3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚 | 93957-49-4

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗动脉粥样硬化药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚
• 中文别名: 3-(4-氟苯基)-1-异丙基吲哚；氟伐他汀钠中间体F1；1-异丙基-3-(4-氟苯基)吲哚；氟伐他汀钠中间体 F1；3-(4-氟苯基)-1-(1-甲基乙基)-1-H-吲哚
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(4'-fluorophenyl)-1-(1'-methylethyl)-1H-indole；1-Isopropyl-3-(4-fluorophenyl)indole；3-(4-fluorophenyl)-1-propan-2-ylindole
• CAS: 93957-49-4
• 化学式: C₁₇H₁₆FN
• mdl: MFCD01075733
• 分子量: 253.319
• InChiKey: ZDZJOIIBECYKAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97°C
• 沸点：
  389.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S61
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，存放在阴凉干燥的仓库中，并远离氧化剂。

SDS

3-(4-氟苯基)-1-异丙基吲哚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-(4-Fluorophenyl)-1-isopropylindole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害
慢性水生毒性 第4级
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述
可能对水生生物造成长期有害影响
防范说明
[预防] 避免释放到环境中。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-(4-氟苯基)-1-异丙基吲哚
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 93957-49-4
分子式： C17H16FN

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
97°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于制备药物氟伐他汀的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚 在 四丁基氯化铵 、 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-1-isopropylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  PIFA 与 n-Bu4NCl ⋅ H2O 结合将吲哚快速氧化成 2-羟基吲哚

  摘要：

  我们报告了一种快速方法的发展，该方法通过由（双（三氟乙酰氧基）碘）苯 (PIFA) 和n -Bu 4 NCl ⋅ H 2 O的组合原位形成的 HOCl 促进将吲哚直接转化为 2-羟吲哚。具有广泛的官能团耐受性，并在 5 分钟内以高达 95% 的产率提供 2-羟吲哚。所开发方法的潜在应用通过 3-methyl-2-oxindole ( 11 a )的克级制备、螺-oxindole 26 a和26 b的一锅两步合成以及正式合成得到证明。(-)-叶蓍嘌呤 ( 2 )。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100234
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基苯胺 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  含有氟伐他汀核的吲哚衍生物的 合成，晶体研究和体内降血脂活性†

  摘要：

  为制备更好的氟伐他汀类似物来治疗高脂血症的努力的一部分，我们已经通过甲醇介导的Claisen-Schmidt醛醇缩合反应合成了一些含有氟伐他汀核的吲哚衍生物。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和LCMS光谱分析对新合成的分子进行表征。通过X射线衍射研究阐明了5b，5c，5g和5h的结构参数。已经研究了所有化合物的体内抗高血脂活性和组织病理学研究。在5a–l中，化合物5c和5i除血清高密度脂蛋白水平升高外，血清总胆固醇，甘油三酸酯，低密度脂蛋白和极低密度脂蛋白显着降低。与标准氟伐他汀药物相比，化合物5c和5i表现出明显的细胞质脂肪浸润以及颗粒变性。可以想象，药物类似物的合成可以产生更有效的治疗效果。另外，已经研究了最有效的降血脂药5c与人血清白蛋白HSA之间的相互作用。化合物5c可以主要通过以下方式与HSA可逆结合 一种涉及形成络合物的机理，其中氢键和疏水相互作用都是主要作用力。

  DOI：

  10.1039/c5ra02908b

文献信息

• Dearomative Indole (3 + 2) Cycloaddition Reactions
  作者：Hui Li、Russell P. Hughes、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja412435b

  日期：2014.4.30

  A diastereoselective (3 + 2) dearomative annulation of 3-substituted indoles with α-haloketones has been developed. Significant regiochemical control was observed. This methodology provides easy access to highly functionalized cyclopenta- or cyclohexa-fused indoline compounds, which are common structures of many natural products. The synthetic potential of this reaction was demonstrated in the concise

  已开发出 3-取代吲哚与 α-卤代酮的非对映选择性 (3 + 2) 脱芳环化反应。观察到显着的区域化学控制。这种方法可以轻松获得高度官能化的环戊二烯或环六稠合二氢吲哚化合物，这些化合物是许多天然产物的常见结构。该反应的合成潜力在长春花碱、异香豆碱和秋葵碱 A 的核心结构的简明合成中得到证明。 DFT 研究 (B3LYP-D3/6-311++G**/MeOH) 涉及 2- 环化机制的 DFT 研究 (B3LYP-D3/6-311++G**/MeOH)羟基烯丙基阳离子及其去质子化的氧烯丙基阳离子已被进行。在反应条件下，使用微溶的 Na2CO3 碱，两种物质都可能存在并且两种途径都是可行的。
• P,N,N-Pincer nickel-catalyzed cross-coupling of aryl fluorides and chlorides
  作者：Dan Wu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c4ob01041h

