1,2-O-isopropylidene-α-L-talofuranose | 31718-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-L-talofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose；1,2-O-Isopropyliden-α-D-allofuranose；I(2)-L-Talofuranose, 1,2-O-(1-methylethylidene)-；(1S)-1-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 31718-77-1
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: BGGCXQKYCBBHAH-SLBCVNJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-L-talofuranose 在 吡啶 、 磺酰氯 、 sodium iodide 作用下， 生成 6-chloro-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of chlorodeoxy-l-talofuranoid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80140-x
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-p-nitrobenzoyl-β-L-idofuranose 在 aluminum oxide 、 磷酸酐 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1,2-O-isopropylidene-α-L-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of chlorodeoxy-l-talofuranoid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80140-x

文献信息

• Reaction of carbohydrates with Vilsmeier reagent: a tandem selective chloro O-formylation of sugars
  作者：Niranjan Thota、Debaraj Mukherjee、Mallepally Venkat Reddy、Syed Khalid Yousuf、Surrinder Koul、Subhash Chandra Taneja

  DOI：10.1039/b900026g

  日期：——

  A convenient and efficient method for selective replacement of the primary hydroxyl groups of sugars by chlorine with concomitant O-formylation, compatible with the presence of a variety of functional groups, has been developed using the Vilsmeier–Haack reaction. Sugars having free primary hydroxyl groups mostly afforded the chloro-O-formylated product while sugars devoid of primary hydroxyl groups

  使用Vilsmeier-Haack反应，已经开发出一种便捷有效的方法，可以通过氯选择性取代糖的伯羟基并伴随O-甲酰化，并与多种官能团的存在相容。具有游离伯羟基的糖主要提供氯-O-甲酰化产物，而没有伯羟基的糖仅产生O-甲酰化产物。
• The Synthesis of Various 1,6-Disulfide-Bridged D-Hexopyranoses
  作者：Ethan D. Goddard-Borger、Robert V. Stick

  DOI：10.1071/ch04277

  日期：——

  1,6-Disulfide-bridged derivatives have been prepared for d-gluco-, d-manno-, d-allo-, d-galacto-, and d-talo-pyranose, in the main by the nucleophilic attack of a C6 thiolate onto an anomeric thiosulfonate. The d-gluco disulfide, ‘angyalosan’, was successfully oxidized to a single thiosulfinate.

  1,6 二甲基二硫键衍生物的制备主要是通过 C6 硫代硫酸酯与异构体硫代磺酸酯的亲核反应，制备出了 d-葡糖、d-甘露糖、d-异甘露糖、d-半乳糖和 d-塔罗吡喃糖。d- 葡萄糖二硫化物 "anggyalosan "被成功氧化成单一的硫代亚硫酸盐。
• Some stereochemical characteristics of C-1H-C-2H exchange-reactions with Raney nickel catalyst in deuterium oxide
  作者：Felipe Balza、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80545-5

  日期：1982.9
• [EN] NOVEL LIGANDS FOR ASIALOGLYCOPROTEIN RECEPTOR<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS POUR LE RÉCEPTEUR D'ASIALOGLYCOPROTÉINE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2022084331A3

  公开（公告）日：2022-06-02
• LEE, CHEANG-KUAN, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 203-210
  作者：LEE, CHEANG-KUAN

  DOI：——

  日期：——