2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose | 47727-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol；1,6-dihydroxyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside；2,3,5-tri-O-benzyl-D-glucopyranose；2,3,4-tri-O-benzylglucopyranose；2.3.4-tri-O-benzyl glucose；(3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• CAS: 47727-93-5
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: PVXYBJYRHZYLGR-MZIUKZFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DCM、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 [(neocuproine)Pd(μ-OAc)]₂(OTf)₂ 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 氧气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (2S,3S,5R,6R)-2-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SGLT-2 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SGLT-2

  摘要：

  提供了SGLT-2抑制剂的化合物，以及其药用可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗需要的人，并检测人体健康或状况的改善。

  公开号：

  WO2016041470A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 咪唑 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] SGLT-2 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SGLT-2

  摘要：

  提供了SGLT-2抑制剂的化合物，以及其药用可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗需要的人，并检测人体健康或状况的改善。

  公开号：

  WO2016041470A1

文献信息

• Synthesis of Hydroxylated Analogues of α-Galactosyl Ceramide (KRN7000) with Varying Stereochemistry
  作者：Ratnnadeep C. Sawant、Jung-Tung Hung、Huei-Lin Chuang、Huan-Shuan Lin、Wan-Shin Chen、Alice L. Yu、Shun-Yuan Luo

  DOI：10.1002/ejoc.201301111

  日期：2013.11

  The synthesis of analogues of α-galactosyl ceramide (KRN7000) with an additional hydroxy group in the phytosphingosine chains and with varying stereochemistry is described. Careful selection of glucose, galactose, mannose, and talose hexopyranoses allowed us to control the stereochemistry of some of the hydroxy groups in the sphingosine chain to give some interesting hydroxylated KRN7000 analogues.

  描述了 α-半乳糖神经酰胺 (KRN7000) 类似物的合成，在植物鞘氨醇链中带有一个额外的羟基，并具有不同的立体化学。仔细选择葡萄糖、半乳糖、甘露糖和塔罗糖己吡喃糖使我们能够控制鞘氨醇链中某些羟基的立体化学，从而得到一些有趣的羟基化 KRN7000 类似物。
• Tunable Activation of Glycosyl Trichloro- and (<i>N</i>-phenyl)trifluoro­acetimidates with Ytterbium(III) Triflate: One-Pot Synthesis of ­Trisaccharides under Catalytic Conditions
  作者：Alfonso Iadonisi、Matteo Adinolfi、Alessandra Ravidà

  DOI：10.1055/s-2006-932484

  日期：——

  A mild promoter such as Yb(OTf)3 allows selective activation of glycosyl trichloroacetimidate building blocks in the presence of glycosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidates with a similar pattern of protecting groups. This selectivity has been exploited in the one-pot assembly of two different trisaccharides in good overall yields. In contrast to other reported procedures, a catalytic amount of promoter is sufficient to trigger both glycosidation steps of the sequential process.

  温和的促进剂如Yb(OTf)3可以在具有类似保护基团的糖基(N-苯基)三氟乙酰亚胺存在下，选择性地激活糖苷三氯乙酰亚胺构建块。这种选择性已被利用于一锅法合成两种不同的三糖，且整体产率良好。与其他报告的程序相比，催化剂的微量即可触发顺序过程中的两个糖苷化步骤。
• Preparation of 1-Thio Uronic Acid Lactones and Their Use in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Leendert J. van den Bos、Remy E. J. N. Litjens、Richard J. B. H. N. van den Berg、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1021/ol050491y

  日期：2005.5.1

  TEMPO/BAIB-mediated oxidation of 2,6- and 3,6-dihydroxy 1-thio glycopyranosides to the corresponding 1-thio uronic acid lactones is described. These locked 1-thio glycuronides can directly be used as donors in glycosidation reactions using the Ph(2)SO/Tf(2)O reagent system. Alternatively, selective opening of the lactone bridge liberates a hydroxyl function for ensuing glycosylations.

  描述了由化学和区域选择性的TEMPO / BAIB介导的2,6-和3,6-二羟基1-硫代糖吡喃糖苷氧化为相应的1-硫代糖醛酸内酯。使用Ph（2）SO / Tf（2）O试剂系统，可以将这些锁定的1-硫代乙二醛糖醛酸酯直接用作糖苷化反应中的供体。可替代地，内酯桥的选择性开放释放了用于随后糖基化的羟基功能。
• Synthesis and biological evaluation of 1,6-bis-triazole-2,3,4-tri-O-benzyl-α-d-glucopyranosides as a novel α-glucosidase inhibitor in the treatment of Type 2 diabetes
  作者：Suksamran Chaidam、Natthiya Saehlim、Anan Athipornchai、Uthaiwan Sirion、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128331

  日期：2021.10

  A novel series of 1,6-bis-triazole-benzyl-α-glucoside derivatives (7a-7ee) were designed, synthesized and evaluated for inhibitory activity against α-glucosidase. Most of the synthesized compounds exhibited good activity with IC50 ranging from 3.73 µM to 53.34 µM and are more potent than the standard drug acarbose (IC50 = 146.25 ± 0.40 µM). SARs study showed the ester and menthol moiety play an important

  设计、合成了一系列新的 1,6-双-三唑-苄基-α-葡萄糖苷衍生物 ( 7a-7ee )，并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。大多数合成化合物表现出良好的活性，IC 50范围为 3.73 µM 至 53.34 µM，比标准药物阿卡波糖 (IC 50  = 146.25 ± 0.40 µM)更有效。SARs研究表明酯和薄荷醇部分在抑制活性中起重要作用。强效化合物7f、7z、7cc和7dd的分子对接模型显示出良好的结合能并与酶活性位点周围的氨基酸残基相互作用良好，这证实了体外活性结果。
• Pyrazole derivatives and diabetic medicine containing them
  申请人：AJINOMOTO CO. INC

  公开号：US20040006025A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides pyrazole-O-glycoside derivatives represented by the following formulae, used as a diabetic medicine. 1

  本发明提供了以下式表示的吡唑-O-糖苷衍生物，用作糖尿病药物。