(−)-abieta-8,11,13-trien-7α-ol | 26920-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (−)-abieta-8,11,13-trien-7α-ol
• 英文别名: (-)-8,11,13-abietatrien-7α-ol；Abieta-8,11,13-trien-7α-ol；abieta-8,11,13-trien-7-ol；Abietin-8,11,13-trien-7α-ol；(4aS,9R,10aS)-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-9-ol
• CAS: 26920-02-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: JMYBTVXXLMTVKS-WSTZPKSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (−)-abieta-8,11,13-trien-7α-ol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 7-dehydroabietanone
  参考文献：
  名称：

  西部白松树皮的萜类化合物和其他提取物

  摘要：

  摘要 对西部白松树皮苯提取物进行了详细的化学分析。提取物由 13% 的叶绿素、18% 的强酸、21% 的极性弱酸、6.5% 的脂肪酸、9.5% 的树脂酸和 32% 的中性酸组成。脂肪酸主要由C 20:0 、C 22:0 和C 24:0 酸组成。树脂酸被鉴定为：异海松酸、抗海松酸、脱氢松香酸、山达海松酸、松香酸、6,8,11,13-松香四烯-18-油酸和海松酸。中性皂化得到脂肪酸、甾醇、蜡醇、非皂化物和其他成分。酯化的脂肪酸主要由C 16:0 、C 18:0 、C 20:0 和C 24:0 酸组成。甾醇包括大量的谷甾醇、菜油甾醇和豆甾醇，以及微量的胆固醇。从非皂化物中分离并鉴定了 70 多种化合物。这些包括冰片、倍半萜、二萜、甾体酮以及羊毛脂烷和锯齿烷三萜。报道了12种新天然产物或首次从松属植物中分离的天然产物的表征。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)83068-8
• 作为产物：
  描述：

  ar-abietatriene 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (−)-abieta-8,11,13-trien-7α-ol
  参考文献：
  名称：

  Resin acids. IX. Synthesis and stereochemistry of 6-ketoabietatrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00931a007

文献信息

• Terpenoid and other extractives of western white pine bark
  作者：Anthony H. Conner、Bhimsen A. Nagasampagi、John W. Rowe

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83068-8

  日期：1980.1

  Abstract A detailed chemical analysis of the benzene extract of western white pine bark was conducted. The extract consisted of 13% phlobaphenes, 18% strong acids, 21% polar weak acids, 6.5% fatty acids, 9.5% resin acids, and 32% neutrals. The fatty acids consisted mainly of C 20:0 , C 22:0 , and C 24:0 acids. The resin acids were identified as: isopimaric, anticopalic, dehydroabietic, sandaracopimaric

  摘要 对西部白松树皮苯提取物进行了详细的化学分析。提取物由 13% 的叶绿素、18% 的强酸、21% 的极性弱酸、6.5% 的脂肪酸、9.5% 的树脂酸和 32% 的中性酸组成。脂肪酸主要由C 20:0 、C 22:0 和C 24:0 酸组成。树脂酸被鉴定为：异海松酸、抗海松酸、脱氢松香酸、山达海松酸、松香酸、6,8,11,13-松香四烯-18-油酸和海松酸。中性皂化得到脂肪酸、甾醇、蜡醇、非皂化物和其他成分。酯化的脂肪酸主要由C 16:0 、C 18:0 、C 20:0 和C 24:0 酸组成。甾醇包括大量的谷甾醇、菜油甾醇和豆甾醇，以及微量的胆固醇。从非皂化物中分离并鉴定了 70 多种化合物。这些包括冰片、倍半萜、二萜、甾体酮以及羊毛脂烷和锯齿烷三萜。报道了12种新天然产物或首次从松属植物中分离的天然产物的表征。
• Defaye-Duchateau,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 1469 - 1473
  作者：Defaye-Duchateau,G.

  DOI：——

  日期：——
• Resin acids. IX. Synthesis and stereochemistry of 6-ketoabietatrienes
  作者：John W. Huffman、J. J. Gibbs

  DOI：10.1021/jo00931a007

  日期：1974.8
• Photosensitized Oxygenation of Abieta-7,9(11)-dien-13?-ol
  作者：Raymond Zelnik、Ema Rabenhorst、Akhtar Haider、J�rgen Lauterwein、Hugo Wyler

  DOI：10.1002/hlca.19830660309

  日期：1983.5.5

  Dehydration of abiet-8-ene-7β, 13β-diol (ibozol, 1) leads to abieta-7,9(11)-dien-13β-ol (2) which aromatizes slowly to the known abieta-8,11,13-triene (3). Photosensitized oxygenation of the heteroannular diene 2 yields a mixture from which three compounds were identified; abiet-7-ene-9α, 11α, 13β-triol (4), abieta-8,11,13-trien-7-one (5), and abieta-8,11,13-trien-7α-ol (6).

  abiet-8-ene-7β，13β-二醇（ibozol，1）脱水导致abieta-7,9（11）-dien-13β-ol（2）缓慢芳香化为已知的abieta-8,11,13 -三烯（3）。杂环二烯2的光敏氧化产生了一种混合物，从中可以鉴定出三种化合物。abiet-7-ene-9α，11α，13β-三醇（4），abieta-8,11,13-trien-7-one（5）和abieta-8,11,13-trien-7α-ol（6）。