(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl (E)-5-[(methylsulfonyl)oxy]-2-pentenoate | 318268-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl (E)-5-[(methylsulfonyl)oxy]-2-pentenoate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-5-methylsulfonyloxypent-2-enoate
• CAS: 318268-16-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅S
• 分子量: 408.559
• InChiKey: LIUZXXLXUKZJQC-QSYAJRBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pyrroline N-oxide 、 (1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl (E)-5-[(methylsulfonyl)oxy]-2-pentenoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 360.0h， 以30%的产率得到(7R,8R,8aS)-4,7-epoxy-8-[(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyloxycarbonyl]octahydroindolizinium methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (7R,8R,8aR)- and (7S,8S,8aS)-7-Hydroxy-8-indolizidinemethanol by 1,3-Dipolar Cycloaddition of 1-PyrrolineN-Oxide to Chiral Pentenoates

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3595::aid-ejoc3595>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-phenylmenthyl dimethyl phosphonoacetate 在 Amberlyst 15 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl (E)-5-[(methylsulfonyl)oxy]-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (7R,8R,8aR)- and (7S,8S,8aS)-7-Hydroxy-8-indolizidinemethanol by 1,3-Dipolar Cycloaddition of 1-PyrrolineN-Oxide to Chiral Pentenoates

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3595::aid-ejoc3595>3.0.co;2-n

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (7R,8R,8aR)- and (7S,8S,8aS)-7-Hydroxy-8-indolizidinemethanol by 1,3-Dipolar Cycloaddition of 1-PyrrolineN-Oxide to Chiral Pentenoates
  作者：Franca Maria Cordero、Cristina Faggi、Francesco De Sarlo、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3595::aid-ejoc3595>3.0.co;2-n

  日期：2000.11