(2S)-3-[4-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5-methyl-3-phenylmethoxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid | 851122-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[4-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5-methyl-3-phenylmethoxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 851122-03-7
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₈
• 分子量: 565.664
• InChiKey: NEMMHIDKAMGJFF-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[4-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5-methyl-3-phenylmethoxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 甲酸 、 potassium nitrososulfonate 、 TEA 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 108.2h， 生成 (6S,9R,15R)-9-((benzyloxy)methyl)-2,11-dimethoxy-3,12,16-trimethyl-5,6,9,15-tetrahydro-4H-6,15-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b]isoquinoline-1,4,7,10,13-pentaone
  参考文献：
  名称：

  Cribrostatin IV 的全合成：通过遥控微调酰胺键的特性

  摘要：

  我们报告了 cribrostatin IV 的对映选择性全合成 (1)。这种合成的关键特征包括两个高度功能化的同手性成分的会聚耦合，然后是“关键”曼尼希环化以建立五环核心（参见 19 --> 20）。

  DOI：

  10.1021/ja050203t
• 作为产物：
  描述：

  5-Iodo-2-methoxy-3-methylphenol 在 palladium diacetate lithium hydroxide 、 (+)-1,2-bis((2S,,5S)-2,5-diethylphospholano)benzene(cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 TEA 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 136.17h， 生成 (2S)-3-[4-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5-methyl-3-phenylmethoxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cribrostatin IV 的全合成：通过遥控微调酰胺键的特性

  摘要：

  我们报告了 cribrostatin IV 的对映选择性全合成 (1)。这种合成的关键特征包括两个高度功能化的同手性成分的会聚耦合，然后是“关键”曼尼希环化以建立五环核心（参见 19 --> 20）。

  DOI：

  10.1021/ja050203t

文献信息

• Pentacyclic Alkaloid Compounds and Methods of Use Thereof
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20090325971A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to Pentacyclic Alkaloid Compounds, compositions comprising an effective amount of a Pentacyclic Alkaloid Compound and methods for treating or preventing cancer, a bacterial infection, a fungal infection, or a yeast infection, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Pentacyclic Alkaloid Compound. The present invention also relates to compounds and methods that are useful for making Cribrostatin IV.

  本发明涉及五环生物碱化合物、包含有效量五环生物碱化合物的组合物以及治疗或预防癌症、细菌感染、真菌感染或酵母菌感染的方法，包括向需要的受试者施用有效量的五环生物碱化合物。本发明还涉及有用于制备Cribrostatin IV的化合物和方法。
• Total Synthesis of Cribrostatin IV:  Fine-Tuning the Character of an Amide Bond by Remote Control
  作者：Collin Chan、Richard Heid、Shengping Zheng、Jinsong Guo、Bishan Zhou、Takeshi Furuuchi、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja050203t

  日期：2005.4.1

  We report the enantioselective total synthesis of cribrostatin IV (1). Key features of this synthesis involve the convergent coupling of two highly functionalized homochiral components followed by a "lynchpin" Mannich cyclization to establish the pentacyclic core (cf. 19 --> 20).

  我们报告了 cribrostatin IV 的对映选择性全合成 (1)。这种合成的关键特征包括两个高度功能化的同手性成分的会聚耦合，然后是“关键”曼尼希环化以建立五环核心（参见 19 --> 20）。