2-(1-n-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-amine | 1343243-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(1-n-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-amine
• 英文别名: 2-(1-Butyltriazol-4-yl)propan-2-amine
• CAS: 1343243-93-5
• 化学式: C₉H₁₈N₄
• 分子量: 182.269
• InChiKey: FYKJHDNRPPQFTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-n-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-amine 在 四甲基乙二胺 、 异丙基溴化镁 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 N-[2-(1-n-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl]-2-(pent-4-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  MnCl2催化的卤化烷基卤化CH

  摘要：

  在无膦配体的条件下，使用可持续的MnCl 2作为催化剂，可以完成具有挑战性的含β-氢的烷基卤化物的CH烷基化反应。邻近诱导的苯甲酰胺CH活化通过确定CH的金属化速率而在足够的底物范围内发生，也为锰催化的CH H甲基化奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201703191
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-2-n-butyl-N-[2-(1-n-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl]benzamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-(tert-butyl)-2-n-butylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  MnCl2催化的卤化烷基卤化CH

  摘要：

  在无膦配体的条件下，使用可持续的MnCl 2作为催化剂，可以完成具有挑战性的含β-氢的烷基卤化物的CH烷基化反应。邻近诱导的苯甲酰胺CH活化通过确定CH的金属化速率而在足够的底物范围内发生，也为锰催化的CH H甲基化奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201703191

文献信息

• Triazole-Assisted Ruthenium-Catalyzed CH Arylation of Aromatic Amides
  作者：Hamad H. Al Mamari、Emelyne Diers、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201403019

  日期：2014.7.28

  heteroarenes, as well as alkenes, by using easy‐to‐handle aryl bromides as the arylating reagents. The triazole‐assisted CH activation strategy was found to be widely applicable, to occur under mild reaction conditions, and the catalytic system was tolerant of important electrophilic functionalities. Notably, the flexible triazole‐based auxiliary proved to be a more potent directing group for the optimized

  位置选择性钌（II）催化的酰胺直接芳基化是通过CH裂解与模块化助剂完成的，该助剂衍生自容易获得的1,2,3-三唑。所述triazolyldimethylmethyl（TAM）二齿导向基团是在一个高度模块化的方式通过铜（I）催化的1,3-偶极环加成制备并允许钌催化Ç 上芳烃和杂芳烃ħ芳基化，以及烯烃，通过使用易处理的芳基溴化物作为芳基化试剂。三唑辅助的C发现氢活化策略是广泛适用的，发生在温和的反应条件下，并且催化体系耐受重要的亲电官能团。值得注意的是，与吡啶基取代的酰胺或衍生自8-氨基喹啉的底物相比，基于三唑的柔性助剂被证明是优化的钌（II）催化的直接芳基化的更有效的导向基团。
• Iron-Catalyzed C(sp²)H and C(sp³)H Arylation by Triazole Assistance
  作者：Qing Gu、Hamad H. Al Mamari、Karolina Graczyk、Emelyne Diers、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201311024

  日期：2014.4.7

  Modular 1,2,3‐triazoles enabled iron‐catalyzed CH arylations with broad scope. The novel triazole‐based bidentate auxiliary is easily accessible in a highly modular fashion and allowed for user‐friendly iron‐catalyzed C(sp2)H functionalizations of arenes and alkenes with excellent chemo‐ and diastereoselectivities. The versatile iron catalyst also proved applicable for challenging C(sp3)H functionalizations

  1,2,3-三唑单元可实现铁催化的CH芳基化，具有广泛的应用范围。新型的基于三唑的双齿助剂可以高度模块化的方式轻松获得，并允许用户友好的芳烃和烯烃的铁催化C（sp 2）H官能化，具有出色的化学和非对映选择性。通用铁催化剂还证明可用于具有挑战性的C（sp 3）H官能化，并通过有机金属作用方式进行。三唑辅助的CH活化策略是在非常温和的反应条件下发生的，助剂很容易以无痕方式除去。有趣的是，三唑基被证明优于以前使用的助剂。
• BODIPY‐Labeled Cyclobutanes by Secondary C(sp ³ )−H Arylations for Live‐Cell Imaging
  作者：Matteo Virelli、Wei Wang、Rositha Kuniyil、Jun Wu、Giuseppe Zanoni、Antonio Fernandez、Jamie Scott、Marc Vendrell、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201903461

  日期：2019.10

  cyclobutanes were accessed by a versatile palladium-catalyzed secondary C(sp3 )-H activation, exploiting chelation assistance by modular triazoles. The C-H arylation led to cyclobutane natural product derivatives in a highly regioselective fashion, setting the stage for the easy access to novel fluorogenic boron-dipyrrin (BODIPY)-labeled probes for live-cell imaging.

  芳基化环丁烷通过多功能钯催化的二级 C(sp3)-H 活化获得，利用模块化三唑的螯合辅助。CH 芳基化以高度区域选择性的方式产生环丁烷天然产物衍生物，为轻松获得用于活细胞成像的新型荧光硼-联吡喃 (BODIPY) 标记探针奠定了基础。
• MnCl₂ -Catalyzed C−H Alkylations with Alkyl Halides
  作者：Weiping Liu、Gianpiero Cera、João C. A. Oliveira、Zhigao Shen、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201703191

  日期：2017.8.25

  C−H alkylations with challenging β-hydrogen-containing alkyl halides were accomplished with sustainable MnCl2 as the catalyst under phosphine-ligand-free conditions. The proximity-induced benzamide C−H activation occurred with ample substrate scope through rate-determining C−H metalation, also setting the stage for manganese-catalyzed oxidative C−H methylations.

  在无膦配体的条件下，使用可持续的MnCl 2作为催化剂，可以完成具有挑战性的含β-氢的烷基卤化物的CH烷基化反应。邻近诱导的苯甲酰胺CH活化通过确定CH的金属化速率而在足够的底物范围内发生，也为锰催化的CH H甲基化奠定了基础。