3-(4-氟苯基)-2-肼基喹唑啉-4-酮 | 66679-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)-2-肼基喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-hydrazino-3-(4-fluorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-hydrazino-3-(4-fluorophenyl)-3H-quinazolin-4-one；3-(4-fluoro-phenyl)-2-hydrazino-3H-quinazolin-4-one；3-(4-Fluorophenyl)-2-hydrazinylquinazolin-4(3H)-one；3-(4-fluorophenyl)-2-hydrazinylquinazolin-4-one
• CAS: 66679-71-8
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₄O
• 分子量: 270.266
• InChiKey: SYKRZNDJKKILQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-2-肼基喹唑啉-4-酮 以79%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Kottke; Kuhmstedt; Knoke, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 1, p. 25 - 28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-2-硫基氧代-2,3-二氢-1H-喹唑啉-4-酮 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(4-氟苯基)-2-肼基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  1-（4-OXO-3-（4-氟苯基）-3H-喹唑啉-2-YL）-4-（取代）硫代咪唑衍生物的设计，合成和抑菌活性

  摘要：

  通过2-肼基-二甲氧基-苯并噻吩基的反应，获得了一系列新的1-（4-氧代-3-（4-氟苯基）-3 H-喹唑啉-2-基）-4-（取代）硫代氨基脲（AR1-AR10）。具有不同的二硫代氨基甲酸甲酯衍生物的3-（4-氟苯基）喹唑啉-4（3H）-一（6）。通过使4-氟苯胺（1）与二硫化碳和氢氧化钠在二甲基中反应制得关键中间体3-（4-氟苯基）-2-硫代-2,3-二氢-1 H-喹唑啉-4-酮（4）亚砜得到二硫代氨基甲酸钠，将其用硫酸二甲酯甲基化，得到二硫代氨基甲酸甲酯（2），并与邻氨基苯甲酸甲酯（3）在乙醇中缩合，通过硫脲中间体得到所需化合物（4）。化合物（4）的SH基团被甲基化，以便与水合肼进行有利的亲核取代反应，得到2-肼基-3-（4-氟苯基）-3H-喹唑啉-4-酮（6）。还通过琼脂稀释法筛选了所有合成的化合物（AR1-AR10）对选择性革兰氏阳性和革兰氏阴性的抗菌活性。在本研究中，化合物AR8

  DOI：

  10.4067/s0717-97072016000200002

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of 4-Phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]quinazolin-5(4<i>H</i>)-one and Its Derivatives
  作者：Hong-Jian Zhang、Peng Jin、Shi-Ben Wang、Fu-Nan Li、Li-Ping Guan、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.201500115

  日期：2015.8

  A series of 4‐(substituted‐phenyl)‐[1,2,4]triazolo[4,3‐a]quinazolin‐5(4H)‐ones (6a–x) with triazole and other heterocyclic substituents (7–14) were synthesized and the compounds were evaluated for their anticonvulsant activity and neurotoxicity by maximal electroshock (MES) and rotarod neurotoxicity tests. Among the compounds studied, 6o and 6q showed wide margins of safety with protective indices

  一系列具有三唑和其他杂环取代基 (7-14) 的 4-(取代-苯基)-[1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹唑啉-5(4H)-酮 (6a-x)合成了化合物，并通过最大电休克 (MES) 和旋转棒神经毒性试验评估了化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，6o 和 6q 显示出广泛的安全范围，其保护指数 (PI) 远高于目前使用的药物（PI6o > 25.5，PI6q > 26.0）。化合物 6o 和 6q 对 MES 诱导的小鼠癫痫发作显示出显着的口服活性，ED50 值分别为 88.02 和 94.6 mg/kg。还发现这两种化合物对由戊四唑和荷包牡丹碱诱发的癫痫发作具有强效活性。
• Kottke; Kuhmstedt, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 11, p. 773 - 774
  作者：Kottke、Kuhmstedt

  DOI：——

  日期：——
• KOTTKE K.;KUEHMSTEDT H.;KNOKE D,, PHAMAZIE, 1983, 38, NO 1, 25-28
  作者：KOTTKE K.、KUEHMSTEDT H.、KNOKE D,

  DOI：——

  日期：——
• KOTTKE, K.;KUEHMSTEDT, H.;LANDMANN, H.;WEHLAN, H.
  作者：KOTTKE, K.、KUEHMSTEDT, H.、LANDMANN, H.、WEHLAN, H.

  DOI：——

  日期：——
• KOTTKE, K.;KUEHMSTEDT, H., PHARMAZIE, 1984, 39, N 11, 773-774
  作者：KOTTKE, K.、KUEHMSTEDT, H.

  DOI：——

  日期：——