12-methoxymethyl-12H-5,12-diazaindeno[1,2-b]phenanthrene-7,13-dione | 312309-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-methoxymethyl-12H-5,12-diazaindeno[1,2-b]phenanthrene-7,13-dione
• 英文别名: 12-(methoxymethyl)-7H-indolo[3,2-j]phenanthridine-7,13(12H)-dione；12-(methoxymethyl)indolo[3,2-j]phenanthridine-7,13-dione；12-methoxymethylindolo[3,2-j]phenanthridine-7,13-dione；N-12-(methoxymethyl)calothrixin B；N-methoxymethyl-calothrixin B；N-MOM-calothrixin B；10-(Methoxymethyl)-10,20-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1(13),3(11),4,6,8,14,16,18,20-nonaene-2,12-dione
• CAS: 312309-65-2
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 342.354
• InChiKey: JOLONYUZCJYRQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-233 °C
• 沸点：
  595.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methoxymethyl-12H-5,12-diazaindeno[1,2-b]phenanthrene-7,13-dione 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 苯甲腈 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 calothrixin A
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化完全合成Calothrixin A和B

  摘要：

  生物活性吲哚并[3,2- j ]菲啶生物碱Calothrixin A和B是通过C–H激活Pd催化的交叉偶联反应而合成的，是从4-甲氧基咔唑开始的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo302821v
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methoxymethylindol-3-yl)carbonyl-4-methoxycarbonylquinoline 在 四甲基乙二胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到12-methoxymethyl-12H-5,12-diazaindeno[1,2-b]phenanthrene-7,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Friedel−Crafts Acylation and Metalation Strategies in the Synthesis of Calothrixins A and B

  摘要：

  The total syntheses of calothrixins A and B starting from readily available indole and the acid chloride 4 are described.

  DOI：

  10.1021/jo035049c

文献信息

• Total Synthesis of Bioactive Indolo[3,2-j]phenanthridine Alkaloid, Calothrixin B
  作者：Satoshi Hibino、Tominari Choshi、Shigeo Tohyama、Kohji Matsumoto、Akira Yamabuki、Yuhzo Hieda、Junko Nobuhiro

  DOI：10.3987/com-10-s(e)11

  日期：——

  The total synthesis of bioactive calothrixin B (2) was completed which two kinds of carbazoles using three approaches. The common strategy was based on an allene-mediated electrocyclic reaction of a 6π-electron system involving one or two indole [b]-bonds for the construction of an appropriate 4-oxygenated 2,3,4-trisubstituted carbazole 28 or a 6-oxygenated 5-methylindolo[2,3-a]carbazole 39, respectively

  采用三种途径完成了两种咔唑的生物活性环丝素B(2)的全合成。常见的策略是基于丙二烯介导的 6π-电子系统的电环反应，涉及一个或两个吲哚 [b]-键，用于构建适当的 4-氧化 2,3,4-三取代咔唑 28 或 6-含氧 5-甲基吲哚并[2,3-a]咔唑 39，分别。将 28 的甲基氧化，然后将 21 的硝基还原，得到五环苯酚 5，用 CAN 氧化得到 calothrixin B (2)。在仿生途径中，具有甲氧基甲基基团的完全保护的 5-甲酰基吲哚并[2,3-a]咔唑 40 通过 N-甲氧基甲基-calothrixin B 43 提供了 calothrixin B (2)。
• A biomimetic synthesis of the indolo[3,2-j]phenanthridine alkaloid, calothrixin B
  作者：Akira Yamabuki、Hikohito Fujinawa、Tominari Choshi、Shigeo Tohyama、Kohji Matsumoto、Kana Ohmura、Junko Nobuhiro、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.077

  日期：2006.8

  A biomimetic approach to calothrixin B via a hypothetical metabolite, 6-formylindolo[2,3-a]carbazole, is described. The construction of a suitable indolo[2,3-a]carbazole ring system was carried out using an allene-mediated electrocyclic reaction involving two [b]-bonds of indoles as the key step.

  描述了一种通过假设的代谢物6-甲酰基吲哚并[2,3- a ]咔唑仿生方法合成杯藻毒素B的方法。合适的吲哚[2，3- a ]咔唑环系统的构建是使用由烯丙基介导的涉及两个吲哚的[ b ]键的电环反应作为关键步骤进行的。
• Regiodivergent and short total synthesis of calothrixins
  作者：Dipakranjan Mal、Joyeeta Roy、Kumar Biradha

  DOI：10.1039/c4ob01309c

  日期：——

  The anionic annulation of MOM-protected furoindolone with 4-bromoquinoline followed by deprotection of the N-MOM group provides calothrixin B, whereas that with 3-bromoquinoline yields isocalothrixin B. The outcomes are explained by the divergence of the reaction mechanism from commonly perceived quinolyne intermediate. A sequence of addition–cyclization–elimination is proposed to account for the formation of calothrixin from 4-bromoquinoline.

  MOM保护的呋喃啶酮与4-溴喹啉的阴离子环加成反应，随后去保护N-MOM基团，得到福乐兴素B，而与3-溴喹啉的反应则生成同福乐兴素B。结果的差异可通过反应机制的不同于常见的喹啉中间体进行解释。提出一种加成-环化-消除的反应序列，以解释从4-溴喹啉形成福乐兴素的过程。
• Synthesis of the calothrixins, pentacyclic indolo[3,2-j]phenanthridine alkaloids, using a biomimetic approach
  作者：Christopher S.P. McErlean、Jonathan Sperry、Alexander J. Blake、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.057

  日期：2007.11

  Oxidation of the indolo[2,3-a]carbazole 16, readily obtained in six steps from indigo, followed by deprotection results in formation of the indolo[3,2-j]phenanthridine quinone alkaloid calothrixin B 2, demonstrating the viability of the proposed biosynthetic route to this unique ring system.

  靛蓝[2,3- a ]咔唑16的氧化反应可从靛蓝中分六步轻松获得，然后脱保护，形成吲哚[3,2- j ]菲啶醌生物碱花青素B 2，证明了其活力。提出了生物合成途径，以这种独特的环系统。
• Synthesis and antimalarial activity of calothrixins A and B, and their N-alkyl derivatives
  作者：Kohji Matsumoto、Tominari Choshi、Mai Hourai、Yoshito Zamami、Kenji Sasaki、Takumi Abe、Minoru Ishikura、Noriyuki Hatae、Tatsunori Iwamura、Shigeo Tohyama、Junko Nobuhiro、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.064

  日期：2012.7

  We synthesized calothrixin B using our developed biomimetic method and derived N-alkyl-calothrixins A and B. The in vitro antimalarial activity of the calothrixin derivatives, including calothrixins A and B, against the Plasmodium falciparum FCR-3 strain was evaluated. All test compounds exhibited antimalarial activity over a concentration range of 6.4 x 10(-6)-1.2 x 10(-7) M. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.