3-(2-呋喃基)苯甲腈 | 112598-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-呋喃基)苯甲腈
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(2-Furyl)benzonitrile
• CAS: 112598-77-3
• 化学式: C₁₁H₇NO
• mdl: MFCD04039075
• 分子量: 169.183
• InChiKey: BUZQKXZXWYCNJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-呋喃基)苯甲腈 在 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 [3-(5-Dimethylaminomethyl-furan-2-yl)-benzyl]-(3-nitro-1H-pyrrol-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  脑渗透的新物理化学模型的开发及其在中枢作用H2受体组胺拮抗剂设计中的应用。

  摘要：

  首先比较了三种不易穿越血脑屏障的典型组胺H2受体拮抗剂与三种穿透脑的药物可乐定（Clonidine）的理化性质，提出了一种设计中枢作用剂的合理方法。 6），美吡拉明（7）和丙咪嗪（8）。在大鼠中平衡的大脑/血液浓度比的对数与分配参数delta log P之间的相关性很好，定义为log P（1-辛醇/水）-log P（环己烷/水），表明可以通过降低整体氢键结合能力来改善大脑的渗透能力。通过对H2拮抗剂不同结构类型的代表进行系统的结构修饰，该模型已被用作设计新型可穿透脑的H2拮抗剂的指南。尽管在西咪替丁（1），雷尼替丁（9）和替替丁（10）的同类药物中脑渗透性显着提高，但未发现具有H2拮抗剂活性可接受组合的化合物（豚鼠心房中-log KB大于7.0）和大脑渗透（稳态脑/血浓度比大于1.0）。相反，N-[[（（哌啶基-甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺的结构修饰（30）导致了几种有效的新型化合物，它们很

  DOI：

  10.1021/jm00398a028
• 作为产物：
  描述：

  3-cyanobenzenediazonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(2-呋喃基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  无金属光芳基化的芳基自由基和芳基阳离子的波长选择性生成

  摘要：

  光化学反应已成为有机化学家的重要工具。可见（太阳能）光可以方便地采用，但是，只有在使用有色有机化合物时或在吸收可见光的光催化剂引起的光催化过程中，才可以使用可见光。本文中，我们证明了光不稳定的，有色的部分可以掺入无色有机化合物中，目的是在暴露于可见（太阳能）光下产生高反应性的中间体。芳基重氮盐的有色热稳定衍生物芳基偶氮砜被用作有价值的底物，用于不需要（光）催化剂或其他添加剂来促进反应的（杂）联芳基的光诱导无金属合成。值得注意的是

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01619

文献信息

• Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030055085A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions that act as antagonists at metabotropic glutamate receptors, and that are useful for treating neurological diseases and disorders. Methods of preparing the compounds also are disclosed.

  本发明提供了作为代谢型谷氨酸受体拮抗剂的化合物和药物组合物，用于治疗神经系统疾病和障碍。还公开了制备这些化合物的方法。
• C–H arylation reactions through aniline activation catalysed by a PANI-g-C₃N₄-TiO₂ composite under visible light in aqueous medium
  作者：Liang Wang、Jun Shen、Sen Yang、Wenjie Liu、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1039/c8gc00012c

  日期：——

  composite was prepared and found to be efficient for radical C–H arylation reactions. The arylation process involved coupling of in situ generated aryl diazonium salts from aniline with heteroarenes, enol acetates or benzoquinones under visible light in aqueous medium or pure water. A broad range of substrates survived the reaction conditions to provide the desired products in moderate to good yields

  制备了聚苯胺（聚苯胺）-gC 3 N 4 -TiO 2复合材料，发现它对自由基CHH芳基化反应有效。芳基化过程涉及在水性介质或纯水中在可见光下将苯胺的原位生成的芳基重氮盐与杂芳烃，烯醇乙酸酯或苯醌结合。各种各样的底物在反应条件下均能幸存，以中等至良好的产率提供所需的产物。还实现了放大（10 mmol）合成。该半导体光催化剂显示出良好的光催化性能和稳定性。循环研究表明，这种复合材料很容易被回收，连续十次运行后，催化活性略有下降。
• Molecular Design of Donor-Acceptor-Type Organic Photocatalysts for Metal-free Aromatic C−C Bond Formations under Visible Light
  作者：Lei Wang、Jeehye Byun、Run Li、Wei Huang、Kai A. I. Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800950

  日期：2018.11.16

  Metal‐free and photocatalytic radical‐mediated aromatic C−C bond formations offer a promising alternative pathway to the conventional transition metal‐catalyzed cross‐coupling reactions. However, the formation of aryl radicals from common precursors such as aryl halides is highly challenging due to their extremely high reductive potential. Here, we report a structural design strategy of donor‐acceptor‐type

  无金属和光催化自由基介导的芳族碳键形成为常规过渡金属催化的交叉偶联反应提供了有希望的替代途径。然而，由于它们的极高的还原电势，由常见的前体例如芳基卤化物形成芳基是非常具有挑战性的。在这里，我们报告了供体-受体型有机光催化剂通过芳基卤化物的还原脱卤作用形成可见光驱动的CC键形成的结构设计策略。通过简单的供体-受体部分的杂原子工程，可以将光催化剂的还原电势与SCE进行系统地校正为−2.04 V vs. SCE。分子光催化剂的高还原电位可以将各种芳基卤化物还原为芳基，从而与杂芳烃形成C-C键。
• Palladium on charcoal-catalyzed ligand-free Stille coupling
  作者：Yuki Yabe、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.027

  日期：2010.11

  An efficient ligand-free Stille coupling reaction catalyzed by palladium on charcoal was developed. Tetraphenyltin was reacted with a variety of aryl halides including aryl chlorides using LiCl as an additive. The reactions of tributyl organotin compounds with aryl iodides were effectively expedited by the addition of LiF. These reactions efficiently proceeded without a phosphine or arsenic ligand

  开发了一种有效的无钯钯在木炭上催化的Stille偶联反应。使用LiCl作为添加剂，使四苯基锡与各种芳基卤化物（包括芳基氯化物）反应。加入LiF可以有效地加速三丁基有机锡化合物与芳基碘的反应。这些反应在没有膦或砷配体的情况下有效地进行，并且在反应混合物中未检测到浸出的钯。
• Redox‐Neutral Vicinal Difunctionalization of Five‐Membered Heteroarenes with Dual Electrophiles
  作者：Renhe Li、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202110971

  日期：2021.12.6

  A new reaction mode of palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis is reported involving the selective coupling of two different carbon-based electrophiles for vicinal double C-H functionalization of five-membered heteroarenes in a site-selective and redox-neutral manner. The key is to use alkynyl bromides as the second electrophile, which allows vicinal difunctionalization of a wide range

  报道了一种钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 协同催化的新反应模式，包括选择性偶联两种不同的碳基亲电试剂，以位点选择性和氧化还原中性方式对五元杂芳烃进行邻位双 CH 官能化。关键是使用炔基溴作为第二个亲电子试剂，这允许广泛的杂芳烃在其 C4 和 C5 位置进行邻位双官能化，包括吡咯、噻吩和呋喃。简单的吡咯和噻吩的一步或两步四官能化也已实现。C2 取代的 NBE 在这些反应中被证明是最有效的，并且机理探索揭示了这种转化的高选择性的起源。该方法的合成效用已在含噻吩的有机材料和蛋白激酶抑制剂类似物的简明制备中得到例证。在直接环化事件中也取得了初步成功，使用系留酮作为第二个亲电子试剂。