7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene | 19407-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene
• 英文别名: 1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene；(+/-)-dehydroabietane；ar-abietatriene；(+/-)-abietane
• CAS: 19407-28-4；109680-01-5；112516-18-4；126061-33-4；126061-34-5
• 化学式: C₂₀H₃₀
• 分子量: 270.458
• InChiKey: QUUCYKKMFLJLFS-QUCCMNQESA-N

物化性质

• 熔点：
  41-44 °C
• 沸点：
  135 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  8.204 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene 在 乙酸酐 、 tBuOCrO3H 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 67.0h， 以50%的产率得到7-dehydroabietanone
  参考文献：
  名称：

  Pinto, Angelo C.; Pereira, Anibal L.; Kelecom, Alphonse, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 12, p. 4689 - 4692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 、 肼 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  二萜合成的新型多米诺反应

  摘要：

  已经描述了新型的协调一致的多米诺酰化-环烷基化/烷基化-环酰化反应。分别由甲磺酸-五氧化二磷和浓H 2 SO 4促进的这些过程，为具有生物活性的天然二萜类化合物，即（±）-ferruginol（1），（±）-nimbidiol（2），（±）-丁二酚（3），（±）-戊二醇（4）和ar-松香三烯（5）。

  DOI：

  10.1021/jo049616n

文献信息

• Influence of methoxy-and methyl-aromatic substituents on stereochemistry of the products in the acid-catalyzed cyclization of 2-(2-arylethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexanols: stereocontrolled total synthesis of (±)-nimbidiol and (±)-nimbiol
  作者：Bimal K. Banik、Sukumar Ghosh、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86225-6

  日期：1988.1

  The distributions of the -and the -podocarpatrienes (-) and (-) in the cyclialkylation reaction of the easily accessible cyclohexanols (-) under a mild condition have been investigated. The cyclohexanol precursors having unactivated aromatic ring proceeds with high stereoselectivity leading to the respective -products, while the substrates with an electron donating methoxy or a methyl substituent with

  的分布-和-podocarpatrienes（- ）和（-在容易接近的环己醇的反应cyclialkylation（）- ）的温和条件下进行了研究。具有未活化的芳环的环己醇前体以高的立体选择性进行，从而产生相应的产物，而相对于亲电进攻位点具有给电子甲氧基或甲基取代基的底物则导致相应的-和-产品混合物。这些立体化学结果的一致机制已得到发展。基于这些结果，已经实现了改性的二萜（±）-亚氨基二醇（7）和（±）-亚氨基二醇甲醚（18）的简单合成。
• Total Synthesis of (±)-Abieta-8,11,13-trien-7β-ol
  作者：Cheng-Lu Zhang、Ping-Yan Bie、Xuan-Jia Peng、Xin-Fu Pan

  DOI：10.1002/jccs.200300066

  日期：2003.6

  The first total synthesis of (′) -abieta-8,11,13-trien-7β-ol (1) was accomplished, in which α-cyclocitral was used as the A ring synthon, and triphenylphosphonium chloride (9), which was obtained from m-bromobenzyl alcohol (4) via five steps, as the C ring synthon. The reduction of another natural organic compound (′) -abieta-8,11,13-trien-7-one (2) with LiAlH 4 gave exclusively the title compound

  (')-abieta-8,11,13-trien-7β-ol (1) 的首次全合成完成，其中 α-环柠檬醛用作 A 环合成子，氯化三苯基鏻 (9) 是由间溴苯甲醇 (4) 经五步制得，作为 C 环合成子。用 LiAlH 4 还原另一种天然有机化合物 (') -abieta-8,11,13-trien-7-one (2) 仅得到标题化合物 1。
• Banik, Bimal K.; Ghatak, Usha Ranjan, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 7,8, p. 1351 - 1368
  作者：Banik, Bimal K.、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• Novel Domino Reactions for Diterpene Synthesis
  作者：Shanta S. Bhar、M. M. V. Ramana

  DOI：10.1021/jo049616n

  日期：2004.12.1

  New types of concerted domino acylation−cycloalkylation/alkylation−cycloacylation reactions have been described. These processes promoted by methanesulfonic acid−phosphorus pentoxide and concentrated H2SO4, respectively, provide efficient, elegant, and expeditious routes for biologically active naturally occurring diterpenoids, namely (±)-ferruginol (1), (±)-nimbidiol (2), (±)-nimbiol (3), (±)-totarol

  已经描述了新型的协调一致的多米诺酰化-环烷基化/烷基化-环酰化反应。分别由甲磺酸-五氧化二磷和浓H 2 SO 4促进的这些过程，为具有生物活性的天然二萜类化合物，即（±）-ferruginol（1），（±）-nimbidiol（2），（±）-丁二酚（3），（±）-戊二醇（4）和ar-松香三烯（5）。
• Pinto, Angelo C.; Pereira, Anibal L.; Kelecom, Alphonse, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 12, p. 4689 - 4692
  作者：Pinto, Angelo C.、Pereira, Anibal L.、Kelecom, Alphonse、Porreca, Lucia M.、Ribeiro, Nubia M.、Barnes, Roderick A.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图