Boc-Ser-N2H3 | 2766-42-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ser-N2H3
• 英文别名: tert-butyl (S)-(1-hydrazineyl-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl)carbamate；Boc-Ser-NHNH2；tert‐butyl N‐[(1S)‐1‐(hydrazinecarbonyl)‐2‐hydroxyethyl]carbamate；(S)-tert-Butyl (1-hydrazinyl-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-hydrazinyl-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 2766-42-9
• 化学式: C₈H₁₇N₃O₄
• 分子量: 219.241
• InChiKey: PWWLFQFIVAGVEV-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  460.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ser-N2H3 在 钯 氢气 、 一水合肼 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Ser-Glu-Leu-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XXVIII. Synthesis of peptide fragments related to eglin c and studies on the relationship between their structure and effects on human leukocyte elastase, cathepsin G and .ALPHA.-chymotrypsin.

  摘要：

  采用常规的溶液法合成了与来自家蚕血淋巴的抗蛋白酶eglin c（由70个氨基酸残基构成）相关的各种肽片段，并检验了它们对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的抑制效应。其中，H-Arg-Glu-Tyr-Phe-OMe（eglin c 22-25）和H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe（eglin c 41-49）能抑制组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶，但不能抑制白细胞弹性蛋白酶，而H-Thr-Asn-Val-Val-OMe（eglin c 60-63）能抑制白细胞弹性蛋白酶，但不能抑制组织蛋白酶G或α-胰凝乳蛋白酶，尽管eglin c对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶都具有强抑制作用。这些结果提示，eglin c与白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的相互作用部位可能各不相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2369
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Boc-Ser-N2H3
  参考文献：
  名称：

  由氨基酸L-丝氨酸合成手性恶唑烷酮

  摘要：

  从L-丝氨酸分4步获得的（4S）-PhCH 2 OCONHCH（CH 2 OH）CONHN = CH-芳基的环化反应，经MeI和碳酸钾处理，生成手性恶唑烷酮，（4S）-N'- [（E）-（苯基）亚甲基] -N甲基-2-氧代-1，3-恶唑烷-4-碳酰肼。如所证实的，总体上，由L-丝氨酸形成（4S）-N'-[（（E）-（苯基）亚甲基] -N甲基-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-碳酰肼）并保留了构型。通过X射线晶体学。相反，在用MeI / K 2 CO 3处理时，N-Boc类似物（4S）-t-BuOCONHCH（CH 2 OH）CONHN = CH-芳基的反应仅导致N-甲基化，而没有环化且没有Boc保护基的丧失得到（4S）-t-BuOCONMeCH（CH2 OH）CONHN ＝ CH-芳基。Boc和Cbz衍生物之间的差异是惊人的，可能与Boc基团的更大体积（阻止分子内酰基转移）有关。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990028

文献信息

• Synthèse d'analogues structuraux de l'élédoïsine. 1^repartie: Préparation des produits intermédiaires
  作者：Ed. Sandrin、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19630460518

  日期：——

  The preparation of new dipeptides and tripeptides, which are useful intermediates in the synthesis of Eledoisin analogues, is described.

  描述了新的二肽和三肽的制备，它们是Eledoisin类似物合成中的有用中间体。
• A New Synthesis of Chiral Oxazolidinones from the Amino Acid L-serine
  作者：Thais Nogueira、Alessandra Pinheiro、Carlos Kaiser、James Wardell、Solange Wardell、Marcus de Souza

  DOI：10.2174/15701786113109990028

  日期：2013.9.1

  Cyclization of the (4S)-PhCH2OCONHCH(CH2OH)CONHN=CH-aryl, obtained in 4 steps from L-serine, on treatment with MeI and potassium carbonate, generates the chiral oxazolidinones, (4S)-N'-[(E)-(phenyl)methylidene]-Nmethyl- 2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbohydrazides. Overall the formation of the (4S)-N'-[(E)-(phenyl)methylidene]-Nmethyl- 2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbohydrazides from L-serine occurs with retention

