(15S)-8,11,13-abietatriene-12,16-diol | 96687-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (15S)-8,11,13-abietatriene-12,16-diol
• 英文别名: (15S)-16-hydroxyferruginol；(4bS,8aS)-2-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-ol
• CAS: 96687-74-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: HHUCTBWMRRWQII-ORPRQENYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C(Solv: hexane (110-54-3); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  432.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15S)-8,11,13-abietatriene-12,16-diol 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (15S)-11,12,16-triacetoxy-8,11,13-abietatrien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Nellionol 和 5-Dehydronellionol 的合成和绝对构型

  摘要：

  为了确定天然 nellionol 和 5-dehydronellionol 中 C-15 的绝对构型，将 (15R)-8,11,13-abietatriene-12,16-diol 转化为 (15R)-6α,11,12,16-tetrahydroxy -8,11,13-abietatrien-7-one (3a) 和 (15R)-6,11,12,16-tetrahydroxy-5,8,11,13-abietatetraen-7-one (4a)，它们是相同的与天然产品。对于与 3a 和 4a 的直接比较，(15S)-6α,11,12,16-tetrahydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one (3b) 和 (15S)-6,11,12,16-tetrahydroxy -5,8,11,13-abietatetraen-7-one (4b) 也由 (15S)-8,11,13-abietatriene-12

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1165
• 作为产物：
  描述：

  methyl (15S)-12,16-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (15S)-8,11,13-abietatriene-12,16-diol
  参考文献：
  名称：

  (15S)-16-羟基脱氢松香酸甲酯及其(15R)-差向异构体的合成

  摘要：

  为了阐明天然 16-羟基脱氢松香酸中 C-15 的绝对构型，(+)-脱氢松香酸在兔体内的代谢产物，(+)-脱氢松香酸甲酯被转化为 (15S)-16-羟基-8 甲酯， 11,13-abietatrien-18-oate (3a) 及其 (15R)-差向异构体 (3b)。合成的 3a 与衍生自天然酸的甲酯相同。因此，天然 16-羟基脱氢松香酸中 C-15 的绝对构型最终被指定为 S-构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2405

文献信息

• The Total Synthesis of (15<i>R</i>)- and (15<i>S</i>)-16-Hydroxyferruginol
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Shigekazu Miuchi、Hidenori Sugibayashi

  DOI：10.1246/bcsj.58.340

  日期：1985.1

  um chloride (3a) and its (S)-isomer (3b) respectively. The Wittig reaction of (R)-(−)-α-cyclocitral with 3a, followed by partial catalytic hydrogenation and intramolecular cyclization gave (5S,10S, 15S)-12,16-dimethoxy-8,11,13-abietatriene (16a) together with its (5S,10R,15R)-isomer. Similarly, 3b was also converted into (5S,10S,15S)-12,16-dimethoxy-8,11,13-abietatriene (16b) and its (5S,10R,15S)-isomer

  为了确定天然 16-羟基铁杉醇中 C-15 的绝对构型，(5S,10S,15R)- (1a) 和 (5S,10S,15S)-8,11,13-abietatriene-12,16-diol (1b) 已合成。由（2-甲氧基苯基）乙酸甲酯制备的 2-（2-甲氧基苯基）丙酸与辛可尼丁进行光学拆分，得到 (R)- 和 (S)- 对映异构体，将其转化为 [(R)-4-甲氧基- 3-(2-甲氧基-1-甲基乙基)苄基]三苯基氯化鏻(3a)及其(S)-异构体(3b)。(R)-(-)-α-环柠檬醛与 3a 的 Wittig 反应，然后部分催化加氢和分子内环化得到 (5S,10S, 15S)-12,16-二甲氧基-8,11,13-松香三烯 (16a ) 及其 (5S,10R,15R)-异构体。类似地，3b也被转化为(5S,10S,15S)-12,16-二甲氧基-8,11,13-松香三烯(16b)及其(5S,10R
• The Synthesis of Ar-abietatrien-12,16-oxide and Its C-15 Epimer
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Takashi Yoshinari、Kazuaki Tsuruta

  DOI：10.1246/bcsj.60.2401

  日期：1987.7

  elucidate the absolute configuration of C-15 in natural ar-abietatrien-12,16-oxide, (15R)-12,16-epoxy-8,11,13-abietatriene (1a) and its (15S)-epimer (1b) have been synthesized. Treatment of (15R)-8,11,13-abietatriene-12,16-diol with a mixture of chloromethyl methyl ether, dicyclohexano-18-crown-6, and potassium carbonate afforded 1a as a minor product and (15R)-12-methoxymethyl ether as a major product

  为了阐明天然 ar-abietatrien-12,16-oxide 中 C-15 的绝对构型，(15R)-12,16-epoxy-8,11,13-abietatriene (1a) 及其 (15S)-差向异构体(1b) 已合成。(15R)-8,11,13-松香三烯-12,16-二醇用氯甲基甲醚、二环己基-18-冠-6和碳酸钾的混合物处理得到1a作为次要产物和(15R)-12 -甲氧基甲基醚为主要产品。后者进一步转化为1a。(15S)-8,11,13-松香三烯-12,16-二醇的类似处理得到1b。12,16-epoxy-8,11,13,15-abietatetraene、12,16-epoxy-8,11,13,15-abietatetraen-19-oate (5) 和 12,16-epoxy 甲酯的催化氢化-8,11,13,15-abietatetraen-18-oate (7) 得到相应的
• Conversion of (+)-8,11,13-Abietatriene into (15<i>R</i>)-16-Hydroxyferruginol and Its (15<i>S</i>)-Epimer
  作者：Takashi Matsumoto、Hiromitsu Terao、Sachihiko Imai

  DOI：10.1246/bcsj.64.2855

  日期：1991.9

  (+)-8,11,13-Abietatriene was converted into (15R)-16-hydroxyferruginol (1a) and its (15S)-epimer (1b) by the introduction of hydroxyl groups at the C-12 and C-16 positions.

  通过在 C-12 和 C-16 位置引入羟基，(+)-8,11,13-松香三烯被转化为 (15R)-16-羟基铁杉醇 (1a) 及其 (15S)-差向异构体 (1b) .
• MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;YOSHINARI, TAKASHI;TSURUTA, KAZUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 7, 2401-2407
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、IMAI, SACHIHIKO、YOSHINARI, TAKASHI、TSURUTA, KAZUAKI

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;HAYASHI, NORIAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2405-2411
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、IMAI, SACHIHIKO、HAYASHI, NORIAKI

  DOI：——

  日期：——