(S_S,E)-(+)-2-methyl-N-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propylidene]propane-2-sulfinamide | 902119-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S_S,E)-(+)-2-methyl-N-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propylidene]propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,S)-2-methyl-N-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propylidene]propane-2-sulfinamide
• CAS: 902119-96-4
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄S
• 分子量: 327.445
• InChiKey: VMJIGCVVTGAJDX-IXNCKXOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S,E)-(+)-2-methyl-N-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propylidene]propane-2-sulfinamide 在 咪唑 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (S)-(-)-N-[1-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用分子内联芳基氧化偶合法合成（S）-（-）-N-乙酰胆碱酚

  摘要：

  据报道，微管蛋白聚合抑制剂（S）-（-）-N-乙酰基胆酚的不对称合成是基于1，3-二芳基丙基乙酰胺中间体的分子内联芳基氧化偶联，使用苯基碘鎓双（三氟乙酸盐）作为最终步骤。倒数第二个1,3-二芳基丙基乙酰胺中间体（S）-（-）-N- [1- [3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯基）]-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）pr酰基的三种合成方法描述了乙酰胺，其引入立体异构中心的方式不同。

  DOI：

  10.1039/b603857c
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-丙醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S_S,E)-(+)-2-methyl-N-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propylidene]propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用分子内联芳基氧化偶合法合成（S）-（-）-N-乙酰胆碱酚

  摘要：

  据报道，微管蛋白聚合抑制剂（S）-（-）-N-乙酰基胆酚的不对称合成是基于1，3-二芳基丙基乙酰胺中间体的分子内联芳基氧化偶联，使用苯基碘鎓双（三氟乙酸盐）作为最终步骤。倒数第二个1,3-二芳基丙基乙酰胺中间体（S）-（-）-N- [1- [3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯基）]-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）pr酰基的三种合成方法描述了乙酰胺，其引入立体异构中心的方式不同。

  DOI：

  10.1039/b603857c

文献信息

• Synthesis of (S)-(−)-N-acetylcolchinol using intramolecular biaryl oxidative coupling
  作者：Gilbert Besong、Krzysztof Jarowicki、Philip J. Kocienski、Eric Sliwinski、F. Thomas Boyle

  DOI：10.1039/b603857c

  日期：——

  An asymmetric synthesis of the tubulin polymerisation inhibitor (S)-(-)-N-acetylcolchinol is reported based on an intramolecular biaryl oxidative coupling of a 1,3-diarylpropyl acetamide intermediate using phenyliodonium bis(trifluoroacetate) as the final step. Three syntheses of the penultimate 1,3-diarylpropyl acetamide intermediate (S)-(-)-N-[1-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pr

  据报道，微管蛋白聚合抑制剂（S）-（-）-N-乙酰基胆酚的不对称合成是基于1，3-二芳基丙基乙酰胺中间体的分子内联芳基氧化偶联，使用苯基碘鎓双（三氟乙酸盐）作为最终步骤。倒数第二个1,3-二芳基丙基乙酰胺中间体（S）-（-）-N- [1- [3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯基）]-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）pr酰基的三种合成方法描述了乙酰胺，其引入立体异构中心的方式不同。