密叶辛木素 | 1811-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 密叶辛木素
• 英文名称: (+)-confertifoline
• 英文别名: (+)-conferifoline；(+)-confertifolin；confertifolin；11-hydroxy-drim-8-en-12-oic acid-lactone；11-Hydroxy-drim-8-en-12-saeure-lacton；(5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-4,5,5a,7,8,9-hexahydro-1H-benzo[e][2]benzofuran-3-one
• CAS: 1811-23-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: ZERYGJQXPPRRCW-SWLSCSKDSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1997

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  密叶辛木素 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  CONVERSION OF (+)-CONFERTIFOLIN INTO 11,12-BISNORDRIMAN-9-ONE AND (+)-8αH,9αH-11,12-DIACETOXYDRIMANE^*

  摘要：

  A short synthesis of naphthalenone (-)-1 and natural drimanic diacetate ((+)-3), from confertifolin ((+)-4), is reported. The proposed absolute configuration of(+)-3 was confirmed.

  DOI：

  10.1081/scc-100104043
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 溴 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 密叶辛木素
  参考文献：
  名称：

  Ley, Steven V.; Mahon, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1379 - 1381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new and efficient route to optically active drimanes. synthesis of (+)-winterin, (+)-confertifolin, (+)-isodrimenin, and (+)-bicyclofarnesol
  作者：Juan A. Hueso-Rodriguez、Benjamín Rodriguez

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80155-3

  日期：——

  The drimane sesquiterpenes (+)-winterin, (+)-confertifolin, (+)-isodrimenin, and (+)-bicyclofaresol were synthesised starting from royleanone, an abietane diterpenoid easily available as a main constituent of the root of some Salvia species.

  drimane倍半萜（+）-winterin，（+）-confertifolin，（+）-isodrimenin和（+）-双环法雷索尔是从royleanone合成的，而abytane是二萜类化合物，很容易用作某些丹参物种根的主要成分。
• Constituents of <i>Solidago</i> Species. Part V. Non-acidic Diterpenoids from <i>Solidago</i> <i>gigantea</i> var. <i>serotina</i>
  作者：M. S. Henderson、R. McCrindle、D. McMaster

  DOI：10.1139/v73-201

  日期：1973.5.1

  furan-containing diterpenoids from Solidago gigantea Ait. var. serotina (Kuntze) Cronqu., are formulated as 1c–g, 2, 3a, and 4a on the basis of chemical and spectroscopic evidence and by correlation with solidagoic acid A of previously defined constitution and stereochemistry. The structure (5a) of a ninth related compound is tentatively assigned. The allylic oxidation of some of these new diterpenoids and related

  来自 Solidago gigantea Ait 的八种新型含呋喃二萜。变种 serotina (Kuntze) Cronqu.，根据化学和光谱证据以及与先前定义的组成和立体化学的一枝黄花酸 A 的相关性，被制定为 1c-g、2、3a 和 4a。暂时指定第九种相关化合物的结构(5a)。据报道，其中一些新的二萜类化合物和相关化合物与三氧化铬 - 吡啶络合物的烯丙基氧化。在该研究过程中实现了来自 Leonotis leonurus 的化合物 Y 的正式全合成。
• A NOVEL PARTIAL SYNTHESIS OF (−)-WARBURGANAL
  作者：Iván Razmilic、Jorge Sierra、José Lopez、Manuel Cortes

  DOI：10.1246/cl.1985.1113

  日期：1985.8.5

  A short synthesis of (−)-Warburganal, from (+)-confertifoline through the α-epoxide is described.

  描述了从 (+)-confertifoline 到 α-环氧化物的 (-)-Warburganal 的简短合成。
• Akita, Hiroyuki; Naito, Takanobu; Oishi, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 7, p. 2166 - 2171
  作者：Akita, Hiroyuki、Naito, Takanobu、Oishi, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• 906. Sesquiterpenoids. Part II. The constitution and stereochemistry of drimenin, isodrimenin, and confertifolin
  作者：H. H. Appel、J. D. Connolly、K. H. Overton、R. P. M. Bond

  DOI：10.1039/jr9600004685

  日期：——