3,5-双(甲氧基甲基氧)苄醇 | 76280-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,5-双(甲氧基甲基氧)苄醇
• 英文名称: [3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]methanol
• 英文别名: 3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl alcohol；3,5-Bis(methoxymethoxy)benzylalcohol
• CAS: 76280-60-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: QZORVGYVDDOQNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172°C/1mmHg(lit.)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(甲氧基甲基氧)苄醇 在 盐酸 、 sodium acetate 、 甲基三苯基溴化膦 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  苯酚重氮盐和苯乙烯的Heck-Matsuda偶联的范围和局限性：酚类对苯二酚的保护基经济合成†

  摘要：

  4-苯酚重氮盐与各种苯乙烯进行Pd催化的Heck反应，生成4'-羟基苯乙烯。与类似的4-甲氧基苯重氮盐相比，几乎在所有情况下均观察到更高的收率和更少的副产物。相反，用2-和3-苯酚重氮盐使反应完全失败。对于这些取代方式，甲氧基取代的衍生物是优越的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40420j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 3,5-双(甲氧基甲基氧)苄醇
  参考文献：
  名称：

  鲍拉霉素A的立体选择性合成。

  摘要：

  新的结构类别的抗生素很少见，而结构新颖的广谱抗生素则例外。最近发现的鲍拉霉素构成了这些备受珍视的化合物的杰出实例，因此，在合成努力和生物学研究方面都引起了相当大的关注。首次，我们报告了鲍拉霉素家族常见碳骨架的克级制备方法，以及其最有效成员鲍拉霉素A的全合成。我们的方法采用高度立体选择性，催化剂控制的不对称共轭加成物硫酯设定了关键的立体中心，以及首次报道使用“干式臭氧分解”来揭示天然产物的总合成中被掩盖的羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03443

文献信息

• [EN] TRISUBSTITUTED BORON-CONTAINING MOLECULES<br/>[FR] MOLÉCULES CONTENANT DU BORE TRISUBSTITUÉ
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011017125A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  This invention largely relates to 3,4,6-trisubstituted benzoxaborole compounds, and their use for treating bacterial infections.

  这项发明主要涉及3,4,6-三取代苯硼酯化合物，以及它们用于治疗细菌感染的用途。
• Silyl Triflate-Mediated Ring-Closure and Rearrangement in the Synthesis of Potential Bisfuran-Containing Intermediates of Aflatoxin Biosynthesis
  作者：Todd L. Graybill、Eduard G. Casillas、Kollol Pal、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja990591x

  日期：1999.9.1

  strategy is described involving two silyl triflate-mediated cyclization and rearrangement processes that have enabled both furofuran oxidation states to be readily achieved and undesired but thermodynamically favorable side reactions to be avoided in the preparation of these ring systems. In the first an o-methoxymethyl phenylacetaldehyde is cyclized directly to the five-membered, differentially protected

  强效真菌毒素黄曲霉毒素 B1 的生物合成途径异常长且复杂，从蒽醌到氧杂蒽酮再到带有稠合四氢和双二氢呋喃环的香豆素核类型。描述了一种合成策略，涉及两个甲硅烷基三氟甲磺酸酯介导的环化和重排过程，这使得在这些环系统的制备中能够容易地实现两种呋喃氧化态并避免不希望的但热力学有利的副反应。在第一个中，邻甲氧基甲基苯乙醛直接环化为五元不同保护的半缩醛，而在第二个中，该基团经适当取代后可重排为 4-三烷基甲硅烷氧基-2,5-甲氧基-1,3-苯二氧六环。后者掩蔽二醛对强碱、弱酸、和氧化剂，以允许构建所有需要的芳环系统。使用这些方法，全合成 (±)-versicolorin B、(±)-versicolorin A、其半...
• Direct Conversion of Benzylic and Allylic Alcohols to Phosphonates
  作者：Rocky J. Barney、Rebekah M. Richardson、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo200137k

  日期：2011.4.15

  Horner−Wadsworth−Emmons reactions. In most cases, they can be prepared from benzylic alcohols via formation of the corresponding halide followed by an Arbuzov reaction. To identify a more direct synthesis of phosphonate esters, we have developed a one-flask procedure for conversion of benzylic and allylic alcohols to the corresponding phosphonates through treatment with triethyl phosphite and ZnI2.

