3-(2-呋喃基)苯甲酸 | 35461-99-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-呋喃基)苯甲酸
• 中文别名: 3-(呋喃-2-基)苯甲酸
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 3-(2-furyl)benzoic Acid
• CAS: 35461-99-5
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• mdl: MFCD02690979
• 分子量: 188.183
• InChiKey: RQVVFGRDMHDHNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  366.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-呋喃基)苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(3-(furan-2-yl)benzoyl)piperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF MYOCARDIN-RELATED TRANSCRIPTION FACTOR AND SERUM RESPONSE FACTOR (MRTF/SRF)-MEDIATED GENE TRANSCRIPTION AND METHODS FOR USE OF THE SAME
  [FR] INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTION DE GÈNES MÉDIÉE PAR LE FACTEUR APPARENTÉ À LA MYOCARDINE ET LE FACTEUR DE RÉPONSE SÉRIQUE (MRTF/SRF) ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER

  摘要：

  公开号：

  WO2016073847A3
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃-2-苯甲酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-(2-呋喃基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of isoleucine sulfonamide derivatives as novel botulinum neurotoxin serotype A light chain inhibitors

  摘要：

  The botulinum neurotoxin (BoNT) is the most lethal protein known to man causing the deadly disease botulinum. The neurotoxin, composed of a heavy (HC) and light (LC) chain, work in concert to cause muscle paralysis. A therapeutic strategy to treat individuals infected with the neurotoxin is inhibiting the catalytic activity of the BoNT LC. We report the synthesis, inhibition study and computational docking analysis of novel small molecule BoNT/A LC inhibitors. A structure activity relationship study resulted in the discovery of D-isoleucine functionalized with a hydroxamic acid on the C-terminal and a biphenyl with chlorine at C- 2 connected by a sulfonamide linker at the N-terminus. This compound has a measured IC50 of 0.587 mu M for the BoNT/A LC. Computational docking analysis indicates the sulfonamide linker adopts a geometry that is advantageous for binding to the BoNT LC active site. In addition, Arg363 is predicted to be involved in key binding interactions with the scaffold in this study.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115659
• 作为试剂：
  描述：

  1-Boc-5-羟基-3-哌啶甲酸 在 咪唑 、 3-(2-呋喃基)苯甲酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((4-chlorophenyl)carbamoyl) piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF MYOCARDIN-RELATED TRANSCRIPTION FACTOR AND SERUM RESPONSE FACTOR (MRTF/SRF)-MEDIATED GENE TRANSCRIPTION AND METHODS FOR USE OF THE SAME
  [FR] INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTION DE GÈNES MÉDIÉE PAR LE FACTEUR APPARENTÉ À LA MYOCARDINE ET LE FACTEUR DE RÉPONSE SÉRIQUE (MRTF/SRF) ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER

  摘要：

  公开号：

  WO2016073847A3

文献信息

• Ascorbic Acid as an Initiator for the Direct CH Arylation of (Hetero)arenes with Anilines Nitrosated In Situ
  作者：Fernando Pinacho Crisóstomo、Tomás Martín、Romen Carrillo

  DOI：10.1002/anie.201309761

  日期：2014.2.17

  direct CH arylation of (hetero)arenes. Starting from an aniline, the corresponding arenediazonium ion is generated in situ and immediately reduced by vitamin C to an aryl radical that undergoes a homolytic aromatic substitution with a (hetero)arene. Notably, neither heating nor irradiation is required. This procedure is mild, operationally simple, and constitutes a greener approach to arylation.

  抗坏血酸（维生素C）已被用作（杂）芳烃的无金属直接CH芳基化反应中的自由基引发剂。从苯胺开始，相应的苯二氮杂鎓离子在原位生成，并立即被维生素C还原为芳基，该芳基经历了（杂）芳烃的均相芳族取代。值得注意的是，既不需要加热也不需要辐照。该过程是温和的，操作简单的，并且构成了芳构化的绿色方法。
• Discovery of selective irreversible inhibitors of B-Lymphoid tyrosine kinase (BLK)
  作者：Tiancheng Fu、Yingying Zuo、Zhenpeng Zhong、Xuan Chen、Zhengying Pan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114051

  日期：2022.2

  understood. Herein, we present the discovery of a novel series of selective and irreversible inhibitors of BLK with nanomolar potency against BLK in biochemical and cellular assays. Compound 25 demonstrated potent antiproliferative activities against several B cell lymphoma cell lines. These compounds constitute the first series of selective inhibitors developed for BLK and could help expedite the exploration

