sydowinin A | 58450-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: sydowinin A
• 英文别名: sydowinin B；syowinin B；2,8-dihydroxy-6-hydroxymethyl-9-oxo-xanthene-1-carboxylic acid methyl ester；methyl 2,8-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-9-oxoxanthene-1-carboxylate
• CAS: 58450-00-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₇
• 分子量: 316.267
• InChiKey: SSBSKLSIZKVBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 sydowinin A
  参考文献：
  名称：

  Graphisin A 和 Sydowinin B 的全合成

  摘要：

  描述了高度取代的二苯甲酮 graphisin A 和呫吨酮 sydowinin B 的有效合成。关键步骤包括芳基阴离子加成到取代的苯甲醛衍生物、随后的甲酯安装和脱水环化。石墨素 A 的氧化导致衍生自高度取代的苯醌中间体的螺二烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol301107m

文献信息

• Total Syntheses of Graphisin A and Sydowinin B
  作者：Andrew Little、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol301107m

  日期：2012.6.1

  Efficient syntheses of the highly substituted benzophenone graphisin A and the xanthone sydowinin B are described. Key steps involve aryl anion addition to substituted benzaldehyde derivatives, subsequent methyl ester installation, and dehydrative cyclization. Oxidation of graphisin A led to a spirodienone derived from a highly substituted benzoquinone intermediate.

  描述了高度取代的二苯甲酮 graphisin A 和呫吨酮 sydowinin B 的有效合成。关键步骤包括芳基阴离子加成到取代的苯甲醛衍生物、随后的甲酯安装和脱水环化。石墨素 A 的氧化导致衍生自高度取代的苯醌中间体的螺二烯酮。