  苄基膦酸酯通常用作 Horner-Wadsworth-Emmons 反应的试剂。在大多数情况下，它们可以从苯甲醇通过形成相应的卤化物然后进行 Arbuzov 反应来制备。为了确定更直接的膦酸酯合成方法，我们开发了一种单瓶法，通过用亚磷酸三乙酯和 ZnI 2处理将苄醇和烯丙醇转化为相应的膦酸酯。
• A Systematic Study of Peripherally Multiple Aromatic Ester-Functionalized Poly(benzyl ether) Dendrons for the Fabrication of Organogels: Structure-Property Relationships and Thixotropic Property
  作者：Yu Feng、Zhi-Xiong Liu、Hui Chen、Zhi-Chao Yan、Yan-Mei He、Chen-Yang Liu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/chem.201400157

  日期：2014.6.2

  A new class of peripherally multiple aromatic ester‐functionalized poly(benzyl ether) dendrons and/or dendrimers with different focal point substituents, surface groups, interior structures, as well as different generations have been synthesized and their structure–property relationships with respect to their gelation ability have been investigated systematically. Most of these dendrons are able to

  合成了具有不同焦点取代基，表面基团，内部结构以及不同世代的一类新型的由外围芳族酯官能化的聚（苄基醚）树枝状和/或树枝状大分子，并且它们之间的结构-性质关系系统地研究了胶凝能力。这些树突中的大多数都能够在很宽的极性范围内凝胶化有机溶剂。不仅在胶凝能力上而且在热致，形态和流变学特征中均观察到明显的树突作用。公开了外围酯官能度和内部树状结构的细微变化显着影响了树突的胶凝行为。在研究的所有树突中，第二代和第三代树突以邻苯二甲酸间苯二甲酸二甲酯（DMIP）为外围基团的G 0 G 2 -Me和G 0 G 3 -Me表现出最佳的胶凝能力，并且在22种以上的芳香族和极性有机溶剂中形成了稳定的凝胶。最低临界胶凝浓度（CGC）达到2.0 mg mL -1，表明一个树枝状分子可截留约1.35×10 4个溶剂分子。通过结合单晶/粉末X射线衍射（XRD）分析和浓度依赖性（CD）/温度依赖性（TD）1来进一步研究凝胶形成的驱动力11
• New multi-target-directed small molecules against Alzheimer's disease: a combination of resveratrol and clioquinol
  作者：Fei Mao、Jun Yan、Jianheng Li、Xian Jia、Hui Miao、Yang Sun、Ling Huang、Xingshu Li

  DOI：10.1039/c4ob00998c

  日期：——

  Alzheimer's disease (AD) is currently one of the most difficult and challenging diseases to treat. Based on the ‘multi-target-directed ligands’ (MTDLs) strategy, we designed and synthesised a series of new compounds against AD by combining the pharmacophores of resveratrol and clioquinol. The results of biological activity tests showed that the hybrids exhibited excellent MTDL properties: a significant ability to inhibit self-induced β-amyloid (Aβ) aggregation and copper(II)-induced Aβ aggregation, potential antioxidant behaviour (ORAC-FL value of 0.9–3.2 Trolox equivalents) and biometal chelation. Among these compounds, (E)-5-(4-hydroxystyryl)quinoline-8-ol (10c) showed the most potent ability to inhibit self-induced Aβ aggregation (IC50 = 8.50 μM) and copper(II)-induced Aβ aggregation and to disassemble the well-structured Aβ fibrils generated by self- and copper(II)-induced Aβ aggregation. Note that 10c could also control Cu(I/II)-triggered hydroxyl radical (OH˙) production by halting copper redox cycling via metal complexation, as confirmed by a Cu–ascorbate redox system assay. Importantly, 10c did not show acute toxicity in mice at doses of up to 2000 mg kg−1 and was able to cross the blood–brain barrier (BBB), according to a parallel artificial membrane permeation assay. These results indicate that compound 10c is a promising multifunctional compound for the development of novel drugs for AD.

  阿尔茨海默病（AD）是目前治疗上最为困难和最具挑战性的疾病之一。结合白藜芦醇和氯碘羟喹的药效团，基于“多靶点导向的配体”（MTDLs）策略，我们设计并合成了一系列新的AD治疗药物。生物活性测试结果表明，这些化合物具有优异的MTDL特性：显著的自发β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集抑制能力和铜（II）诱导的Aβ聚集抑制能力，潜在的抗氧化行为（ORAC-FL值为0.9–3.2 Trolox当量）和生物金属螯合作用。在这些化合物中，（E）-5-（4-羟基苯乙烯基）喹啉-8-醇（10c）表现出最强的自发性Aβ聚集抑制能力（IC50 = 8.50 μM）和铜（II）诱导的Aβ聚集抑制能力，以及分解自发和铜（II）诱导的Aβ聚集产生的结构良好的Aβ纤维的能力。需要注意的是，10c还能通过金属配位作用阻止铜的氧化还原循环，从而控制Cu（I/II）触发的羟基自由基（OH·）生成，这一点通过Cu–抗坏血酸盐氧化还原体系检测得到证实。重要的是，在小鼠中，10c在高达2000 mg kg^-1的剂量下未显示急性毒性，并且能够穿过血脑屏障（BBB），这一点通过平行人工膜渗透检测得到证实。这些结果表明，化合物10c是一种有前景的多功能化合物，可用于开发新型AD药物。