  日期：——

  were synthesized and their catalysis toward the Kumada or Negishi cross-coupling reaction of aryl fluorides and chlorides was evaluated. Complex 3a effectively catalyzes the cross-coupling of (hetero)aryl fluorides with aryl Grignard reagents at room temperature. Complex 3a also catalyzes the cross-coupling of (hetero)aryl chlorides and arylzinc reagents at 80 °C with low catalyst loadings and good

  P，N，N-镍镍配合物[Ni（Cl）N（2-R 2 PC 6 H 4）（2'-Me 2 NC 6 H 4）}]（R = Ph，3a ; R = Pr i，合成了3b； R ＝ Cy，3c），并评估了它们对芳基氟化物和氯化物的Kumada或Negishi交叉偶联反应的催化作用。在室温下，配合物3a有效催化（杂）芳基氟化物与芳基格氏试剂的交叉偶联。复杂3a 它还在低催化剂负载和良好的官能团相容性下，于80°C催化（杂）芳基氯和芳基锌试剂的交叉偶联。
• A practical synthesis of 3-indolyl α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Weiqi Wang、Tetsuya Ikemoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.195

  日期：2005.5

  β-unsaturated carbonyl compounds using methyl 3-methoxyacrylate, methyl 3,3-dimethoxypropionate, or 1,1-dimethoxy-3-butanone is reported. 35% HCl aqueous solution catalyzes this reaction efficiently in acetic acid. One of the most favorable substrates is 3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1H-indole, which reacts nearly quantitatively to give the corresponding α,β-unsaturated ester, and the scope of the reaction

  据报道，使用3-甲氧基丙烯酸甲酯，3,3-二甲氧基丙酸甲酯或1,1-二甲氧基-3-丁酮进行酸催化的3-吲哚基α，β-不饱和羰基化合物的合成。35％HCl水溶液在乙酸中有效催化该反应。最有利的底物之一是3-（4-氟苯基）-1-异丙基-1 H-吲哚，它几乎定量地反应生成相应的α，β-不饱和酯，并且反应范围可以扩大到一定程度。富电子苯衍生物。
• Thorpe-Ingold Effect in Branch-Selective Alkylation of Unactivated Aryl Fluorides
  作者：Matthew J. O'Neill、Tim Riesebeck、Josep Cornella

  DOI：10.1002/anie.201804479

  日期：2018.7.16

  Presented herein is a general protocol for the alkylation of simple aryl fluorides with unbiased secondary Grignard reagents by means of nickel catalysis. This study revealed a general Thorpe–Ingold effect in the ligand backbone which confers a high degree of selectivity for the secondary carbon center in the C−C coupling event. This protocol is characterized by mild reaction conditions, robustness

  本文提出了通过镍催化用无偏的二次格氏试剂将简单的芳基氟化物烷基化的一般方案。这项研究揭示了配体主链上普遍的索普-英戈尔德效应，在CC偶合事件中赋予了次级碳中心高度的选择性。该协议的特点是反应条件温和，稳健且简单。富电子和缺电子的芳基氟化物都是该转化的合适候选物。同样适合的是各种杂环，允许偶联而在亲电子位点没有过度烷基化。
• Copper-Catalyzed <i>ipso</i>-Borylation of Fluoroarenes
  作者：Takashi Niwa、Hidenori Ochiai、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acscatal.7b01448

  日期：2017.7.7

  studies suggest that the reaction proceeds via an SRN1 mechanism involving a single-electron-transfer (SET) process and not via the typical SNAr mechanism. This method differs from the previously reported nickel/copper-cocatalyzed system in terms of scope of the substrate and has exhibited good scalability. Double and triple ipso-borylations of several di- and trifluoroarenes have been also achieved

  本位fluoroarenes的-Borylation已经使用空气稳定的铜配合物作为催化剂来实现的。机理研究表明，反应是通过涉及单电子转移（SET）过程的S RN 1机理而不是通过典型的S N Ar机理进行的。该方法在基材范围方面与先前报道的镍/铜共催化体系不同，并且具有良好的可扩展性。双重和三重IPSO几个二和trifluoroarenes的-borylations也已被有效地实现，从而提高了该方法的综合效用。