3-(3-苯基-1,2,4-噁二唑)丙酸盐 | 24088-59-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(3-苯基-1,2,4-噁二唑)丙酸盐
• 中文别名: 3-(3-苯基-1,2,4-氧杂二唑-5-基)丙酸
• 英文名称: 3-<(3-Phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl>propionic acid
• 英文别名: 3-[3-(Phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propionic acid；3-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propanoic acid；3-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propionic acid；3-(phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-propionic acid；3-(Phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-propionsaeure；3-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol 5-yl)-propanoic acid
• CAS: 24088-59-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD05130956
• 分子量: 218.212
• InChiKey: UBSBRLFVQKHLPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  433.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-苯基-1,2,4-噁二唑)丙酸盐 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-(phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure Determination of N,N-Diethyl-3-[3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propionamides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8615
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺肟 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-苯基-1,2,4-噁二唑)丙酸盐
  参考文献：
  名称：

  室温合成带有1,2,4-恶二唑基团的药学上重要的羧酸

  摘要：

  已经开发了一种有效且温和的一锅操作规程，用于通过a胺肟与二羧酸酐在NaOH / DMSO介质中的反应来合成1,2,4-恶二唑。该方法可以合成具有1,2,4-恶二唑基序的不同取代的羧酸，该基团是药物研究的常用组成部分，产率中等至优异。反应范围包括芳族和杂芳族酰胺肟以及五元，六元和七元酸酐。该方法的优点是证明了克级可缩放性和使用廉价的起始原料，从工艺化学的角度来看，这对于将来的工业应用至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.020

文献信息

• A Handy and Solventless Direct Route to Primary 3-[3-Aryl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propionamides Using Microwave Irradiation
  作者：Ricardo Neves、Rajendra Srivastava

  DOI：10.3390/11050318

  日期：——

  A one-step, simple and straightforward synthesis of the title amides from the corresponding carboxylic acids, urea and imidazole under microwave irradiation is described.

  描述了一种一步法、简单且直接的合成方法，通过微波辐射从相应的羧酸、尿素和咪唑中制备标题酰胺。
• A second generation of 1,2,4-oxadiazole derivatives with enhanced solubility for inhibition of 3-hydroxykynurenine transaminase (HKT) from <i>Aedes aegypti</i>
  作者：Larissa G. Maciel、Andrey da S. Barbosa、Edilson B. de Alencar-Filho、Thereza A. Soares、Janaína V. dos Anjos

  DOI：10.1039/d0md00305k

  日期：——

  (HKT). Previously, we have reported the effectiveness of 1,2,4-oxadiazole derivatives acting as larvicides for A. aegypti and AeHKT inhibitors from in vitro and in silico studies. Here, we report the synthesis of new sodium 4-[3-(aryl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl] propanoates and the cognate HKT-inhibitory activity. These new derivatives act as competitive inhibitors with IC50 values in the range of 42 to 339

  控制埃及伊蚊种群最广泛使用的方法是化学控制方法。它代表了一种通过病媒控制来遏制多种疾病（例如登革热、寨卡、基孔肯雅热、黄热病）的省时且经济有效的方法。因此，为了最大限度地减少杀虫剂抗药性的上升，必须发现与现有化合物具有不同作用方式的新化合物。解毒酶是发现新杀虫剂的一个有吸引力的目标。犬尿氨酸途径是一条重要的代谢途径，它产生化学稳定的黄尿酸，由活性氧和氮物质的前体 3-羟基犬尿氨酸通过 3-羟基犬尿氨酸转氨酶 (HKT) 生物合成。此前，我们通过体外和计算机研究报道了 1,2,4-恶二唑衍生物作为埃及伊蚊和 AeHKT 抑制剂的杀幼剂的有效性。在这里，我们报道了新型 4-[3-(芳基)-1,2,4-恶二唑-5-基]丙酸钠的合成及其同源 HKT 抑制活性。这些新衍生物可作为竞争性抑制剂，IC 50值在 42 至 339 μM 范围内。我们进一步对我们小组先前报道的先前合成的4-[3-(芳基)-1
• Improved Microwave-Mediated Synthesis of 3-(3-Aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propionic Acids and Their Larvicidal and Fungal Growth Inhibitory Properties
  作者：Ricardo Antonio Wanderley Neves Filho、Cec&iacute;lia Aguiar da Silva、Cl&eacute;cia Sipriano Borges da Silva、Vanessa Passos Brustein、Daniela Maria do Amaral Ferraz Navarro、F&aacute;bio Andr&eacute; Brayner dos Santos、Luiz Carlos Alves、Mar&iacute;lia Gabriela dos Santos Cavalcanti、Rajendra Mohan Srivastava、Maria das Gra&ccedil;as Carneiro-Da-Cunha

