6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose | 169514-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose
• 英文别名: [(3'aR,4S,6'R,6'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]-6'-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 169514-44-7
• 化学式: C₁₈H₃₄O₆Si
• 分子量: 374.55
• InChiKey: SYSGWIZTLPGJGM-MMQJMDILSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氨 、 氯甲酸乙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 2-azido-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexulofuranosonamide
  参考文献：
  名称：

  羟基龙胆素螺硫代乙内酰脲类似物的合成

  摘要：

  描述了hydantocidin的螺硫乙内酰脲衍生物的合成。合成的关键特征是通过亚氨基膦烷中间体形成螺硫乙内酰脲环。当以1000 ppm的杂草叶施用时，螺硫乙内酰脲衍生物2保持了与天然化合物相当的除草活性，但对秋天的panicum除外。令人惊讶的是，其差向异构体15在相同条件下也表现出良好的除草活性，而5-表位抗腐素16显示出公平的活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00810-u
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose
  参考文献：
  名称：

  羟基龙胆素螺硫代乙内酰脲类似物的合成

  摘要：

  描述了hydantocidin的螺硫乙内酰脲衍生物的合成。合成的关键特征是通过亚氨基膦烷中间体形成螺硫乙内酰脲环。当以1000 ppm的杂草叶施用时，螺硫乙内酰脲衍生物2保持了与天然化合物相当的除草活性，但对秋天的panicum除外。令人惊讶的是，其差向异构体15在相同条件下也表现出良好的除草活性，而5-表位抗腐素16显示出公平的活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00810-u

文献信息

• A Convenient Synthesis of D-Psicofuranosyl Nucleosides1
  作者：Mallela Sarmastate、Sreenivasulu Megati、Robert Klein、Brian Otter

  DOI：10.1080/15257779508012392

  日期：1995.5.1

  Abstract As part of our studies on the synthesis of conformationally restricted nucleosides of types 1 and 2, where X = CH2, O or S, we required access to differentially substituted D-psicofuranosyl nucleosides such as 3. As shown in the table, we have developed a convenient approach to such compounds that depends on the direct condensation of the 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose derivative

  摘要作为我们合成1和2型构象受限核苷（其中X = CH2，O或S）的研究的一部分，我们需要获得3等差异取代的D-psicofuranosyl核苷。如表所示，我们有1,2,3,4-二-O-异亚丙基-β-D-四氢呋喃糖衍生物4与合适的甲硅烷基化嘌呤或嘧啶碱直接缩合，开发了一种简便的方法来处理这类化合物2。 3的β端基异构体以1：1的比例形成，β端基异构体的收率一般可与使用psicofuranosyl-halide2、2-苯甲酸酯4或2-硝基衍生物5的早期缩合方法相媲美。但是，本方法的优点是更容易获得起始糖4。