2-azido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene β-D-psicofuranose | 173206-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene β-D-psicofuranose
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-azido-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methanol
• CAS: 173206-25-2
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₅Si
• 分子量: 359.498
• InChiKey: INSNJGMTZZNQKT-RTWAVKEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene β-D-psicofuranose 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氨 、 氯甲酸乙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-azido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexulofuranosonamide
  参考文献：
  名称：

  羟基龙胆素螺硫代乙内酰脲类似物的合成

  摘要：

  描述了hydantocidin的螺硫乙内酰脲衍生物的合成。合成的关键特征是通过亚氨基膦烷中间体形成螺硫乙内酰脲环。当以1000 ppm的杂草叶施用时，螺硫乙内酰脲衍生物2保持了与天然化合物相当的除草活性，但对秋天的panicum除外。令人惊讶的是，其差向异构体15在相同条件下也表现出良好的除草活性，而5-表位抗腐素16显示出公平的活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00810-u
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-azido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene β-D-psicofuranose
  参考文献：
  名称：

  羟基龙胆素螺硫代乙内酰脲类似物的合成

  摘要：

  描述了hydantocidin的螺硫乙内酰脲衍生物的合成。合成的关键特征是通过亚氨基膦烷中间体形成螺硫乙内酰脲环。当以1000 ppm的杂草叶施用时，螺硫乙内酰脲衍生物2保持了与天然化合物相当的除草活性，但对秋天的panicum除外。令人惊讶的是，其差向异构体15在相同条件下也表现出良好的除草活性，而5-表位抗腐素16显示出公平的活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00810-u

文献信息

• Synthesis of spirothiohydantoin analogues of hydantocidin
  作者：Hiromi Sano、Shigeru Mio、Junko Kitagawa、Masahiro Shindou、Toyokuni Honma、Soji Sugai

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00810-u

  日期：1995.11

  Synthesis of Spirothiohydantoin derivatives of hydantocidin is described. The key feature of the synthesis was Spirothiohydantoin ring formation through an iminophosphorane intermediate. Spirothiohydantoin derivative 2 maintained comparable herbicidal activity to that of the natural compound except against fall panicum, when applied through a foliage of weeds at 1000 ppm. Surprisingly, its epimer 15

  描述了hydantocidin的螺硫乙内酰脲衍生物的合成。合成的关键特征是通过亚氨基膦烷中间体形成螺硫乙内酰脲环。当以1000 ppm的杂草叶施用时，螺硫乙内酰脲衍生物2保持了与天然化合物相当的除草活性，但对秋天的panicum除外。令人惊讶的是，其差向异构体15在相同条件下也表现出良好的除草活性，而5-表位抗腐素16显示出公平的活性。