(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl (E)-5-hydroxy-2-pentenoate | 205692-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl (E)-5-hydroxy-2-pentenoate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-5-hydroxypent-2-enoate
• CAS: 205692-50-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: AKQHCOXYJDGOJW-OUSDXGPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl (E)-5-hydroxy-2-pentenoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 18-冠醚-6 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 甲铝双(2,6-二叔丁基-4-苯甲醚) 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 56.17h， 生成 (-)-(4S)-4-((1R,3R,4S)-8-phenylmenthyloxycarbonylmethyl)-N-[2-(indol-3-yl)ethyl]piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Katsumata, Akira; Iwaki, Takehiko; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1997, vol. 46, # 1, p. 605 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-enoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl (E)-5-hydroxy-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Katsumata, Akira; Iwaki, Takehiko; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1997, vol. 46, # 1, p. 605 - 616

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (7R,8R,8aR)- and (7S,8S,8aS)-7-Hydroxy-8-indolizidinemethanol by 1,3-Dipolar Cycloaddition of 1-PyrrolineN-Oxide to Chiral Pentenoates
  作者：Franca Maria Cordero、Cristina Faggi、Francesco De Sarlo、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3595::aid-ejoc3595>3.0.co;2-n

  日期：2000.11