7-dehydroabietanone | 26920-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-dehydroabietanone
• 英文别名: (+)-abieta-8,11,13-trien-7-one；(+)-8,11,13-abietatrien-7-one；7-oxoabieta-8,11,13-triene；Abieta-8,11,13-trien-7-one；8,11,13-abietatrien-7-one；7-oxodehydroabietane；(4aS,10aS)-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-9-one
• CAS: 26920-03-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: ISHVJVXYPLFKAL-AZUAARDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  391.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-dehydroabietanone 在 盐酸 、 tin 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 14-methoxy-7-oxodehydroabietane
  参考文献：
  名称：

  Aromatic substitution in dehydroabietane derivatives. Syntheses of the phenolic dehydroabietane series.

  摘要：

  为了研究脱氢枞烷芳族C环上羟基的位置与臭氧分解时裂解模式之间的关系，在每个可能的位置（11-、12-、13-和14位）由脱氢松香酸（2）合成。对源自 2 的脱氢松香烷 (7) 进行弗里德尔-克来福特乙酰化，得到 12-乙酰基化合物 (8)，将其转化为 12-羟基化合物 (ferruginol, 10) 和 11, 12-二羟基脱氢松香烷 (14)。另一方面，7-氧代脱氢松香烷(25)的硝化得到约14-硝基-7-氧代化合物(26)和13-硝基-7-氧代化合物(27)的混合物。 1:1 比例。前者(26)转化为14-羟基脱氢松香烷(32)，而后者(27)则产生13-羟基化合物(37)和13, 14-二羟基化合物(47)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1567
• 作为产物：
  描述：

  ar-abietatriene 在 叔丁基过氧化氢 、 5% ruthenium on carbon 作用下， 以 正壬烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到7-dehydroabietanone
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺与2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈）结合催化的8,11,13-松香三烯的好氧氧化及其在天然二萜合成中的应用

  摘要：

  将8,11,13-松香三烯-18-油酸酯（1b）和7-氧代8,11,13-松香三烯10和15转化为15-氢过氧-7-氧代-8,11,13-松香三烯13和16，通过催化的需氧氧化ñ -hydroxyphthalimide（NHPI）联合2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈）（V-70）在室温下，和几个松香烷和萜podocarpane从合成13和16。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.090

文献信息

• Diterpenoids. XXXVI. Synthesis of d-kaurene and d-phyllocladene from l-abietic acid.
  作者：AKIRA TAHARA、MASAYUKI SHIMAGAKI、SHINSUKE OHARA、TOSHIHIRO TANAKA、TADASHI NAKATA

  DOI：10.1248/cpb.23.2329

  日期：——

  d-Kaurene (XXXVI) and d-phyllocladene (XXXVII) were synthesized from l-abietic acid (I) via intramolecular carbenoid reaction of diazoketones and subsequent cleavage of the resulting cyclopropyl ring with Li-liq. NH3. Methyl dehydroabietate (XVI) and dehydroabietane (V) introduced from I were used as the starting materials. The improved synthesis of V was also described.

  d-Kaurene (XXXVI)和 d-phyllocladene (XXXVII)是由 l-阿松香酸 (I) 通过重氮酮的分子内类羰基反应合成的，随后用 Li-liq.NH3。脱氢阿比特酸甲酯 (XVI) 和从 I 引入的脱氢阿比特烷 (V) 被用作起始原料。此外，还介绍了 V 的改进合成方法。
• Terpenoid and other extractives of western white pine bark
  作者：Anthony H. Conner、Bhimsen A. Nagasampagi、John W. Rowe

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83068-8

  日期：1980.1

  Abstract A detailed chemical analysis of the benzene extract of western white pine bark was conducted. The extract consisted of 13% phlobaphenes, 18% strong acids, 21% polar weak acids, 6.5% fatty acids, 9.5% resin acids, and 32% neutrals. The fatty acids consisted mainly of C 20:0 , C 22:0 , and C 24:0 acids. The resin acids were identified as: isopimaric, anticopalic, dehydroabietic, sandaracopimaric

