3-(4-氟苯基)-2H-色烯-2-酮 | 364-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(4'-fluorophenyl)coumarin；3-(4-fluorophenyl)chromen-2-one
• CAS: 364-58-9
• 化学式: C₁₅H₉FO₂
• 分子量: 240.234
• InChiKey: FVRBNSONGISFGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-2H-色烯-2-酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到3-(2-bromo-4-fluorophenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Weakly Coordinating Lactone-Directed C–H Bond Functionalization of 3-Arylcoumarins: Synthesis of Bioactive Coumestan Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01097
• 作为产物：
  描述：

  (±)-4-氟苯乙烯环氧化物 在 盐酸 、 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-氟苯基)-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过3- arylcoumarins合成ñ -杂环卡宾催化缩合和环的2-氯-2- arylacetaldehydes与水杨醛

  摘要：

  研究了N-杂环卡宾（NHC）催化2-氯-2-芳基乙醛与水杨醛的缩合反应，生成3-芳基香豆素。通过这种化学反应，以良好的产率获得了许多3-芳基香豆素衍生物。该反应是容易的，并且实验上简单温和。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.025

文献信息

• Pd-catalysed carbonylative annulation of salicylaldehydes with benzyl chlorides using<i>N</i>-formylsaccharin as a CO surrogate
  作者：Vinod K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c8nj03173h

  日期：——

  A highly efficient synthesis of 3-arylcoumarins by Pd-catalysed carbonylative cyclisation of salicylaldehydes with benzyl chlorides usingN-formylsaccharin as a CO source is developed.

  以 N-甲酰基糖精为 CO 源，通过 Pd 催化水杨醛与苄基氯的羰基化环化，开发了一种高效合成 3-芳基香豆素的方法。
• Regioselective α-arylation of coumarins and 2-pyridones with phenylhydrazines under transition-metal-free conditions
  作者：Parul Chauhan、Makthala Ravi、Shikha Singh、Prashant Prajapati、Prem P. Yadav

  DOI：10.1039/c5ra20954d

  日期：——

  A transition-metal-free regioselective α-arylation of coumarins and 2-pyridones has been accomplished by the reaction of phenylhydrazines with coumarins or 2-pyridones.

  一种无过渡金属的选择性α-芳基化反应已经成功实现，通过苯基肼与香豆素或2-吡啶酮的反应。
• A transition-metal-free fast track to flavones and 3-arylcoumarins
  作者：Mostafa Golshani、Mehdi Khoobi、Nafiseh Jalalimanesh、Farnaz Jafarpour、Alireza Ariafard

  DOI：10.1039/c7cc02107k

  日期：——

  The procedure consists of a sequence of some reactions including an arylation/decarboxylation cascade and proceeds well in aqueous media to afford biologically interesting flavones and 3-arylcoumarins. This method exhibited excellent selectivity and functional group tolerance under mild conditions. The reaction also showed perfect efficacy for the preparation of styryl coumarins.

  使用K 2 S 2 O 8，实现了色农酮与芳基硼酸的高度区域选择性和无过渡金属的一锅芳基化反应。该程序由一系列反应组成，包括芳基化/脱羧级联，并在水性介质中进行得很好，从而提供了生物学上令人感兴趣的黄酮和3-芳基香豆素。该方法在温和条件下显示出极好的选择性和官能团耐受性。该反应还显示出制备苯乙烯基香豆素的完美功效。
• KMnO₄/AcOH-mediated C3-selective direct arylation of coumarins with arylboronic acids
  作者：Jin-Wei Yuan、Liang-Ru Yang、Qiu-Yue Yin、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c6ra04787d

  日期：——

  dehydrogenative direct radical arylation of coumarins with arylboronic acids to afford 3-arylcoumarin derivatives is described. A similar reaction system is also applicable to the 3-arylation of quinolinone derivatives. These KMnO4/AcOH-mediated coupling reactions occur regioselectively at the C3 position of coumarins and quinolinones. Some notable features of this method are high efficiency, moderate

  描述了一种有效的方案，用于香豆素与芳基硼酸的KMnO 4 / AcOH介导的脱氢直接自由基芳基化，以提供3-芳基香豆素衍生物。类似的反应系统也适用于喹啉酮衍生物的3-芳基化。这些KMnO 4 / AcOH介导的偶联反应在香豆素和喹啉酮的C3位置区域选择性地发生。该方法的一些显着特征是效率高，产量中等到良好以及广泛的群体耐受性。
• A Complete Switch of the Directional Selectivity in the Annulation of 2-Hydroxybenzaldehydes with Alkynes
  作者：Huiying Zeng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201407589

  日期：2014.12.8

  reaction selectivity is an eternal pursuit for chemists working in chemical synthesis. As part of this endeavor, our group has been exploring the possibility of constructing different natural product skeletons from the same simple starting materials by using different catalytic systems. In our previous work, an isoflavanone skeleton was obtained from the annulation of a salicylaldehyde and an alkyne

  控制反应选择性是从事化学合成工作的化学家们永恒的追求。作为这项工作的一部分，我们的小组一直在探索通过使用不同的催化体系，从相同的简单起始原料构建不同的天然产物骨架的可能性。在我们以前的工作中，当使用金催化剂时，通过水杨醛和炔烃的环化获得了异黄烷酮骨架。在本文中，显示了通过与相同的起始原料即末端炔烃和水杨醛进行环化反应，只需切换为铑催化剂，即可有效地获得香豆素骨架。基于同位素替代实验，提出了一种合理的反应机理，用于这种新的环空反应。