tert-butyl 2-[(4R,6R)-6-[2-[3-(4-(18F)fluoranylphenyl)-1-propan-2-ylindol-2-yl]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2-[(4R,6R)-6-[2-[3-(4-(18F)fluoranylphenyl)-1-propan-2-ylindol-2-yl]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• 化学式: C₃₁H₄₀FNO₄
• 分子量: 508.663
• InChiKey: XHAWHJCWNGHVET-SWZRALRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 potassium [¹⁸F]fluoride 、 [Cu(pyridine)₄(trifluoromethanesulfonate)₂] 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三溴化磷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 cesium fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 三氯氧磷 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.66h， 生成 tert-butyl 2-[(4R,6R)-6-[2-[3-(4-(18F)fluoranylphenyl)-1-propan-2-ylindol-2-yl]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Ni/Cu-Catalyzed Defluoroborylation of Fluoroarenes for Diverse C–F Bond Functionalizations

  摘要：

  Ni/Cu-catalyzed transformation of fluroarenes to arylboronic acid pinacol esters via C-F bond cleavage has been achieved. Further versatile derivatization of an arylboronic ester has allowed for the facile two-step conversion of a fluoroarene to diverse functionalized arenes, demonstrating the synthetic utility of the method.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10119