3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-丙醇 | 53560-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-丙醇
• 英文名称: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-propanol；3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanol
• CAS: 53560-26-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: IBRWTCISGCXHQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-139 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1804

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸	3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoic acid	25173-72-2	C12H16O5	240.256
  ——	methyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propionate	53560-25-1	C13H18O5	254.283
  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸乙酯	3,4,5-Trimethoxy-hydrozimtsaeure-aethylester	70311-20-5	C14H20O5	268.31
  ——	2-(3,4,5-trimethyloxy)benzylmalonic acid diethyl ester	7402-30-4	C17H24O7	340.373
  3,4,5-三甲氧基苯甲醛	3,4,5-trimethoxy-benzaldehyde	86-81-7	C10H12O4	196.203
  3,4,5-三甲氧基苄醇	(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol	3840-31-1	C10H14O4	198.219
  3,4,5-三甲氧基苄氯	5-(chloromethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene	3840-30-0	C10H13ClO3	216.664
  反式-3,4,5-三甲氧基肉桂醇	(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol	30273-62-2	C12H16O4	224.257
  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇	3’,4’,5’-trimethoxycinnamyl alcohol	1504-56-9	C12H16O4	224.257
  3,4,5-三甲氧基肉桂酸	(E)-3,4,5-trimethoxy-cinnamic acid	20329-98-0	C12H14O5	238.24
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-iodo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane	91562-22-0	C12H17IO3	336.17
  ——	5-(3-bromopropyl)-1,2,3-trimethoxybenzene	79118-14-2	C12H17BrO3	289.169
  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙基氯	3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl chloride	110406-98-9	C12H17ClO3	244.718
  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙醛	3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)propanal	121667-78-5	C12H16O4	224.257
  ——	1-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)pentan-3-ol	1026682-61-0	C14H22O4	254.326
  ——	3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-amine	100252-79-7	C12H19NO3	225.288
  ——	1-acetoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane	66779-68-8	C14H20O5	268.31
  ——	5-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)pent-1-yn-3-ol	482578-85-8	C14H18O4	250.295
  ——	5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pentan-1-al	——	C14H20O4	252.31
  ——	5-(3-azidopropyl)-1,2,3-trimethoxybenzene	181222-34-4	C12H17N3O3	251.285

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-丙醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 、 (S)-(-)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 216.92h， 生成 秋水仙碱
  参考文献：
  名称：

  乙二烯丙基[4 + 3]环加成反应1（-）-秋水仙碱的全合成

  摘要：

  描绘了一种不含异秋水仙碱的对-（-）-秋水仙碱的对映选择性合成，其特征是串联应用乙炔系恶唑的分子内Diels-Alder反应和[4 + 3]氧基烯丙基的环加成反应。这项工作强调了很少探索的α-烷氧基取代的羟基烯丙基的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00862-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Zheng, Cheng; Guo, Yibing; Meng, Ying, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 5, p. 654 - 664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Functionalized Indolines and Dihydrobenzofurans by Iron and Copper Catalyzed Aryl C–N and C–O Bond Formation
  作者：Martyn C. Henry、Hans Martin Senn、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02888

  日期：2019.1.4

  triflimide-catalyzed iodination, followed by a copper(I)-catalyzed intramolecular N- or O-arylation step leading to indolines, dihydrobenzofurans, and six-membered analogues. The general applicability and functional group tolerance of this method were exemplified by the total synthesis of the neolignan natural product, (+)-obtusafuran. DFT calculations using Fukui functions were also performed, providing a molecular

  描述了一种简单有效的一锅两步分子内芳基C–N和C–O键形成过程，该过程可利用铁和铜催化制备各种苯并稠合的杂环骨架。对活化的芳基环进行高度区域选择性，三氟甲磺酸铁（III）催化的碘化，然后进行铜（I）催化的分子内N-或O-芳基化步骤，生成二氢吲哚，二氢苯并呋喃和六元类似物。该方法的一般适用性和官能团耐受性由新木脂素天然产物（+）-奥布他呋喃的全合成例示。还进行了使用Fukui函数的DFT计算，从而为高度区域选择性的芳烃碘化过程提供了分子轨道原理。
• Pipecolic esters as minimized templates for proteasome inhibition
  作者：Matthew B. Giletto、Pawel A. Osmulski、Corey L. Jones、Maria E. Gaczynska、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1039/c9ob00122k

