(-)-(4S)-4-((1R,3R,4S)-8-phenylmenthyloxycarbonylmethyl)-N-[2-(indol-3-yl)ethyl]piperidin-2-one | 189265-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(4S)-4-((1R,3R,4S)-8-phenylmenthyloxycarbonylmethyl)-N-[2-(indol-3-yl)ethyl]piperidin-2-one
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-[(4S)-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-oxopiperidin-4-yl]acetate
• CAS: 189265-60-9
• 化学式: C₃₃H₄₂N₂O₃
• 分子量: 514.708
• InChiKey: NMFHIMJNUINOJY-GJZXHXNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S)-4-((1R,3R,4S)-8-phenylmenthyloxycarbonylmethyl)-N-[2-(indol-3-yl)ethyl]piperidin-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-[(2R)-2,3,4,6,7,12-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation with high diastereofacial selectivity: asymmetric synthesis of (+)-12b-epidevinylantirhine

  摘要：

  在 MAD 的存在下，手性 α、β-不饱和酯 1 发生辐射环化反应，非对映选择性地得到六元环缩醛 2，并将其转化为 (+)-12b-epidevinylantirhine 7。

  DOI：

  10.1039/a700834a
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (3S)-3-(2-hydroxyethyl)-5-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-5-oxopentanoate 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 (-)-(4S)-4-((1R,3R,4S)-8-phenylmenthyloxycarbonylmethyl)-N-[2-(indol-3-yl)ethyl]piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation with high diastereofacial selectivity: asymmetric synthesis of (+)-12b-epidevinylantirhine

  摘要：

  在 MAD 的存在下，手性 α、β-不饱和酯 1 发生辐射环化反应，非对映选择性地得到六元环缩醛 2，并将其转化为 (+)-12b-epidevinylantirhine 7。

  DOI：

  10.1039/a700834a

文献信息

• Katsumata, Akira; Iwaki, Takehiko; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1997, vol. 46, # 1, p. 605 - 616
  作者：Katsumata, Akira、Iwaki, Takehiko、Fukumoto, Keiichiro、Ihara, Masataka

  DOI：——

  日期：——