(4aS,8aS)-1,2-bis(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene | 103665-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,8aS)-1,2-bis(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
• 英文别名: 11,12-dihydroxydrim-8-ene；8,9-drimen-11,12-diol；Drim-8-en-11,12-diol；[(4aS,8aS)-1-(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-yl]methanol
• CAS: 103665-49-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: TVRMFNSLQVCWGN-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-1,2-bis(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  CONVERSION OF (+)-CONFERTIFOLIN INTO 11,12-BISNORDRIMAN-9-ONE AND (+)-8αH,9αH-11,12-DIACETOXYDRIMANE^*

  摘要：

  A short synthesis of naphthalenone (-)-1 and natural drimanic diacetate ((+)-3), from confertifolin ((+)-4), is reported. The proposed absolute configuration of(+)-3 was confirmed.

  DOI：

  10.1081/scc-100104043
• 作为产物：
  描述：

  辛辣木素 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 铂 作用下， 生成 (4aS,8aS)-1,2-bis(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  906.倍半萜。第二部分 drimenin，isodrimenin和confertifolin的组成和立体化学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600004685

文献信息

• Preparation of 9α-Fluorinated Sesquiterpenic Drimanes and Evaluation of Their Antifeedant Activities
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C. Cuñat、Azucena González-Coloma、David Pardo

  DOI：10.1002/ejoc.200901499

  日期：2010.4

  of 9α-fluoro analogues of both natural and unnatural drimane-type sesquiterpenes is described. Their synthesis began with the initial preparation of methyl 8-keto-12-nordriman-11-oate from β-ionone and entailed the electrophilic fluorination of C-9 for the stereoselective introduction of the fluorine atom. The drimane skeleton was completed from the intermediate 9α-fluoro-8-keto-12-nordrimane system

  描述了天然和非天然 drimane 型倍半萜的 9α-氟类似物的制备。他们的合成开始于从 β-紫罗兰酮初步制备 8-keto-12-nordriman-11-oate 甲酯，并需要对 C-9 进行亲电氟化以立体选择性地引入氟原子。drimane 骨架由中间体 9α-fluoro-8-keto-12-nordrimane 体系通过 C-8 酮羰基上的不同反应完成，主要是 Wittig 亚甲基化、氰醇形成或钯催化的相应烯醇三氟甲磺酸酯的羰基化. 对源自这些关键反应的官能化进行进一步操作，可以制备 9α-氟代二甲醚，其在结构和功能上与 albicanic acid、drimenin 和 olepupuane 相关。
• Highly efficient synthesis of optically active drimanic sesquiterpenes, (+)-fuegin, (+)-epifutronolide (7β-hydroxyisodrimenin) and (+)-7-ketoisodrimenin
  作者：Tatsuhiko Nakano、JoséE Villamizar、María A Maillo

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01201-0

  日期：1999.2

  A highly efficient synthesis of (+)-fuegin 4. (+)-7-epifutronolide (7β-hydroxyisodrimenin) 5a and (+)-7-ketoisodrimenin 6 from manool 1. is reported.

  （+）-fuegin 4的高效合成。来自manool 1的（+）-7-表呋喃内酯（7β-羟基异drimenin）5a和（+）-7-酮异drimenin 6。被报道。
• A new and efficient route to optically active drimanes. synthesis of (+)-winterin, (+)-confertifolin, (+)-isodrimenin, and (+)-bicyclofarnesol
  作者：Juan A. Hueso-Rodriguez、Benjamín Rodriguez

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80155-3

  日期：——

  The drimane sesquiterpenes (+)-winterin, (+)-confertifolin, (+)-isodrimenin, and (+)-bicyclofaresol were synthesised starting from royleanone, an abietane diterpenoid easily available as a main constituent of the root of some Salvia species.

  drimane倍半萜（+）-winterin，（+）-confertifolin，（+）-isodrimenin和（+）-双环法雷索尔是从royleanone合成的，而abytane是二萜类化合物，很容易用作某些丹参物种根的主要成分。
• Constituents of <i>Solidago</i> Species. Part V. Non-acidic Diterpenoids from <i>Solidago</i> <i>gigantea</i> var. <i>serotina</i>
  作者：M. S. Henderson、R. McCrindle、D. McMaster

  DOI：10.1139/v73-201

  日期：1973.5.1

  furan-containing diterpenoids from Solidago gigantea Ait. var. serotina (Kuntze) Cronqu., are formulated as 1c–g, 2, 3a, and 4a on the basis of chemical and spectroscopic evidence and by correlation with solidagoic acid A of previously defined constitution and stereochemistry. The structure (5a) of a ninth related compound is tentatively assigned. The allylic oxidation of some of these new diterpenoids and related

  来自 Solidago gigantea Ait 的八种新型含呋喃二萜。变种 serotina (Kuntze) Cronqu.，根据化学和光谱证据以及与先前定义的组成和立体化学的一枝黄花酸 A 的相关性，被制定为 1c-g、2、3a 和 4a。暂时指定第九种相关化合物的结构(5a)。据报道，其中一些新的二萜类化合物和相关化合物与三氧化铬 - 吡啶络合物的烯丙基氧化。在该研究过程中实现了来自 Leonotis leonurus 的化合物 Y 的正式全合成。
• Synthesis of fluorinated drimanes. Preparation of 9αF-drimenin
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C. Cuñat、David Pardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00076-5

  日期：2003.2

  A stereoselective approach to the 9α-fluorinated analogue of the natural drimane sesquiterpene drimenin starting from β-ionone is described. β-Ionone is transformed into a bicyclic β-cetoester from which 9αF-drimenin is prepared through stereoselective electrophilic fluorination at the C-9 with N-fluorobenzenesulfonimide followed by Wittig methylenation, allylic bromination, bromine-hydroxyl exchange

  描述了从β-紫罗兰酮开始的对天然drimane倍半萜烯drimenin的9α-氟化类似物的立体选择方法。β-紫罗兰酮被转化为双环β-鲸蜡酯，通过在C-9上用N-氟苯磺酰亚胺酰亚胺进行立体选择性亲电氟化反应，然后进行Wittig甲基化，烯丙基溴化，溴-羟基交换和γ-内酯化反应，从而制得9αF-drimenin 。