3-(3-indolyl)carbonyl-4-methoxycarbonylquinoline | 453590-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-indolyl)carbonyl-4-methoxycarbonylquinoline
• 英文别名: methyl 3-(1H-indole-3-carbonyl)quinoline-4-carboxylate
• CAS: 453590-59-5
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 330.343
• InChiKey: ZFTNSZZZUDWFLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-indolyl)carbonyl-4-methoxycarbonylquinoline 在 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 12-methoxymethyl-12H-5,12-diazaindeno[1,2-b]phenanthrene-7,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Friedel−Crafts Acylation and Metalation Strategies in the Synthesis of Calothrixins A and B

  摘要：

  The total syntheses of calothrixins A and B starting from readily available indole and the acid chloride 4 are described.

  DOI：

  10.1021/jo035049c
• 作为产物：
  描述：

  anhydride de l'acide quinoleinedicarboxylique-3,4 在 甲基氯化镁 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 3-(3-indolyl)carbonyl-4-methoxycarbonylquinoline
  参考文献：
  名称：

  A simple and concise route to calothrixin B

  摘要：

  A short and concise route to calothrixin B Utilising Friedel-Crafts and lithiation reactions of readily available derivatives of quinoline and indole is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00434-3

文献信息

• A simple and concise route to calothrixin B
  作者：Paul H. Bernardo、Christina L.L. Chai、John A. Elix

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00434-3

  日期：2002.4

  A short and concise route to calothrixin B Utilising Friedel-Crafts and lithiation reactions of readily available derivatives of quinoline and indole is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Friedel−Crafts Acylation and Metalation Strategies in the Synthesis of Calothrixins A and B
  作者：Paul H. Bernardo、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/jo035049c

  日期：2003.11.1

  The total syntheses of calothrixins A and B starting from readily available indole and the acid chloride 4 are described.