8-methylene-2,3,10,11-tetramethoxyberbine | 308818-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 8-methylene-2,3,10,11-tetramethoxyberbine
• 英文别名: 2,3,10,11-Tetramethoxy-8-methylidene-5,6,13,13a-tetrahydroisoquinolino[2,1-b]isoquinoline
• CAS: 308818-05-5
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: DUGHUDVGKIORKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylene-2,3,10,11-tetramethoxyberbine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到coralydine
  参考文献：
  名称：

  苯内酰胺。4. 3'，4'-或4'，5'-二烷氧基取代的1-（2'-溴苄基）-2-乙氧基羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉与烷基锂反应。在苯并内酰胺中添加1,2,1,4烷基锂。

  摘要：

  用过量的烷基锂处理1-（2'-溴-3'，4'-二烷氧基苄基）-1,2,3,4-四氢异喹啉氨基甲酸酯1a，c得到8-氧代berbines 2a，c，它们被连续攻击与另一分子烷基锂原位合成1,2和/或1,4加成产物。伯烷基锂，例如MeLi或BuLi，得到1,2加成产物8-亚甲基小b碱9a或8-丁二烯小ber碱3a。优选t-BuLi加成1，4，然后消除烷氧基，得到9-叔丁基-8-氧代苯丙氨酸6a或7c。s-BuLi得到1,2和1,4加成产物的混合物，1- [2'-（2''-甲基丁酰基）苄基] -1,2,3,4-四氢异喹啉4a和9-s-丁基- 8-氧苯比滨5a。在3'位没有烷氧基的氨基甲酸酯1b的相似处理，得到1,2加成产物8-丁烯小ber碱3b，1- [2'-（2'' -甲基丁酰基）苄基] -1，2，3，4-四氢异喹啉4b和1-（2′-新戊酰基苄基）-1，2，3，4-四氢异喹啉6b。1a与s-B

  DOI：

  10.1021/jo000749s
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-methylene-2,3,10,11-tetramethoxyberbine
  参考文献：
  名称：

  苯内酰胺。4. 3'，4'-或4'，5'-二烷氧基取代的1-（2'-溴苄基）-2-乙氧基羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉与烷基锂反应。在苯并内酰胺中添加1,2,1,4烷基锂。

  摘要：

  用过量的烷基锂处理1-（2'-溴-3'，4'-二烷氧基苄基）-1,2,3,4-四氢异喹啉氨基甲酸酯1a，c得到8-氧代berbines 2a，c，它们被连续攻击与另一分子烷基锂原位合成1,2和/或1,4加成产物。伯烷基锂，例如MeLi或BuLi，得到1,2加成产物8-亚甲基小b碱9a或8-丁二烯小ber碱3a。优选t-BuLi加成1，4，然后消除烷氧基，得到9-叔丁基-8-氧代苯丙氨酸6a或7c。s-BuLi得到1,2和1,4加成产物的混合物，1- [2'-（2''-甲基丁酰基）苄基] -1,2,3,4-四氢异喹啉4a和9-s-丁基- 8-氧苯比滨5a。在3'位没有烷氧基的氨基甲酸酯1b的相似处理，得到1,2加成产物8-丁烯小ber碱3b，1- [2'-（2'' -甲基丁酰基）苄基] -1，2，3，4-四氢异喹啉4b和1-（2′-新戊酰基苄基）-1，2，3，4-四氢异喹啉6b。1a与s-B

  DOI：

  10.1021/jo000749s