3-(4-氟-苯基)-1H-吲哚 | 101125-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-(4-氟-苯基)-1H-吲哚
• 中文别名: 3-(4-氟苯基)吲哚
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1H-indole
• CAS: 101125-32-0
• 化学式: C₁₄H₁₀FN
• mdl: MFCD03840861
• 分子量: 211.239
• InChiKey: JFVIPMRWCFOHBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  390.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟-苯基)-1H-吲哚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 费耐力
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Approach to the Synthesis of (+)-Fluvastatin Analogue

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.10.3748
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 3-(4-氟-苯基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  吲哚的光氧化还原氰甲基化：催化剂修饰和机理

  摘要：

  吲哚在2-或3-位的直接氰甲基化是通过光氧化还原催化实现的。多功能腈合成子是由溴乙腈、光催化剂和蓝色 LED 作为光源产生的自由基。通过测定 Stern-Volmer 猝灭常数来探索该反应的机理。通过结合光物理数据和质谱分析来跟踪催化剂分解，调整催化剂配体以实现自由基偶联产物的合成有用产率。一系列带有烷基、芳基、卤素、酯和醚官能团的吲哚底物参与反应，产生产率 16-90% 的产物。该反应可以快速构建合成上有用的氰基甲基吲哚，否则需要几个合成步骤的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01146

文献信息

• A micellar catalysis strategy applied to the Pd-catalyzed C–H arylation of indoles in water
  作者：Gargi Nikhil Vaidya、Sneha Fiske、Hansa Verma、Shyam Kumar Lokhande、Dinesh Kumar

  DOI：10.1039/c8gc03413c

  日期：——

  The selective control over multiple competing C–H sites would enable straightforward access to functionalized indoles. In this context, we report here a modular and selective C–H arylation of indoles following the micellar catalysis approach using the third generation “designer” surfactant SPGS-550-M in the presence of 1 mol% of [(cinnamyl)PdCl]2 under mild conditions. Thus, access to high value C-arylated

  对多个竞争性C–H站点的选择性控制将使对功能化吲哚的直接访问成为可能。在这种情况下，我们在此报告了在第三束“设计剂”表面活性剂SPGS-550-M的胶束催化方法之后，在1 mol％的[（cinnamyl）PdCl] 2存在下，吲哚的模块化和选择性C–H芳基化反应在温和的条件下。因此，满足了绿色化学的“三重底线哲学” ，获得了高价C芳基化（C-3和C-2）吲哚。发现膦配体的性质对于实现位点选择性至关重要，DPPF和DPPP在促进C 3 –H和C 2芳基化方面最有效-H分别。该反应具有可扩展性，并具有较高的化学反应性（C对N）和区域选择性（C-3对C-2），并具有广泛的官能团耐受性。表面活性剂水溶液可以循环使用，而不会影响产品收率。
• Structure Ligation Relationship of Amino Acids for the Selective Indole C−H Arylation Reaction: L‐Aspartic acid as Sustainable Alternative of Phosphine Ligands
  作者：Shyam Kumar Lokhande†、Gargi Nikhil Vaidya†、Dinesh Parshuram Satpute、Ashwini Venkatesh、Sanjeev Kumar、Dinesh Kumar

  DOI：10.1002/adsc.202000426

  日期：2020.7.29

  The S tructure L igation R elationship (SLR) of free amino acids (AAs) under Pd‐catalysis were examined for the chemo‐ and regio‐selective indole C−H arylation reactions. While the majority of AAs were minor or ineffective, the L‐aspartic acid (L‐Asp) stands out promising to deliver high‐value C3‐arylated indoles with excellent chemo‐ (C vs N) and regioselectivity (C3 vs C2) with high functional group

  该小号tructure大号igation ř elationship（SLR）的游离氨基酸（AAS）下的Pd催化检查用于化疗和区域选择性的吲哚C-H芳基化反应。尽管大多数AA很少或无效，但是L-天冬氨酸（L-Asp）有望提供具有高化学（C vs N）和区域选择性（C3 vs C2）的高价值C3芳基吲哚功能组耐受性。因此，该方案为吲哚C3-H​​芳基化反应提供了基于膦的配体的经济高效且可持续的替代品。初步机械调查建议-NH的同时参与2，α-CO 2 H，和β-CO 2L‐Asp的H功能及其连接效率至关重要。所开发的催化系统与用于3芳基吲哚化学选择性合成的串联脱羧/芳基化程序兼容。
• Selective, centrally acting serotonin 5-HT2 antagonists. 2. Substituted 3-(4-fluorophenyl)-1H-indoles
  作者：Kim Andersen、Jens Perregaard、Joern Arn、Joern Bay Nielsen、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/jm00104a007

  日期：1992.12

  A series of 3-(4-fluorophenyl)-1H-indoles substituted in the 1-position with 4-piperidinyl, 1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl, and 4-piperazinyl was synthesized. By variation of the substituents in the benzene part of the indole nucleus in 1-[2-[4-[3-4-fluorophenyl)-1H-indol-1-yl]-1-piperidinyl]-ethyl]-2- imidazolidinones, the highest 5-HT2 receptor affinity and selectivity with respect to dopamine D2

