R4、L2、n、t、w和z在说明书中定义。本发明还涉及包含化合物(I)的制药组合物和治疗通过调节葡萄糖激酶介导的疾病的方法，该方法包括向哺乳动物施用化合物(I)的有效量。