  从L-丝氨酸分4步获得的（4S）-PhCH 2 OCONHCH（CH 2 OH）CONHN = CH-芳基的环化反应，经MeI和碳酸钾处理，生成手性恶唑烷酮，（4S）-N'- [（E）-（苯基）亚甲基] -N甲基-2-氧代-1，3-恶唑烷-4-碳酰肼。如所证实的，总体上，由L-丝氨酸形成（4S）-N'-[（（E）-（苯基）亚甲基] -N甲基-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-碳酰肼）并保留了构型。通过X射线晶体学。相反，在用MeI / K 2 CO 3处理时，N-Boc类似物（4S）-t-BuOCONHCH（CH 2 OH）CONHN = CH-芳基的反应仅导致N-甲基化，而没有环化且没有Boc保护基的丧失得到（4S）-t-BuOCONMeCH（CH2 OH）CONHN ＝ CH-芳基。Boc和Cbz衍生物之间的差异是惊人的，可能与Boc基团的更大体积（阻止分子内酰基转移）有关。
• [EN] SIDEROPHORE CONJUGATED PYRAZOLIDINONES, AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PYRAZOLIDINONES CONJUGUÉES À DES SIDÉROPHORES ET ANALOGUES DE CELLES-CI
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2020018929A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  In one aspect, the invention provides compounds and methods that are useful for treating bacterial infections.

  在一个方面，该发明提供了用于治疗细菌感染的化合物和方法。
• 1,2,4-trisubstituted diazolidinones
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04795815A1

  公开（公告）日：1989-01-03

  1,2,4-Trisubstituted diazolidinones are intermediates to bicyclic pyrazolidinone antimicrobial compounds.

  1,2,4-三取代二氮杂环丙烷酮是双环吡唑环酮抗菌化合物的中间体。
• Structure-Activity Relationship of a Heat-Stable Enterotoxin Produced by<i>Yersinia enterocolitica</i>
  作者：Shoko Yoshimura、Yuji Hidaka、Saburo Aimoto、Yasutsugu Shimonishi、Tae Takeda、Toshio Miwatani、Yoshifumi Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.2481

  日期：1987.7

  Several shorter analogues of heat-stable enterotoxin (ST) produced by Yersinia enterocolitica were synthesized by a conventional method and their toxicities were examined by using suckling mice. The full enterotoxigenic activity of ST of Y. enterocolitica was found to be carried on a peptide, which consists of 13 amino acid residues from the 18th Cys to the C-terminal Cys and has a similar amino acid sequence to those of ST’s produced by enterotoxigenic Escherichia coli (S. Aimoto et al., Eur. J. Biochem., 129, 257 (1982)) and Vibrio cholerae non-01 (T. Takao et al., FEBS Lett., 193, 250 (1985)). The results imply that the structural elements for expression of the toxicity are present in the common amino acid sequences of ST’s of Y. enterocolitica, E. coli, and V. cholerae non-01.

  由耶尔森菌（Yersinia enterocolitica）产生的几种较短的热稳定肠毒素（ST）类物质通过常规方法合成，使用吮吸小鼠检测其毒性。发现耶尔森菌的ST的完全肠毒素活性依赖于一个由13个氨基酸残基组成的肽，该肽从第18个半胱氨酸（Cys）到C端半胱氨酸（Cys），其氨基酸序列与肠毒性大肠杆菌（Enterotoxigenic Escherichia coli）和非01霍乱弧菌（Vibrio cholerae non-01）产生的ST相似（S. Aimoto等，欧盟生物化学杂志，129，257（1982）和T. Takao等，FEBS通讯，193，250（1985））。结果表明，表达毒性的结构元素存在于耶尔森菌、大肠杆菌和非01霍乱弧菌的ST的共同氨基酸序列中。