4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,6-bis-(methoxymethoxy)benzaldehyde | 1178892-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,6-bis-(methoxymethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,6-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 1178892-65-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆Si
• 分子量: 370.518
• InChiKey: ALFQWGWMSMJBSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,6-bis-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 sydowinin A
  参考文献：
  名称：

  Graphisin A 和 Sydowinin B 的全合成

  摘要：

  描述了高度取代的二苯甲酮 graphisin A 和呫吨酮 sydowinin B 的有效合成。关键步骤包括芳基阴离子加成到取代的苯甲醛衍生物、随后的甲酯安装和脱水环化。石墨素 A 的氧化导致衍生自高度取代的苯醌中间体的螺二烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol301107m
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,6-bis-(methoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Schweinfurthin F 香豆素类似物的合成

  摘要：

  天然猪瘟素是二苯乙烯类化合物，具有显着的抗增殖活性，但作用机制尚不确定。为了获得与天然结构偏差最小的荧光类似物，将香豆素环系统环化到 D 环上，从而创建了 schweinfurthin F 的新类似物。这种二苯乙烯是通过收敛合成（霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯缩合）制备的用于形成中心二苯乙烯烯烃。通过最近对经典阿尔布佐夫反应进行更有效的改进来制备三环膦酸酯后，尝试与适当取代的双环醛进行缩合，但香豆素体系无法在反应条件下幸存。当烯烃的形成先于香豆素的生成时，二苯乙烯的形成过程顺利进行，并最终获得目标的基于香豆素的施魏因富辛类似物。该类似物在国家癌症研究所的 60 细胞系生物测定中显示出所需的荧光特性以及显着的生物活性，并且该生物活性的模式反映了天然产物 schweinfurthin F 的模式。这种方法可以轻松获得 schweinfurthin F 的新荧光类似物。天然猪瘟，也应适用于其他天然二苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02046

文献信息

• [EN] SCHWEINFURTHIN ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE LA SCHWEINFURTHINE
  申请人：UNIV IOWA RES FOUND

  公开号：WO2009158516A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  The invention provides fluorescent schweinfurthin analogs of formula(I) which are useful as probes and for the treatment of cancer and other diseases.

  该发明提供了公式(I)的荧光施文富尔汀类似物，可用作探针，用于治疗癌症和其他疾病。
• Fluorescent schweinfurthin B and F analogs with anti-proliferative activity
  作者：Joseph J. Topczewski、Craig H. Kuder、Jeffrey D. Neighbors、Raymond J. Hohl、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.056

  日期：2010.9

  The natural tetracyclic schweinfurthins are potent and selective inhibitors of cell growth in the National Cancer Institute's 60 cell-line screen. At this time, the mechanism or cellular target that underlies this activity has not yet been identified, and efforts to illuminate the schweinfurthins' mode of action would benefit from development of potent fluorescent analogs that could be readily visualized within cells. This report describes the synthesis of fluorescent analogs of schweinfurthins B and F, and demonstrates that these compounds retain the potent and differentially toxic activities against select human cancer cells that are characteristic of the natural schweinfurthins. In addition, the synthesis of control compounds that maintain parallel fluorescent properties, but lack the potent activity of the natural schweinfurthin is described. Use of fluorescence microscopy shows differences between the localization of the active and relatively inactive schweinfurthin analogs. The active compounds localize in peripheral puncta which may identify the site(s) of activity. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological activity of a fluorescent schweinfurthin analogue
  作者：Craig H. Kuder、Jeffrey D. Neighbors、Raymond J. Hohl、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.071

  日期：2009.7

  Most of the natural schweinfurthins are potent and selective inhibitors of cell growth as measured by the National Cancer Institute's 60-cell line screen. Due to the limited supply of these natural products, we have initiated a program aimed at their synthesis. To date, this effort has led to the preparation of three natural schweinfurthins and more than 40 analogues, and assays on these compounds have afforded some understanding of structure-activity relationships in this family. Further development of schweinfurthins as chemotherapeutic agents would benefit from characterization of their mechanism(s) of action. This perspective led to development of a fluorescent schweinfurthin analogue that retains the differential activity of the natural products, and yet has properties that facilitate its visualization within cells. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a Coumarin-Based Analogue of Schweinfurthin F
  作者：Chloe M. Schroeder、Patrick N. Dey、John A. Beutler、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02046

  日期：2021.12.3

  significant antiproliferative activity and an uncertain mechanism of action. To obtain a fluorescent analogue with minimal deviation from the natural structure, a coumarin ring system was annulated to the D-ring, creating a new analogue of schweinfurthin F. This stilbene was prepared through a convergent synthesis, with a Horner–Wadsworth–Emmons condensation employed to form the central stilbene olefin. After

  天然猪瘟素是二苯乙烯类化合物，具有显着的抗增殖活性，但作用机制尚不确定。为了获得与天然结构偏差最小的荧光类似物，将香豆素环系统环化到 D 环上，从而创建了 schweinfurthin F 的新类似物。这种二苯乙烯是通过收敛合成（霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯缩合）制备的用于形成中心二苯乙烯烯烃。通过最近对经典阿尔布佐夫反应进行更有效的改进来制备三环膦酸酯后，尝试与适当取代的双环醛进行缩合，但香豆素体系无法在反应条件下幸存。当烯烃的形成先于香豆素的生成时，二苯乙烯的形成过程顺利进行，并最终获得目标的基于香豆素的施魏因富辛类似物。该类似物在国家癌症研究所的 60 细胞系生物测定中显示出所需的荧光特性以及显着的生物活性，并且该生物活性的模式反映了天然产物 schweinfurthin F 的模式。这种方法可以轻松获得 schweinfurthin F 的新荧光类似物。天然猪瘟，也应适用于其他天然二苯乙烯。
• Total Syntheses of Graphisin A and Sydowinin B
  作者：Andrew Little、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol301107m

  日期：2012.6.1

  Efficient syntheses of the highly substituted benzophenone graphisin A and the xanthone sydowinin B are described. Key steps involve aryl anion addition to substituted benzaldehyde derivatives, subsequent methyl ester installation, and dehydrative cyclization. Oxidation of graphisin A led to a spirodienone derived from a highly substituted benzoquinone intermediate.

  描述了高度取代的二苯甲酮 graphisin A 和呫吨酮 sydowinin B 的有效合成。关键步骤包括芳基阴离子加成到取代的苯甲醛衍生物、随后的甲酯安装和脱水环化。石墨素 A 的氧化导致衍生自高度取代的苯醌中间体的螺二烯酮。