(3R,4S)-1-benzyl-4-[(1S)-3,3-dimethyl-2,4-dioxolan-1-yl]-3-hydroxyazetidin-2-one | 135508-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-benzyl-4-[(1S)-3,3-dimethyl-2,4-dioxolan-1-yl]-3-hydroxyazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-1-benzyl-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxyazetidin-2-one
• CAS: 135508-47-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: QZLCJHUALXYYJD-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-benzyl-4-[(1S)-3,3-dimethyl-2,4-dioxolan-1-yl]-3-hydroxyazetidin-2-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-3-Benzyl-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  从β-内酰胺构架实际合成多羟基化α-氨基酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。直接连接肽基核苷抗生素合成的模型研究。

  摘要：

  描述了一种简单的合成多羟基化α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的方法，这种方法可轻松负担得起由多羟基化链组成的短肽段。整个序列在于通过以下方法制备非外消旋的3-羟基β-内酰胺：羟基烯酮当量与手性α-氧化醛衍生的亚胺的高度非对映选择性的Staudinger反应，然后由TEMPO自由基辅助环扩展为相应的NCA，随后与α-偶联的肽偶联氨基酸酯。该方法已应用于合成从氨基甲酰基聚草酰胺酸，一些甘氨酸，以及C（2）对称羟基氨基酸衍生的短肽段。

  DOI：

  10.1021/jo980354x
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4S)-cis-1-benzyl-3-benzyloxy-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(3R,4S)-1-benzyl-4-[(1S)-3,3-dimethyl-2,4-dioxolan-1-yl]-3-hydroxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的有机反应增强化学。4对映纯α-羟基-β-内酰胺的方便合成1

  摘要：

  已经开发了利用微波诱导的有机反应增强化学方便快速地合成对映体纯的α-羟基-β-内酰胺的方法。对于研究或教学实验室中的小规模工作而言，家用微波炉的反应非常方便且经济，也可以在简单的烧杯或烧瓶中以100–500 g的制备规模进行反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92513-9

文献信息

• Preparation of chiral 3-unsubstituted β-lactams from 3-hydroxy β-lactams by using the alkoxyketene-imine cycloaddition reaction as an approach to the azetidinone ring: A formal synthesis of the carbapenem antibiotic (+)-PS-5.
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossío、Jesús M. Ontoria、José M. Odriozola

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80701-7

  日期：1991.6

  Formation of chiral 3-hydroxy β-lactams from the alkoxyketene-imine cycloaddition reaction followed by deoxygenation under Barton's conditions provided a simple roam to optically active 3-unsubstituted β-lactams.

  由烷氧基乙烯酮-亚胺环加成反应形成手性3-羟基β-内酰胺，然后在巴顿条件下进行脱氧，为光学活性的3-未取代的β-内酰胺提供了简单的漫游条件。
• Microwave-induced organic reaction enhancement chemistry.4 convenient synthesis of enantiopure α-hydroxy-β-lactams1
  作者：Bimal K. Banik、Maghar S. Manhas、Zbignew Kaluza、Khaled J. Barakat、Ajay K. Rose

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92513-9

  日期：1992.6

  A convenient and rapid synthesis of enantiopure α-hydroxy-β-lactams using microwave-induced organic reaction enhancement chemistry has been developed. Reactions in domestic microwave ovens, which are very convenient and economical for small scale work in research or teaching laboratories, can also be conducted on a preparative scale of 100–500g in simple beakers or flasks.

  已经开发了利用微波诱导的有机反应增强化学方便快速地合成对映体纯的α-羟基-β-内酰胺的方法。对于研究或教学实验室中的小规模工作而言，家用微波炉的反应非常方便且经济，也可以在简单的烧杯或烧瓶中以100–500 g的制备规模进行反应。
• An Efficient Synthesis of 2,3-Aziridino-γ-lactones from Azetidin-2-ones
  作者：Abdul Rakeeb Deshmukh、Ajaykumar S. Kale

  DOI：10.1055/s-2005-872263

  日期：——

  An efficient synthesis ofenantiopure 2,3-aziridino-γ-lactones from azetidin-2-ones is described. Acid-catalyzed tandem intramolecular azetidinone ring opening followed by aziridine ring formation via elimination of a mesylate group is the key step in this synthesis. 2,3-Aziridino-y-lactones are important precursors for biologically important glulamic acid derivatives.

  描述了一种从 azetidin-2-ones 有效合成对映体纯 2,3-aziridino-γ-内酯的方法。酸催化串联分子内氮杂环丁酮开环，然后通过消除甲磺酸酯基团形成氮丙啶环是该合成中的关键步骤。2,3-Aziridino-y-内酯是生物学上重要的谷氨酸衍生物的重要前体。
• Polyhydroxy Amino Acid Derivatives via β-Lactams Using Enantiospecific Approaches and Microwave Techniques
  作者：Ajay K Bose、Bimal K Banik、Chandra Mathur、Dilip R Wagle、Maghar S Manhas

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00410-5

  日期：2000.7

  Enantiospecific synthesis has been developed for alpha-hydroxy beta-lactams of predictable absolute configuration starting with readily available carbohydrates, Stereospecific approaches and microwave assisted chemical reactions have been utilized for the preparation of these 3-hydroxy-2-azetidinones and their conversion to natural or non-natural enantiomeric forms of intermediates for gentosamine, 6-epilincosamine, gamma-hydroxythreonine, and polyoxamic acid. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereospecific Glycosylation via Ferrier Rearrangement for Optical Resolution
  作者：Bimal K. Banik、Maghar S. Manhas、Ajay K. Bose

  DOI：10.1021/jo00096a004

  日期：1994.8

  Diastereospecific glycosylation of racemic alcohols by reaction with suitable glycal derivatives in the presence of iodine provides easy access to both enantiomers as illustrated by the preparation of an optically pure alpha-hydroxy beta-lactam that is an intermediate for the semisynthesis of taxol.