  合成了一系列在1-位被4-哌啶基，1,2,3,6-四氢-4-吡啶基和4-哌嗪基取代的3-（4-氟苯基）-1H-吲哚。通过改变1- [2- [4- [3-4-氟代苯基] -1H-吲哚-1-基] -1-哌啶基]-乙基] -2-咪唑啉酮中吲哚核的苯部分中的取代基通过5-甲基取代获得了相对于多巴胺D2受体和α1肾上腺素能受体的最高5-HT2受体亲和力和选择性。在5-甲基取代的衍生物的哌啶环的1-位上引入了不同的取代基。因此，用2-（1，3-二甲基-1-脲基）乙基或甲基取代基取代2-（2-咪唑啉酮-1-基）乙基侧链导致对5-HT 2受体的亲和力和选择性不变。与2- [3-（2-丙基）-2-咪唑啉酮-1-基]乙基侧链取代可减少与α1肾上腺素受体的结合，其因子为四，而保留了5-HT2和D2受体的亲和力。到3-未取代的咪唑啉酮。与相应的4-哌啶基-和1,2,3,6-四氢-4-吡啶基-取代的吲哚相比，在1-
• 3-arylindole compounds
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US05393761A1

  公开（公告）日：1995-02-28

  3-Arylindole or 3-arylindazole derivatives having formula: ##STR1## wherein Ar is optionally substituted phenyl or a heteroaromatic group; R.sup.1 -R.sup.4 are independently selected from hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, nitro, alkylthio, alkylsulphonyl, alkyl- or dialkylamino, cyano, trifluoromethyl, or trifluoromethylthio; the dotted lines designate optional bonds; X is N or a group CR.sup.6 wherein R.sup.6 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl or alkyl, or X is CH.sub.2 ; Y is N or CH, or Y is C; R.sup.5 is hydrogen, cycloalkyl, cycloalkylmethyl, alkyl or alkenyl, optionally substituted with one or two hydroxy groups, or R.sup.5 is a group taken from structures 1a and 1b: ##STR2## wherein n is an integer from 2-6; W is O or S; U is N or CH; Z is --(CH.sub.2).sub.m --, m being 2 or 3, --CH.dbd.CH--, 1,2-phenylene or --COCH.sub.2 --or --CSCH.sub.2 --; V is O, S, CH.sub.2, or NR.sup.7 ; U.sup.1 is O, S, CH.sub.2 or NR.sup.8 ; and V.sup.1 is NR.sup.9 R.sup.10, OR.sup.11, SR.sup.12 or CR.sup.13 R.sup.14 R.sup.15, and R.sup.7 -R.sup.15 are independently hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl; may be prepared by methods known per se. The compounds are selective centrally acting 5-HT.sub.2 -antagonists in the brain and are useful in treatment of anxiety, agression, depression, sleep disturbances, migraine, negative symptoms of schizophrenia, drug-induces Parkinsonism and Parkinson's disease.

  3-芳基吲哚或3-芳基吲唑衍生物具有以下公式：##STR1## 其中Ar是可选地被取代的苯基或杂芳基团；R.sup.1 -R.sup.4独立地选自氢，卤素，烷基，烷氧基，羟基，硝基，烷基亚砜基，烷基亚磺酰基，烷基-或二烷基氨基，氰基，三氟甲基，或三氟甲基亚砜基；点线表示可选的键；X是N或CR.sup.6基团，其中R.sup.6是氢，卤素，三氟甲基或烷基，或者X是CH.sub.2；Y是N或CH，或者Y是C；R.sup.5是氢，环烷基，环烷基甲基，烷基或烯基，可选地被一个或两个羟基取代，或者R.sup.5是来自结构1a和1b的基团：##STR2## 其中n是2-6之间的整数；W是O或S；U是N或CH；Z是--(CH.sub.2).sub.m --，m为2或3，--CH.dbd.CH--，1,2-苯基或--COCH.sub.2 --或--CSCH.sub.2 --；V是O，S，CH.sub.2，或NR.sup.7；U.sup.1是O，S，CH.sub.2或NR.sup.8；V.sup.1是NR.sup.9 R.sup.10，OR.sup.11，SR.sup.12或CR.sup.13 R.sup.14 R.sup.15，且R.sup.7 -R.sup.15独立地为氢，烷基，烯基，环烷基或环烷基烷基；可以通过已知自身方法制备。这些化合物是中枢作用的5-HT.sub.2 -拮抗剂，在大脑中具有选择性，并且在治疗焦虑，侵略，抑郁，睡眠障碍，偏头痛，精神分裂症的阴性症状，药物诱导的帕金森病和帕金森病方面是有用的。
• Iron-Promoted Construction of Indoles via Intramolecular Oxidative C–N Coupling of 2-Alkenylanilines Using Persulfate
  作者：Menglan Wang、Yudong Li、Qing-An Wu、Shuping Luo、Yuehui Li

  DOI：10.1055/s-0037-1611521

  日期：2019.8

  K2S2O8/FeF2 system offers a direct and benign synthetic route to 3-arylindoles and it is applicable to a wide range of substituted indoles including drug intermediates. Indole scaffold synthesis relies primarily on oxidative C–H amination of N-protected alkenylanilines for C–N intramolecular cyclization reactions. Herein, for the first time, without N-protection, various readily prepared 2-alkenylanilines were

  抽象的 吲哚支架的合成主要依靠N保护的链烯基苯胺的C–H氧化胺化作用进行C–N分子内环化反应。在此，在没有催化N的情况下，通过在催化量的FeF 2存在下使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂，将各种容易制备的2-烯基苯胺以高收率转化成所需的吲哚产物。K 2 S 2 O 8 / FeF 2系统为3-芳基吲哚提供了直接而良性的合成途径，适用于包括药物中间体在内的各种取代的吲哚。 吲哚支架的合成主要依靠N保护的链烯基苯胺的C–H氧化胺化作用进行C–N分子内环化反应。在此，在没有催化N的情况下，通过在催化量的FeF 2存在下使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂，将各种容易制备的2-烯基苯胺以高收率转化成所需的吲哚产物。K 2 S 2 O 8 / FeF 2系统为3-芳基吲哚提供了直接而良性的合成途径，适用于包括药物中间体在内的各种取代的吲哚。