  DOI：10.1248/cpb.57.819

  日期：——

  The synthesis of 3-(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propionic acids from arylamidoximes and succinic anhydride under focused microwave irradiation conditions is described. The new synthetic method furnished the desired products in 2-3 min and good yields. Furthermore, the previously complicated purification procedure has been simplified in a manner which is quick, eco-friendly and cost-effective. Larvicidal

  描述了在聚焦微波辐射条件下由芳基嘧啶和琥珀酸酐合成3-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）丙酸。新的合成方法可在2-3分钟内提供所需的产品，并具有良好的产量。此外，先前复杂的纯化过程已经以快速，环保和成本有效的方式得到简化。使用几种3-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）丙酸进行了杀幼虫的生物测定和真菌生长抑制试验。这些酸对埃及伊蚊的L4幼虫具有很强的杀幼虫活性。结果表明，杀幼虫活性可能与除氟原子以外的苯环对位的吸电子取代基的存在有关。在幼虫生物测定中，1,2,4-恶二唑在虹吸管和肛门乳头的幼虫螺旋瓣中观察到的变化是幼虫死亡的原因。此外，在初步评估中，所有酸均抑制了五种不同类型的真菌（即镰刀镰刀菌，尖孢镰刀菌，念珠形镰刀菌，十二指肠球菌和红曲霉）的真菌生长。这两个活性都首次公开了在丙酸的C-3处连接的1,2,4-恶二唑-5-基环。
• [EN] 2-SUBSTITUTED BENZOIC ACID DERIVATIVES AS HM74A RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE BENZOIQUE 2-SUBSTITUE EN TANT QU'AGONISTE DU RECEPTEUR HM74A
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005016870A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Therapeutically active anthranilic acid derivatives of Formula (I) wherein R1, R2 and Z are as defined in the specification, processes for the preparation of said derivatives, pharmaceutical formulations containing the active compounds and the use of the compounds in therapy, particularly in the treatment of diseases in which under-activation of the HM74A receptor contributes to the disease or in which activation of the receptor will be beneficial, are disclosed.

  公开了具有以下式（I）中定义的R1、R2和Z的治疗活性的邻氨基苯甲酸衍生物，制备所述衍生物的方法，含有活性化合物的药物配方以及化合物在治疗中的用途，特别是在HM74A受体的低活化导致疾病或激活受体将有益的疾病的治疗中。
• Discovery and Optimization of a Novel Series of <i>N</i>-Arylamide Oxadiazoles as Potent, Highly Selective and Orally Bioavailable Cannabinoid Receptor 2 (CB₂) Agonists
  作者：Yuan Cheng、Brian K. Albrecht、James Brown、John L. Buchanan、William H. Buckner、Erin F. DiMauro、Renee Emkey、Robert T. Fremeau、Jean-Christophe Harmange、Beth J. Hoffman、Liyue Huang、Ming Huang、Josie Han Lee、Fen-Fen Lin、Matthew W. Martin、Hung Q. Nguyen、Vinod F. Patel、Susan A. Tomlinson、Ryan D. White、Xiaoyang Xia、Stephen A. Hitchcock

  DOI：10.1021/jm800463f

  日期：2008.8.1

  describe the discovery of a novel class of oxadiazole derivatives from which potent and selective CB2 agonist leads were developed. Initial hit 7 was identified from a cannabinoid target-biased library generated by virtual screening of sample collections using a pharmacophore model in combination with a series of physicochemical filters. 7 was demonstrated to be a selective CB2 agonist (CB2 EC50 = 93

  CB2受体是止痛药和抗炎药的有吸引力的治疗靶标。在本文中，我们描述了发现一类新的恶二唑衍生物的发现，由此开发了有效的和选择性的CB2激动剂。通过使用药效团模型结合一系列物理化学过滤器对样品集合进行虚拟筛选，从大麻靶偏倚的文库中识别出最初的第7个匹配项。7被证明是选择性CB2激动剂（CB2 EC50 = 93 nM，Emax = 98％，CB1 EC50> 10 microM）。但是，该化合物在大鼠中表现出较差的溶解性和相对较高的清除率，导致口服生物利用度低。在本文中，我们报告了有关提高功效，理化性质和溶解度的7条途径的详细SAR研究。