tert-butyldimethyl [(R)-2,5,8-trimethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl)chroman-6-yloxy]silane | 1174643-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyldimethyl [(R)-2,5,8-trimethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl)chroman-6-yloxy]silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(2R)-2,5,8-trimethyl-2-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl]oxy]silane
• CAS: 1174643-59-4
• 化学式: C₃₄H₅₆O₂Si
• 分子量: 524.903
• InChiKey: RGCGVNGWAYUYPD-AAWUCXNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.97
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl [(R)-2,5,8-trimethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl)chroman-6-yloxy]silane 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到生育三烯酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TOCOTRIENOLS FROM O-CRESOL DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSE DE TOCOTRIÉNOLS À PARTIR DE DÉRIVÉS DE O-CRÉSOL

  摘要：

  本发明提供了一种环境友好、简便的工艺，用于从商业上可获得的邻甲酚衍生物制备生育三烯酚。

  公开号：

  WO2019053605A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯酚 在 吡啶 、 copper acetylacetonate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 N1,N2-bis(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)oxalamide 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 二正丁胺 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~160.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 39.67h， 生成 tert-butyldimethyl [(R)-2,5,8-trimethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl)chroman-6-yloxy]silane
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TOCOTRIENOLS FROM O-CRESOL DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSE DE TOCOTRIÉNOLS À PARTIR DE DÉRIVÉS DE O-CRÉSOL

  摘要：

  本发明提供了一种环境友好、简便的工艺，用于从商业上可获得的邻甲酚衍生物制备生育三烯酚。

  公开号：

  WO2019053605A1

文献信息

• ω-Di-(trideuteromethyl)-tocotrienols as probes for membrane orientation and dynamics of tocotrienols
  作者：Ryan West、Yongsheng Wang、Jeffrey Atkinson

  DOI：10.1002/jlcr.1554

  日期：2008.11

  The study of the dynamic and structural role of lipids in membranes is commonly accomplished using 2H NMR and neutron diffraction. This necessarily requires the availability of specifically deuterated lipids. Our interest in the behaviour of tocopherols and tocotrienols in phospholipid membranes has shown that the tocotrienols, unsaturated forms of vitamin E, have very different effects on membrane properties as judged by differential scanning calorimetry (DSC). We report here the preparation of deuterated forms of α-, β-, and γ-tocotrienols where the terminal methyl groups on the isoprenoid side chains have been replaced with trideuteromethyl groups, thus incorporating six deuterium atoms per molecule. Starting from the naturally occurring tocotrienols, the terminal alkene can be selectively hydrobrominated with NBS, transformed to a diol and oxidatively cleaved to give a chain truncated aldehyde. The full chain length is then restored by reaction with the ylide formed by deprotonation of triphenyl-(1,2,2,2-tetradeutero-1-trideuteromethyl-ethyl)-phosphonium bromide. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  研究膜中脂质的动态和结构作用通常使用 2H NMR 和中子衍射法。这必然要求有特定的氚代脂质。我们对生育酚和生育三烯酚在磷脂膜中的行为的兴趣表明，生育三烯酚是维生素 E 的不饱和形式，通过差示扫描量热法（DSC）判断，它们对膜特性的影响截然不同。我们在此报告α-、β-和γ-生育三烯酚氚化形式的制备方法，其中异戊二烯侧链上的末端甲基被三氚甲基取代，因此每个分子中含有六个氚原子。从天然存在的生育三烯酚开始，末端烯可以选择性地用 NBS 进行氢溴化，转化为二元醇，然后氧化裂解，得到截链醛。然后通过与三苯基-（1,2,2,2-四正丁氧-1-三uteromethyl-乙基）-溴化膦去质子化形成的酰亚胺反应，恢复全链长度。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。
• [EN] SYNTHESIS OF TOCOTRIENOLS FROM O-CRESOL DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TOCOTRIÉNOLS À PARTIR DE DÉRIVÉS DE O-CRÉSOL
  申请人：ANTHEM BIOSCIENCES PRIVATE LTD

  公开号：WO2019053605A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present invention provides an environmentally benign, facile process for preparation of Tocotrienols from commercially available derivatives of o-Cresol.

  本发明提供了一种环境友好、简便的工艺，用于从商业上可获得的邻甲酚衍生物制备生育三烯酚。