10-acetic acid-genipin | 62218-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-acetic acid-genipin
• 英文别名: O-acetyl genipin；10-Acetyl-genipin；10-Acetylgenipin；Genipin 10-acetate；methyl (1R,4aS,7aS)-7-(acetyloxymethyl)-1-hydroxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 62218-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: WPMOWKGFSAAGQM-IRUJWGPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-acetic acid-genipin 在 N,N'-硫羰基二咪唑 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 栀子醛
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Cerbinal, a 10 .PI. Aromatic Iridoid.

  摘要：

  Cerbinal是一种具有10π-系统的特殊靛红，通过半缩醛脱水以及后续的DDQ脱氢，从(+)-genipin中合成了6个步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.139
• 作为产物：
  描述：

  京尼平 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 10-acetic acid-genipin
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Cerbinal, a 10 .PI. Aromatic Iridoid.

  摘要：

  Cerbinal是一种具有10π-系统的特殊靛红，通过半缩醛脱水以及后续的DDQ脱氢，从(+)-genipin中合成了6个步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.139

文献信息

• The Hydroxyl at Position C1 of Genipin Is the Active Inhibitory Group that Affects Mitochondrial Uncoupling Protein 2 in Panc-1 Cells
  作者：Yang Yang、Yifu Yang、Jianwei Hou、Yue Ding、Tong Zhang、Yong Zhang、Jianying Wang、Chenchen Shi、Wenwei Fu、Zhenzhen Cai

  DOI：10.1371/journal.pone.0147026

  日期：——

  cell death by increasing reactive oxygen species (ROS) levels. In this study, the hydroxyls at positions C10 (10-OH) and C1 (1-OH) of GNP were hypothesized to be the active groups that cause these inhibitory effects. Four GNP derivatives in which the hydroxyl at position C10 or C1 was replaced with other chemical groups were synthesized and isolated. Differences in the inhibitory effects of GNP and its

  Genipin（GNP）有效抑制解偶联蛋白2（UCP2），后者调节质子穿过线粒体内膜的泄漏。UCP2抑制可通过增加活性氧（ROS）水平来诱导胰腺腺癌细胞死亡。在这项研究中，假设GNP的C10（10-OH）和C1（1-OH）位置的羟基是引起这些抑制作用的活性基团。合成并分离了四种GNP衍生物，其中C10或C1处的羟基被其他化学基团取代。评估了GNP及其四种衍生物对胰腺癌细胞（Panc-1）增殖的抑制作用差异。还研究了GNP及其衍生物对细胞凋亡，UCP2抑制和ROS产生的影响，以探讨GNP'之间的关系。的活动及其结构。具有1-OH取代的衍生物，子苷（1-GNP1）和1-乙基-Genipinin（1-GNP2）没有细胞毒性作用，而其他保留了1-OH，10-piv-genipinin（10-GNP1）和即使没有10-OH，10-乙酸-Genipin（10-GNP2）也具有与GNP相似的生物学作用。
• [EN] GENIPIN DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE GENIPINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BETH ISRAEL HOSPITAL

  公开号：WO2004089926A3

  公开（公告）日：2005-06-30
• Genipin derivatives and uses thereof
  申请人：Zhang Chen-Yu

  公开号：US20080009450A9

  公开（公告）日：2008-01-10

  Genipin derivatives and pharmaceutical compositions thereof that inhibit the activity of uncoupling protein-2 (UCP2) and are useful in treating deficient first-phase insulin secretion, non-insulin dependent diabetes mellitus, and ischemia in a mammal are disclosed.
• Genipin Derivatives and Uses Thereof
  申请人：Zhang Chen-Yu

  公开号：US20100168160A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Genipin derivatives and pharmaceutical compositions thereof that inhibit the activity of uncoupling protein-2 (UCP2) and are useful in treating deficient first-phase insulin secretion, non-insulin dependent diabetes mellitus, and ischemia in a mammal are disclosed.
• US7649014B2
  申请人：——

  公开号：US7649014B2

  公开（公告）日：2010-01-19