(+)-dendrillolide C | 91158-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-dendrillolide C
• 英文别名: (3aR,6aR)-3-[(1R,3aR,8aS)-1,4,4-trimethyl-8-methylidene-3,3a,5,6,7,8a-hexahydro-2H-azulen-1-yl]-4,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-b]furan-5-one
• CAS: 91158-70-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: PZPRJMGTPJGZHN-VIEOIBGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-dendrillolide C 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  6取代的顺式-2,8-二恶双环[3.3.0] octan-3-one的多功能构建：Cheloviolenes A和B和Dendrillolide C的短对映选择性全合成

  摘要：

  描述了6-取代的顺式-2,8-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-ones的短对映选择性合成。关键步骤是将由叔醇直接生成的叔自由基与3-氯-5-烷氧基丁烯内酯偶联。该策略适用于三种重排的海绵状二萜类化合物的可扩展的14-15步合成：螯合物A和B和树突状内酯C。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04265
• 作为产物：
  描述：

  fenchone oxime 在 盐酸 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(dtbpy)PF₆ 、 水 、 氢气 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氢溴酸盐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 134.5h， 生成 (+)-dendrillolide C
  参考文献：
  名称：

  6取代的顺式-2,8-二恶双环[3.3.0] octan-3-one的多功能构建：Cheloviolenes A和B和Dendrillolide C的短对映选择性全合成

  摘要：

  描述了6-取代的顺式-2,8-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-ones的短对映选择性合成。关键步骤是将由叔醇直接生成的叔自由基与3-氯-5-烷氧基丁烯内酯偶联。该策略适用于三种重排的海绵状二萜类化合物的可扩展的14-15步合成：螯合物A和B和树突状内酯C。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04265

文献信息

• Short Enantioselective Total Syntheses of Cheloviolenes A and B and Dendrillolide C via Convergent Fragment Coupling Using a Tertiary Carbon Radical
  作者：Michelle R. Garnsey、Yuriy Slutskyy、Christopher R. Jamison、Peng Zhao、Juyeol Lee、Young Ho Rhee、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02458

  日期：2018.7.6

  The development of a convergent fragment coupling strategy for the enantioselective total syntheses of a group of rearranged spongian diterpenoids that harbor the cis-2,8-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-one unit is described. The key bond disconnection relies on a late-stage fragment coupling between a tertiary carbon radical and an electron-deficient alkene to unite two ring systems and form two new stereocenters

  描述了收敛性片段偶联策略的发展，该策略用于对具有顺式-2,8-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-one单元的一组重排海绵状二萜进行对映选择性全合成。关键键的断开依赖于叔碳基团和缺电子烯烃之间的后期片段偶联，以结合两个环系统并以立体选择性和有效方式形成两个新的立体中心，其中一个是四元的。此策略适用于三个可重排的海绵状二萜，鹅绒素A和B以及树突内酯C的可扩展的14-15步合成。
• Versatile Construction of 6-Substituted <i>cis</i>-2,8-Dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-ones: Short Enantioselective Total Syntheses of Cheloviolenes A and B and Dendrillolide C
  作者：Yuriy Slutskyy、Christopher R. Jamison、Peng Zhao、Juyeol Lee、Young Ho Rhee、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jacs.7b04265

  日期：2017.5.31

  A short enantioselective synthesis of 6-substituted cis-2,8-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-ones is described. The pivotal step is coupling of a tertiary radical generated directly from a tertiary alcohol with a 3-chloro-5-alkoxybutenolide. This strategy is applied toward scalable 14–15 step syntheses of three rearranged spongian diterpenoids: cheloviolenes A and B and dendrillolide C.

  描述了6-取代的顺式-2,8-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-ones的短对映选择性合成。关键步骤是将由叔醇直接生成的叔自由基与3-氯-5-烷氧基丁烯内酯偶联。该策略适用于三种重排的海绵状二萜类化合物的可扩展的14-15步合成：螯合物A和B和树突状内酯C。