N-methylcalothrixin B | 879612-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methylcalothrixin B
• 英文别名: 12-methylindolo[3,2-j]phenanthridine-7,13-dione；7H-Indolo[3,2-j]phenanthridine-7,13(12H)-dione, 12-methyl-；10-methyl-10,20-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1(13),3(11),4,6,8,14,16,18,20-nonaene-2,12-dione
• CAS: 879612-40-5
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 312.327
• InChiKey: IFXUEPDKPSOJGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylcalothrixin B 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到N-methylcalothrixin A
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吲哚基硼酸盐串联环化/交叉偶联反应全合成钙丝菌素A和B

  摘要：

  钯催化的三乙基（吲哚-2-基）硼酸与溴乙烯的串联环化/交叉偶联反应成功地用于吲哚菲啶生物碱、calothrixins A 和 B 的简明全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200657
• 作为产物：
  描述：

  12-methoxymethyl-12H-5,12-diazaindeno[1,2-b]phenanthrene-7,13-dione 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-methylcalothrixin B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimalarial activity of calothrixins A and B, and their N-alkyl derivatives

  摘要：

  We synthesized calothrixin B using our developed biomimetic method and derived N-alkyl-calothrixins A and B. The in vitro antimalarial activity of the calothrixin derivatives, including calothrixins A and B, against the Plasmodium falciparum FCR-3 strain was evaluated. All test compounds exhibited antimalarial activity over a concentration range of 6.4 x 10(-6)-1.2 x 10(-7) M. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.064

文献信息

• Total Synthesis of Calothrixins A and B by Palladium-Catalyzed Tandem Cyclization/Cross-Coupling Reaction of Indolylborate
  作者：Takumi Abe、Toshiaki Ikeda、Tominari Choshi、Satoshi Hibino、Noriyuki Hatae、Eiko Toyata、Reiko Yanada、Minoru Ishikura

  DOI：10.1002/ejoc.201200657

  日期：2012.9

  The palladium-catalyzed tandem cyclization/cross-coupling reaction of triethyl(indol-2-yl)borate with vinyl bromide was successfully used in the concise total synthesis of the indolophenanthridine alkaloids, calothrixins A and B.

  钯催化的三乙基（吲哚-2-基）硼酸与溴乙烯的串联环化/交叉偶联反应成功地用于吲哚菲啶生物碱、calothrixins A 和 B 的简明全合成。
• Divergent Syntheses of Carbazole Alkaloids
  作者：Chuanjun Song、Junbiao Chang、Feixiang Ji、He Huang、Mengyang Li、Yanqin Guo

  DOI：10.1055/s-0037-1610185

  日期：2018.10

  Starting from common intermediate methyl 1-hydroxy-9H-carbazole-3-carboxylate, synthetic routes toward murrayaquinone A, olivacine, and N-methylcalothrixin B were developed.

  从常见的中间体甲基1-羟基-9H-咔唑-3-羧酸甲酯出发，开发了合成murrayaquinone A，olivacine和N-甲基卡洛三酮B的路线。
• Synthesis of the calothrixins, pentacyclic indolo[3,2-j]phenanthridine alkaloids, using a biomimetic approach
  作者：Christopher S.P. McErlean、Jonathan Sperry、Alexander J. Blake、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.057

  日期：2007.11

  Oxidation of the indolo[2,3-a]carbazole 16, readily obtained in six steps from indigo, followed by deprotection results in formation of the indolo[3,2-j]phenanthridine quinone alkaloid calothrixin B 2, demonstrating the viability of the proposed biosynthetic route to this unique ring system.

  靛蓝[2,3- a ]咔唑16的氧化反应可从靛蓝中分六步轻松获得，然后脱保护，形成吲哚[3,2- j ]菲啶醌生物碱花青素B 2，证明了其活力。提出了生物合成途径，以这种独特的环系统。
• A New Radical-Based Route to Calothrixin B
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Francesc Ferrando

  DOI：10.1021/ol052600e

  日期：2006.2.1

  A high-hielding totally regioselective intramolecular homolytic acylation of a quinoline ring constitutes the key step in a new synthesis of the pentacyclic indolo[3,2j]phenanthridine alkaloid calothrixin B.
• A biomimetic synthesis of calothrixin B
  作者：Jonathan Sperry、Christopher S.P. McErlean、Alexandra M.Z. Slawin、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.053

  日期：2007.1

  Oxidation of the indolo[2,3-a]carbazole 15, readily obtained in six steps from indigo, followed by deprotection results in formation of the indolo[3,2-j]phenanthridine quinone alkaloid calothrixin B 2, demonstrating the viability of the proposed biosynthetic route to this unique ring system. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.