(-)-4-<(1S,6R)-2,2,6-trimethyl-6-vinylcyclohexyl>butan-2-one | 52690-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-4-<(1S,6R)-2,2,6-trimethyl-6-vinylcyclohexyl>butan-2-one
• 英文别名: 4-((1S)-2,2,6c-trimethyl-6t-vinyl-cyclohex-r-yl)-butan-2-one；4-((1S)-2,2,6c-Trimethyl-6t-vinyl-cyclohex-r-yl)-butan-2-on；4-[(1S,2R)-2-ethenyl-2,6,6-trimethylcyclohexyl]butan-2-one
• CAS: 52690-42-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: JIDIEEMOEVEUCA-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4-<(1S,6R)-2,2,6-trimethyl-6-vinylcyclohexyl>butan-2-one 在 乙酸乙烯酯 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 5-((S)-2,2-Dimethyl-6-methylene-cyclohexyl)-3-methyl-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Barrero; Alvarez-Manzaneda; Chahboun, Synlett, 2000, # 9, p. 1269 - 1272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 2-benzenesulfonyl oxaziridine 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (-)-4-<(1S,6R)-2,2,6-trimethyl-6-vinylcyclohexyl>butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性分子内[3 + 2]环加成反应，合成（+）-白三醇和（+）-白三乙酸乙酸酯

  摘要：

  从（+）-Wieland-Miescher酮（8）开始，完成了对映体型倍半萜烯白三醇（1）和乙酸白三烷乙酸酯（2）的对映选择性合成。合成策略中的关键步骤涉及一氧化氮（6）的高度非对映选择性分子内[3 + 2]偶极环加成反应，从而以高收率提供异恶唑啉（5）作为唯一产物。通过应用Nozaki-Lombardo方法，将化合物（5）还原水解，然后将所得的β-羟基酮（4）进行甲基化，得到（+）-白三醇（1），然后将其转化为（+）-白三乙酸乙酸酯（（2）通过乙酰化。烯烃缩醛（15），是本发明总合成的中间产物，已经通过顺序的琼斯氧化和甲基化被转化成柏油倍半萜烯（17），这是晒干的希腊烟草的成分之一。

  DOI：

  10.1039/p19900002481

文献信息

• A new enantiospecific route toward monocarbocyclic terpenoids: Synthesis of (−)- caparrapi oxide
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、M. Coral Páiz

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02119-4

  日期：1998.12

  A new and efficient strategy is described for carrying out the enantiospecific synthesis of monocarbocyclic terpenoids from (−)-sclareol (1). The key steps are the Grob scission of 11-p-toluenesulphonyloxydriman-7α-ol (2) to give the tobacco seco-sesquiterpene 3 and the Baeyer-Villiger oxidation of 4-[(1′S, 2′S)-2′-formyl-2′,6′,6′-trimethylcyclohexyl]-2-butanone (4), derived from 3. The first enantiospecific

  描述了一种新的有效策略，用于从（-）-香紫苏醇（1）进行单碳环萜类化合物的对映体特异性合成。关键步骤是对11-对甲苯磺酰氧基driman-7α-ol（2）进行格罗布斯分裂，得到烟草倍半萜烯3和4-[（1'S，2'S）-2'的Baeyer-Villiger氧化。-甲酰基-2′，6′，6′-三甲基环己基] -2-丁酮（4），衍生自3。报告了基于这种方法的（-）-caparrapi氧化物（8）的第一个对映体合成。
• 一种倍半萜类化合物的制备方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN114751814A

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明提供了一种倍半萜类化合物的制备方法，涉及有机合成技术领域。本发明提供的倍半萜类化合物的制备方法，以香紫苏内酯为初始原料，经还原、碘化、水解和消除四步反应制备得到4‑((1S,6R)‑2,2,6‑三甲基‑6‑乙烯基环己基)丁烷‑2‑酮和/或(+)‑drim‑9(11)‑en‑8α‑ol，产物的收率高。本发明采用的原料廉价易得，生产成本低，适宜工业化生产。而且，本发明避免使用昂贵的贵金属，进一步降低了生产成本。
• Hlubucek,J.R. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. 28, p. 18 - 22
  作者：Hlubucek,J.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Pentacyclosqualene (8,8'-Cycloönocerene) and the α- and β-Onoceradienes¹
  作者：E. J. Corey、R. R. Sauers

  DOI：10.1021/ja01516a054

  日期：1959.4
• SHISHIDO, KOZO;TOKUNAGA, YUJI;OMACHI, NAOMI;HIROYA, KOU;FUKUMOTO, KEIICHI+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1 ,(1990) N, C. 2481-2486
  作者：SHISHIDO, KOZO、TOKUNAGA, YUJI、OMACHI, NAOMI、HIROYA, KOU、FUKUMOTO, KEIICHI+

  DOI：——

  日期：——