  B 淋巴酪氨酸激酶 (BLK) 是 SRC 家族非受体酪氨酸激酶的成员，参与 B 细胞受体 (BCR) 信号通路和 B 细胞发育和功能。BLK 的失调与自身免疫性疾病和癌症有关。然而，缺乏用于 BLK 的良好工具化合物，并且对 BLK 介导生理和病理过程的分子机制知之甚少。在此，我们展示了一系列新型选择性和不可逆 BLK 抑制剂的发现，这些抑制剂在生化和细胞分析中具有纳摩尔级的 BLK 效力。化合物25证明了对几种 B 细胞淋巴瘤细胞系的有效抗增殖活性。这些化合物构成了为 BLK 开发的第一批选择性抑制剂，有助于加快 BLK 功能的探索。
• Carbazole based Electron Donor Acceptor (EDA) catalysis for the synthesis of biaryl and aryl–heteroaryl compounds
  作者：Rajendhiran Saritha、Sesuraj Babiola Annes、Subramanian Saravanan、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1039/d0ob00282h

  日期：——

  A highly regioselective, carbazole based Electron Donor Acceptor (EDA) catalyzed synthesis of biaryl and aryl–heteroaryl compounds is described. Various indole and carbazole derivatives were screened for the Homolytic Aromatic Substitution (HAS) reaction. Tetrahydrocarbazole (THC) was very efficient for the HAS transformation and proceeded via a complex formation between diazonium salt and electron

  描述了一种高度区域选择性的，基于咔唑的电子给体受体（EDA）催化的联芳基和芳基-杂芳基化合物的合成。筛选了各种吲哚和咔唑衍生物进行均相芳香取代（HAS）反应。四氢咔唑（THC）对于HAS转化非常有效，并通过重氮盐与富电子的四氢咔唑之间的络合物形成进行。紫外-可见光谱技术已用于确认复合物的形成。在原位发现即使催化量也能生成的EDA络合物对于单电子转移（SET）过程非常有效，并且没有任何光活化作用。联芳基化合物，2-苯基呋喃，2-苯基噻吩和2-苯基吡咯以及生物活性化合物（例如丹特林和canagliflozin）的合成产率中等至优异。
• The Stille cross coupling reactions on solid support. Link to solution phase directed ortho metalation. An ester linker approach to styryl, biaryl and heterobiaryl car☐ylic acids
  作者：Sylvie Chamoin、Stephen Houldsworth、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00778-3

  日期：1998.6

  The synthesis of the titled compounds by Stille cross coupling on Merrifield resin — linked halo benzoates with stannanes followed by LiOH hydrolysis is reported.

  据报道，通过在Merrifield树脂上进行的Stille交叉偶联反应合成了标题的化合物，即用锡烷连接卤代苯甲酸酯，然后进行LiOH水解。
• Optimization of novel nipecotic bis(amide) inhibitors of the Rho/MKL1/SRF transcriptional pathway as potential anti-metastasis agents
  作者：Jessica L. Bell、Andrew J. Haak、Susan M. Wade、Paul D. Kirchhoff、Richard R. Neubig、Scott D. Larsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.080

  日期：2013.7

  CCG-1423 (1) is a novel inhibitor of Rho/MKL1/SRF-mediated gene transcription that inhibits invasion of PC-3 prostate cancer cells in a Matrigel model of metastasis. We recently reported the design and synthesis of conformationally restricted analogs (e.g., 2) with improved selectivity for inhibiting invasion versus acute cytotoxicity. In this study we conducted a survey of aromatic substitution with

  CCG-1423 ( 1 ) 是一种新型的 Rho/MKL1/SRF 介导的基因转录抑制剂，可抑制基质胶转移模型中 PC-3 前列腺癌细胞的侵袭。我们最近报道了构象限制类似物（例如，2）的设计和合成，其具有提高的选择性以抑制侵袭与急性细胞毒性。在这项研究中，我们对芳香族取代进行了调查，目的是改善物理化学参数（例如，C  log  P，MW）以用于未来的体内功效研究。鉴定出两种新化合物可进一步减弱细胞毒性，并且在划痕试验中抑制 PC-3 细胞迁移的效力是2 的四倍。其中之一（8a, CCG-203971, IC 50  = 4.2 μM) 在小鼠中以 100 mg/kg/天 ip 耐受 5 天，并且能够达到超过迁移 IC 50长达 3 小时的血浆水平。