  摘要 对西部白松树皮苯提取物进行了详细的化学分析。提取物由 13% 的叶绿素、18% 的强酸、21% 的极性弱酸、6.5% 的脂肪酸、9.5% 的树脂酸和 32% 的中性酸组成。脂肪酸主要由C 20:0 、C 22:0 和C 24:0 酸组成。树脂酸被鉴定为：异海松酸、抗海松酸、脱氢松香酸、山达海松酸、松香酸、6,8,11,13-松香四烯-18-油酸和海松酸。中性皂化得到脂肪酸、甾醇、蜡醇、非皂化物和其他成分。酯化的脂肪酸主要由C 16:0 、C 18:0 、C 20:0 和C 24:0 酸组成。甾醇包括大量的谷甾醇、菜油甾醇和豆甾醇，以及微量的胆固醇。从非皂化物中分离并鉴定了 70 多种化合物。这些包括冰片、倍半萜、二萜、甾体酮以及羊毛脂烷和锯齿烷三萜。报道了12种新天然产物或首次从松属植物中分离的天然产物的表征。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 191. Mitteilung. Zur Stereochemie des ?-Onocerins
  作者：K. Schaffner、R. Viterbo、D. Arigoni、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19560390121

  日期：——

  The absolute configuration of α-onocerin (I) at C-5, C-10, C-5′ and C-10′ has been established by degradation of onocerin and of abietic acid (XIV) to an identical acid, (−)-trans-[2,6,6-trimethyl-2-carboxy-cyclohexyl-(1)]-acetic acid (XIII). As the relative configuration of C-5 with regard to C-3 has also been determined, the absolute configuration of C-3 and C-3′ too is known.

  通过将Onocerin和松香酸（XIV）降解为相同的酸（-），可以确定在C-5，C-10，C-5'和C-10'处α-onocerin（I）的绝对构型。 -反-[2,6,6-三甲基-2-羧基-环己基-（1）]-乙酸（XIII）。由于也已经确定了C-5相对于C-3的相对构型，因此也知道了C-3和C-3的绝对构型。
• Diterpenoids. XI. Acid catalyzed rearrangement of dehydroabietic acid derivatives.
  作者：TOMIHIKO OHSAWA、HIROMITSU MIZUNO、TOSHIO TAKIZAWA、MASAYOSHI ITOH、SHIGEO SAITO、AKIRA TAHARA

  DOI：10.1248/cpb.24.705

  日期：——

  Acid treatment in acetic anhydride of blocked cyclohexadienone derivatives (6a) and (6b) obtained from l-abietic acid (1) gave 14 and 16, respectively, through Wagner-Meer-wein rearrangement of the angular methyl group. On the other hand, under similar conditions, 6c and 6d were transformed into 18 and 20, respectively, as the result of an abnormal dienone phenol rearrangement, namely, aromatization of the B-ring with concomitant cleavage of C-C bond.

  通过角甲基的 Wagner-Meer-wein 重排，从 l-松香酸（1）中得到的受阻环己二烯酮衍生物（6a）和（6b）在乙酸酐中进行酸处理，分别得到 14 和 16。另一方面，在类似条件下，6c 和 6d 分别转化为 18 和 20，这是异常二烯酮酚重排的结果，即 B 环芳香化，同时 C-C 键断裂。
• Photosensitized Oxygenation of Abieta-7,9(11)-dien-13?-ol
  作者：Raymond Zelnik、Ema Rabenhorst、Akhtar Haider、J�rgen Lauterwein、Hugo Wyler

  DOI：10.1002/hlca.19830660309

  日期：1983.5.5

  Dehydration of abiet-8-ene-7β, 13β-diol (ibozol, 1) leads to abieta-7,9(11)-dien-13β-ol (2) which aromatizes slowly to the known abieta-8,11,13-triene (3). Photosensitized oxygenation of the heteroannular diene 2 yields a mixture from which three compounds were identified; abiet-7-ene-9α, 11α, 13β-triol (4), abieta-8,11,13-trien-7-one (5), and abieta-8,11,13-trien-7α-ol (6).

  abiet-8-ene-7β，13β-二醇（ibozol，1）脱水导致abieta-7,9（11）-dien-13β-ol（2）缓慢芳香化为已知的abieta-8,11,13 -三烯（3）。杂环二烯2的光敏氧化产生了一种混合物，从中可以鉴定出三种化合物。abiet-7-ene-9α，11α，13β-三醇（4），abieta-8,11,13-trien-7-one（5）和abieta-8,11,13-trien-7α-ol（6）。