tert-butyl (S)-(3-oxopyrazolidin-4-yl)carbamate | 106759-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(3-oxopyrazolidin-4-yl)carbamate
• 英文别名: tert‐butyl N‐[(4S)‐3‐oxopyrazolidin‐4‐yl]carbamate；(S)-tert-Butyl (3-oxopyrazolidin-4-yl)carbamate；tert-butyl N-[(4S)-3-oxopyrazolidin-4-yl]carbamate
• CAS: 106759-65-3
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₃
• 分子量: 201.225
• InChiKey: ZQKRXICHSSNONQ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(3-oxopyrazolidin-4-yl)carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {(S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-2-[2-cyano-2-(diethoxy-phosphoryl)-ethyl]-5-oxo-pyrazolidin-1-yl}-oxo-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  [3.3.0]吡唑啉酮：一种新型合成抗菌剂的有效合成方法。

  摘要：

  描述了[3.3.0]稠合的吡唑烷酮的新颖合成。该方法依赖于已知吡唑烷酮单环的环氮的选择性逐步官能化。分子内Wadsworth-Horner-Emmons缩合产生所需的双环结构。从该途径制备的化合物已显示出强大的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80153-d
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 水 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (S)-(3-oxopyrazolidin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SIDEROPHORE CONJUGATED PYRAZOLIDINONES, AND ANALOGUES THEREOF
  [FR] PYRAZOLIDINONES CONJUGUÉES À DES SIDÉROPHORES ET ANALOGUES DE CELLES-CI

  摘要：

  在一个方面，该发明提供了用于治疗细菌感染的化合物和方法。

  公开号：

  WO2020018929A1
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl (S)-(3-oxo-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrazolidin-4-yl)carbamate 、 sodium hydroxide 、 、 盐酸 、 氯化钠 在 氯仿 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 乙醚 、 tert-butyl (S)-(3-oxopyrazolidin-4-yl)carbamate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以to yield 0.798 g of a white solid of 4-(S)-(t-butoxycarbonylamino)-3-oxo-1,2-diazolidine的产率得到tert-butyl (S)-(3-oxopyrazolidin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-trisubstituted diazolidinones

  摘要：

  1,2,4-三取代二氮杂环酮是合成双环吡唑啉酮抗微生物化合物的中间体。

  公开号：

  US04795815A1

文献信息

• Pyrazolidinium ylides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04767871A1

  公开（公告）日：1988-08-30

  4-(Protected amino)-3-oxo-1-(substituted and unsubstituted methylene)-1,2-pyrazolidinium ylides are intermediates to 7-substituted bicyclic pyrazolidione antimicrobials.

  4-(受保护的氨基)-3-氧代-1-(取代和未取代亚甲基)-1,2-吡唑啉-1-ium偶氮甲烷是7-取代的双环吡唑二酮抗菌剂的中间体。
• Synthesis of a 3-keto bicyclic pyrazolidinone using a Curtius rearrangement
  作者：David A. Neel、Richard E. Holmes、Jonathan W. Paschal

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01003-9

  日期：1996.7

  The synthesis of bicyclic pyrazolidinone 2 is described. Traditional methods for penem and cephem ring cyclization were found to be unsuccessful and new methodology using a Curtius rearrangement was utilized. The 3-enamine 11 was hydrolysed to the desired β-keto ester 2b without substantial loss of the t-BOC protecting group.

  描述了双环吡唑烷酮2的合成。发现用于青霉烯和头孢烯环环化的传统方法是不成功的，并且使用了使用库尔蒂斯（Curtius）重排的新方法。将3-烯胺11水解成所需的β-酮酯2b，而基本上不损失t-BOC保护基。
• The chemistry of substituted pyrazolidinones; applications to the synthesis of bicyclic derivatives
  作者：Robert J. Ternansky、Susan E. Draheim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88183-7

  日期：——

  Methodology for the selective chemical derivatizations of substituted pyrazolidinones is described. The application of these methods to the preparation of [4.3.0] and [3.3.0] bicyclic systems is also discussed. The importance of these latter systems as nuclei of antibacterial agents with potential utility in the treatment of infectious disease provides the motivation for these investigations.

  描述了取代的吡唑烷酮的选择性化学衍生化的方法。还讨论了这些方法在制备[4.3.0]和[3.3.0]双环系统中的应用。后一种系统作为具有潜在用途的抗菌剂在传染病治疗中的重要性，为这些研究提供了动力。
• Thioaldehydes in cycloaddition reactions. Synthesis of nuclear analogues of pyrazolidinone antibacterial agents
  作者：Timothy A. Shepherd、Louis N. Jungheim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80679-6

  日期：1988.1

  generated thioaldehydes have been found to undergo 1,3-dipolar cycloadditions with a pyrazolidinium ylide to produce a nuclear analogue of pyrazolidinone antibacterial agents.

  已发现生成的硫代醛与吡唑烷鎓叶立德进行1，3-偶极环加成反应，可生成吡唑烷酮类抗菌剂的核类似物。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of pyrazolidinium ylides with vinyl sulfones. A regioselective synthesis of bicyclic pyrazolidinone antibacterial agents
  作者：Louis N. Jungheim、Charles J. Barnett、Joseph E. Gray、Linus H. Horcher、Timothy A. Shepherd、Sandra K. Sigmund

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85943-3

  日期：1988.1

  The 1, 3-dipolar cycloaddition reaction of pyrazolidinium ylide with substituted vinyl sulfones was studied. Elimination of benzenesulfinic acid from the resulting cycloadducts gave rise to bicyclic pyrazolidinones . The (E)-olefin isomers were found to undergo cycloaddition in a highly regioselective fashion. These pyrazolidinones represent the nuclei of an exciting new class of potent antibacterial

  研究了吡唑烷鎓叶立德与取代的乙烯基砜的1，3-偶极环加成反应。从生成的环加合物中消除苯磺酸生成双环吡唑烷酮。发现（E）-烯烃异构体以高度区域选择性的方式进行环加成。这些吡唑烷酮代表了令人兴奋的新型有效的模仿β-内酰胺类抗菌剂的核心。