  日期：——

  competitive mechanism. Unfortunately, inevitable resistance associated with this type of inhibition drives the search for non-competitive agents. The multisubunit and multicatalytic "proteolytic machine" such as the proteasome is occasionally found to be affected by agents with other primary targets. For example the immunosuppressive agent rapamycin has been shown to allosterically inhibit the proteasome albeit

  具有临床意义的酶的变构调节剂作为竞争性抑制剂的替代品正变得越来越流行。蛋白酶体，主要的细胞内蛋白酶和抗癌药物的靶标也是如此。所有临床使用的蛋白酶体抑制剂均与催化室中的活性位点结合，并显示出竞争机制。不幸的是，与这种类型的抑制作用相关的不可避免的耐药性促使人们寻找非竞争性药物。有时发现多亚基和多催化的“蛋白水解机器”（例如蛋白酶体）受具有其他主要靶标的药物的影响。例如，免疫抑制剂雷帕霉素已经显示出变构抑制蛋白酶体，尽管其水平远高于其与mTOR相关的功效。作为正在进行的寻找新型蛋白酶体靶向药效团的计划的一部分，我们确定了雷帕霉素的结合结构域是蛋白酶体抑制所必需的，即使没有母体化合物的大环环境也是如此。通过随后的结构-活性关系研究，我们生成了代表一类新的蛋白酶体抑制剂的胡椒酸酯衍生物化合物3。化合物3以低微摩尔/高纳摩尔功效影响核心蛋白酶体活性和癌细胞的增殖。分子建模，原子力显微镜成像和生化数据
• [EN] PIPECOLIC ESTERS FOR INHIBITION OF THE PROTEASOME<br/>[FR] ESTERS PIPÉCOLIQUES POUR L'INHIBITION DU PROTÉASOME
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2019152527A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present disclosure relates to chemical compounds that modulate proteasome activity, pharmaceutical compositions containing such compounds, and use of these compounds and compositions for the treatment of disorders of uncontrolled cellular proliferation such as, for example, a cancer. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及调节蛋白酶体活性的化合物，含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗细胞增殖失控等疾病的用途，例如癌症。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。
• Synthesis and Studies of Potential Inhibitors of CD73 Based on a Triazole Scaffold
  作者：Félix Grosjean、Emeline Cros‐Perrial、Abdenour Braka、Jean‐Pierre Uttaro、Laurent Chaloin、Lars Petter Jordheim、Suzanne Peyrottes、Christophe Mathé

  DOI：10.1002/ejoc.202101175

  日期：2022.6.7

  Several series of substituted 1,4,5-triazole derivatives bearing various aryls, alkyls and indoles groups were synthetized, as inhibitors of 5′-ectonucleotidase CD73, and evaluated for their potential inhibitory effect on purified recombinant hCD73 enzyme and in cell-based assays. Among them, some compounds were found to be potent enzymatic inhibitors at 10 μM.

  合成了几个带有各种芳基、烷基和吲哚基团的取代的 1,4,5-三唑衍生物，作为 5'-外核苷酸酶 CD73 的抑制剂，并评估了它们对纯化的重组h CD73 酶和基于细胞的潜在抑制作用化验。其中，一些化合物被发现在 10 μM 时是有效的酶抑制剂。
• Polycyclic compounds, their preparation and their use as phosphodiesterases inhibitors
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP0594890A1

  公开（公告）日：1994-05-04

  Polycyclic compounds (I) can be prepared in accordance with the following reaction formula: wherein R₁-R₈ each represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxyl group or a substituted or unsubstituted benzyloxy group or neighboring two groups of R₁-R₈ are coupled together to form an alkylenedioxy group; and A is an alkylene group which may be substituted by one or more alkoxycarbonyl groups, an alkenylene group which may be substituted by one or more alkoxycarbonyl groups, or a group represented by any one of the following formulas:

  多环化合物（I）可以按照以下反应式制备：其中R₁-R₈分别表示氢原子、羟基、烷氧基或取代或未取代的苄氧基，或相邻的R₁-R₈之间结合形成烷二氧基基团；A是一种烷基基团，可以被一个或多个烷氧羰基基团取代，也可以被一个或多个烷氧羰基基团取代的烯基基团，或者由以下任一公式表示的基团：

表征谱图