2-bromo-3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1H-indole | 375846-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-bromo-3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1H-indole
• 英文别名: 2-bromo-3-(4-fluorophenyl)-1-propan-2-ylindole
• CAS: 375846-18-7
• 化学式: C₁₇H₁₅BrFN
• 分子量: 332.215
• InChiKey: CZBHPBBCDKXXDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1H-indole 在 iron(III) chloride 、 仲丁基锂 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl((3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1H-indol-2-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种制备氟伐他汀关键中间体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备氟伐他汀关键中间体的方法。该方法以较易合成的3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚（化合物1）为原料，通过卤代、羟甲基化、磷酸酯化制备得到氟伐他汀关键中间体二甲基(3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚-2-基)甲基磷酸酯（化合物4）。该方法工艺稳定，反应条件温和，选择性好，且后处理操作简单，中间体易于分离，所得产品纯度及收率都很高，为规模化生产氟伐他汀关键中间体提供了一种新的思路和方法。

  公开号：

  CN103342721B
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚 在 碳酸氢钠 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 生成 2-bromo-3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of indole derivatives and intermediates of the process

  摘要：

  一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为（1），其中R1是C1-C6烷基，X是氢、烃基或阳离子，其中化合物的化学式为（2），其中R1如上定义，R2是氢或烃基，被还原，得到的化合物的化学式为（3），与引入化学式—CH2—COOR3的基团的化合物反应，其中R3具有上述所述的R2的含义，得到的化合物的化学式为（4），被还原并可选择性地水解。

  公开号：

  US20030166946A1

文献信息

• Process for the preparation of indole derivatives and intermediates of the process
  申请人：——

  公开号：US20030166946A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  A process for the preparation of compounds of formula (1), wherein R 1 is C 1 -C 6 alkyl and X is hydrogen, a hydrocarbon radical or a cation, wherein a compound of formula (2), wherein R 1 is as defined above and R 2 is hydrogen or a hydrocarbon radical, is reduced, the resulting compound of formula (3) is reacted with a compound that introduces the radical of formula —CH 2 —COOR 3 , wherein R 3 has the meanings given above for R 2 , and the resulting compound of formula (4) is reduced and optionally hydrolysed.

  一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为（1），其中R1是C1-C6烷基，X是氢、烃基或阳离子，其中化合物的化学式为（2），其中R1如上定义，R2是氢或烃基，被还原，得到的化合物的化学式为（3），与引入化学式—CH2—COOR3的基团的化合物反应，其中R3具有上述所述的R2的含义，得到的化合物的化学式为（4），被还原并可选择性地水解。
• Process for the preparation of indole derivatives
  申请人：Wolleb Heinz

  公开号：US20050032875A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  A process for the preparation of compounds of formula (I) wherein R 1 is unsubstituted or substituted C 1 -C 8 alkyl, R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each independently of the others hydrogen, unsubstituted or substituted C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, phenoxy or benzyloxy, or halogen, Y 1 and Y 2 are each independently of the other hydrogen or a protecting group, or Y 1 and Y 2 together form a protecting bridge, and X 1 is hydrogen, an organic radical or a cation, in which process a compound of formula (II) wherein R 1 R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined above and Z 1 is a leaving group, is reacted, in the presence of a catalytically effective amount of a palladium catalyst, with a compound of formula (III) wherein R 6 is hydrogen, bromine, chlorine, iodine, —OSO 2 CF 3 , —COCI, —B(OH) 2 or a mono- or di-ester derived from —B(OH) 2 , Y 3 and Y 4 are each a protecting group, or Y 3 and Y 4 together form a protecting bridge, and X 1 is as defined above, to form a compound of formula (IV) and if desired the radicals Y 3 and Y 4 are converted into the radicals Y 1 and Y 2 where Y 1 and Y 2 are hydrogen.

  一种制备式为(I)化合物的方法，其中R1是未取代或取代的C1-C8烷基，R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、未取代或取代的C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、苯氧基或苄氧基，或卤素，Y1和Y2各自独立地为氢或保护基，或Y1和Y2共同形成保护桥，X1为氢、有机基团或阳离子，在该方法中，式为(II)的化合物与式为(III)的化合物反应，其中R1、R2、R3、R4、R5和X1如上所定义，Z1为离去基团，存在催化作用的钯催化剂的情况下，其中R6为氢、溴、氯、碘、-OSO2CF3、-COCI、-B(OH)2或由-B(OH)2衍生的单酯或双酯，Y3和Y4各自为保护基，或Y3和Y4共同形成保护桥，X1如上所定义，形成式为(IV)的化合物，如果需要，将基团Y3和Y4转化为基团Y1和Y2，其中Y1和Y2为氢。
• US6743926B2
  申请人：——

  公开号：US6743926B2

  公开（公告）日：2004-06-01
• 一种制备氟伐他汀关键中间体的方法
  申请人：凯莱英医药集团（天津）股份有限公司

  公开号：CN103342721B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种制备氟伐他汀关键中间体的方法。该方法以较易合成的3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚（化合物1）为原料，通过卤代、羟甲基化、磷酸酯化制备得到氟伐他汀关键中间体二甲基(3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚-2-基)甲基磷酸酯（化合物4）。该方法工艺稳定，反应条件温和，选择性好，且后处理操作简单，中间体易于分离，所得产品纯度及收率都很高，为规模化生产氟伐他汀关键中间体提供了一种新的思路和方法。